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1、第二章烷烴和環(huán)烷烴教學(xué)要求:掌握：烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)；烷烴構(gòu)造異構(gòu)、環(huán)烷烴幾何異構(gòu)的概念及命名；烷烴、環(huán)烷烴、螺環(huán)烴、橋環(huán)烴的命名；烷烴、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及其寫法；取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象；烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)烷烴的特殊性。熟悉：烴的分類；烷烴、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；自由基的構(gòu)型及其穩(wěn)定性；活化能、過渡態(tài)、角張力、扭轉(zhuǎn)張力、空間張力的概念。了解：環(huán)戊烷的構(gòu)象；烴的來源及其在日常生活、醫(yī)學(xué)上的用途。小環(huán)烷烴的特殊性。烷烴、環(huán)烷烴均屬于飽和烴，化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，常用作溶劑、潤滑劑、眼膏及化妝品的基質(zhì)。烷烴廣泛存在于石油、天然氣中，是人們生活中最常用的燃料。烴：由碳和氫
2、兩種元素形成的有機物叫烴。也叫碳氫化合物分類見下表:一基本概念：烷烴的通式：從甲烷開始，每增一個C分子要增加2個C，故可用CnH2n+2表示烷烴的組成。同系列：這些結(jié)構(gòu)相似，而在組成上相差一個CH2或其他的基團的倍數(shù)的許多化合物，組成一個系列，叫同系列。同系物：同系列中的各化合物叫同系物。同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)也顯示出一定的規(guī)律性。 同分異構(gòu)體：分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同，叫做同分異構(gòu)體。碳原子種類：伯、仲、叔、季碳原子只與另外一個碳原子相連，其他三個鍵與氫結(jié)合的碳原子稱為一級碳原子，也稱伯碳原子。用1O表示。只與另外二個碳原子相連，其他二個鍵與氫結(jié)合的
3、碳原子稱為二級碳原子，也稱仲碳原子。用2O表示。與另外三個碳原子相連，剩余一個鍵與氫結(jié)合的碳原子稱為三級碳原子，也稱叔碳原子。用3O表示。與另外四個碳原子相連，不與氫結(jié)合的碳原子稱為四級碳原子，也稱季碳原子。用4O表示。烴基：（烷）烴去掉一個H原子后剩余部分稱為（烷）烴基二命名（一）習(xí)慣命名法1烷烴名稱稱為“烷”；2直鏈烴碳原子數(shù)目小于10則以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”來表示碳原子數(shù)目大于10的則以“十一、十二、十三……”來表示。3為區(qū)別同分異構(gòu)體，常用一些詞頭來表示。例如：⑴正表示直鏈；⑵異表示有（CH3）2CH—結(jié)構(gòu)；⑶新表示有（CH3）3
4、C—結(jié)構(gòu)（二）系統(tǒng)命名法選主鏈：選最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某烷，并以它為母體，其他為取代基（支鏈）。編號：從距離支鏈最近的一端開始，依次編號。（支鏈的位置即為所連碳原子的位號）命名：支鏈名稱寫在母體名稱前，支鏈位號寫在支鏈前，二者之間用“-”隔開。次序規(guī)則：在立體化學(xué)中，為了確定原子或基團在空間排列的次序而制定的規(guī)則。內(nèi)容如下：⑴單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大（次序大）的基團為較優(yōu)基團，原子序數(shù)小（次序?。┑幕鶊F為較小基團，同位素中質(zhì)量高的為較優(yōu)基團。例如：I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H⑵若取代基為多原子基團，則比較與碳原子相連的原
5、子的次序大小，若取代基為多原子基團，且與碳直接相連的原子B均相同時，則比較與B相連的原子的次序大小，比較時，按原子序數(shù)排列，先比較原子序數(shù)大的，若相同，再向下依次比較。⑶含有雙鍵或叁鍵的基團?？梢哉J(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。第一節(jié)烷烴一烷烴的結(jié)構(gòu)在烷烴中，C均以sp3雜化軌道成鍵，價鍵分呈四面體形，且又由于σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以烷烴的結(jié)構(gòu)不象我們所寫的那樣一成不變，而是運動的，一般以鋸齒形存在。甲烷中的碳為sp3雜化，四個雜化軌道完全一樣，分別與氫形成σ鍵，故呈四面體。這種σ鍵，電子云重疊是沿鍵軸方向，鍵的旋轉(zhuǎn)不影響電子云的重疊，故可以自由旋轉(zhuǎn)。球棍模型斯陶
6、特模型烷烴的構(gòu)象由于單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。使分子中原子或基團在空間產(chǎn)生不同的排列，這種特點的排列形式稱為構(gòu)象。二幾種構(gòu)象的表示形式鋸架式表示前碳表示后碳紐曼投影式乙烷有兩種典型的構(gòu)象重疊式交叉式乙烷分子構(gòu)象轉(zhuǎn)化能量示意圖一、正丁烷的構(gòu)象其中對位交叉式為優(yōu)勢構(gòu)象，從圖中可以看出各構(gòu)象的能量相對大小。從丁烷的構(gòu)象可以解釋為什么丁烷的分子呈鋸齒形性質(zhì)物理性質(zhì)1．存在狀態(tài)：室溫下，1~4個C的烷烴為氣體，5~16個C的烷烴為液體，大于16個C的烷烴為固體。2．熔沸點：隨分子量的增大而升高，原因：⑴分子大，接觸面積大，范德華力大；⑵分子大，分子運動所需能量大。（增加一個C，
7、bp升高20~30℃）3．同分異構(gòu)體中，支鏈多的沸點低，原因：支鏈多，接觸面積小，分子間作用力小。但是支鏈的影響遠小于碳數(shù)增加的影響。分子接觸示意圖4．比重隨分子量的增加而升高。5．非極性或弱極性，不溶于水及強極性溶劑中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶劑中。（相似相溶）一、化學(xué)性質(zhì)烷烴非常穩(wěn)定，一般不易反應(yīng)，但是在高溫、光照、及催化劑存在下，也可反應(yīng)。1氯代取代反應(yīng)：指烷烴中的氫原子被其他原子或基團所取代。⑴甲烷與Cl2的反應(yīng)歷程：甲烷與Cl2的反應(yīng)有如下的反應(yīng)事實：①在室溫、黑暗中不反應(yīng)；②高于250℃發(fā)生反應(yīng)；③在室溫下如有光存在能發(fā)生反應(yīng)；④用光引發(fā)反應(yīng)
8、，吸收一個光子就能產(chǎn)生幾千個氯甲烷分子
