資源描述：
《兩種香蘭素腙類化合物的合成及抑菌活性初步研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、兩種香蘭素腙類化合物的合成及抑菌活性初步研宄摘要：以香蘭素為原料，與苯肼和對(duì)硝基苯肼縮合得到兩種香蘭素腙類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H_NMR、IR表征。初步的抑菌試驗(yàn)表明，這些化合物對(duì)大腸桿菌和金黃色葡萄球菌具有一定的抑菌效果。關(guān)鍵詞：香蘭素；腙類化合物；合成；抑菌活性中圖分類號(hào)：S482.2文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：0439-811407—1388-02SynthesisandAntifungalActivityofTwoHydrazonesDerivedfromVanillinZOUHuai-boa，b，ZHOURongc，LIANGHuic，NANJian—zhongcAbstrac
2、t：Reactionsofvanillinwithphenylhydrazineand4—nitrophenylhydrazineinmethanoloraceticacidresultedinthevanillinphenylhydrazone,andvanillin—4—nitropheny1hydrazone,respectively.TheseproductswereidentifiedbyIRand1H—NMR.Andthepreliminaryantifungalexperimentsindicatedthatthesecompoundshadsomeantifunga
3、lactivityagainstE.coliandS.aureus.Keywords：vanillin;hydrazone；synthesis;antifunga1activity腙類化合物作為合成中間體，在金屬羰基化合物、有機(jī)化合物和希夫堿配體，特別是雙核配體中作為功能基團(tuán)［1一3］。在分析化學(xué)方面，腙類化合物廣泛地用作熒光試劑，檢測(cè)或分離含有羰基或過(guò)渡金屬的化合物［4］。此外，在治療疾病方面顯現(xiàn)出多種生物活性，如具有穩(wěn)定螯合物結(jié)構(gòu)的該類化合物與過(guò)渡金屬形成的物質(zhì)對(duì)治療肺結(jié)核有顯著療效。但是，腙類化合物最具利用價(jià)值的是其在生理學(xué)上所表現(xiàn)出的良好的生物活性。一些腙類化合物己經(jīng)被證實(shí)
4、具有一定的抗細(xì)菌［5］、抗真菌［6，7］、緩解痙攣［8］，消炎［9］,抵抗瘧疾［10］和肺結(jié)核［11］的功效。此外，腙類化合物已經(jīng)用于其他不同的領(lǐng)域，如除草劑、殺蟲劑［12，13］，以及調(diào)節(jié)農(nóng)作物生長(zhǎng)［14］等。本研究以常見工業(yè)試劑香蘭素為原料，與苯肼和對(duì)硝基苯肼縮合得到兩種香蘭素的腙類化合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外和核磁表征，并對(duì)其作了初步抑菌活性研究，現(xiàn)報(bào)道如下。1材料和方法1.1儀器與試劑國(guó)華85-2型恒溫磁力攪拌器，EQUINOX55紅外光譜儀，VARIANINOVA500NB核磁共振儀。香蘭素，苯肼，對(duì)硝基苯餅及其他化學(xué)試劑均為分析純。1.2抑菌活性測(cè)定方法對(duì)合成的化合物，采用平皿
5、生長(zhǎng)速率法，對(duì)兩種病原大腸桿菌和金黃色葡萄球菌進(jìn)行了抑菌活性測(cè)試。按如下公式計(jì)算抑制百分率:菌絲生長(zhǎng)抑制率=/對(duì)照菌落生長(zhǎng)直徑X100%1.3化合物合成方法1.3.1香蘭素苯腙的合成向盛有15mL無(wú)水乙酸的三頸燒瓶中依次加入0.304g香蘭素和0.2mL苯肼，加熱攪拌得黃色透明溶液，然后升溫至6Q°C，恒溫反應(yīng)6h。完畢，反應(yīng)液冷卻至室溫，有黃色沉淀析出，過(guò)濾，水洗2~3次，室溫干燥，以無(wú)水乙酸重結(jié)晶，得黃色產(chǎn)物香蘭素苯腙0.360g，產(chǎn)率74%，熔點(diǎn)為195?197OC。1.3.2香蘭素對(duì)硝基苯腙的合成向盛有15mL無(wú)水甲醇的三頸燒瓶中依次加入0.304g香蘭素和0.31g對(duì)硝基
6、苯肼，加熱攪拌，并于15min內(nèi)緩慢滴加0.5mL濃H2SO4，得黃色透明溶液，然后升溫至60°C，恒溫反應(yīng)6h。完畢，反應(yīng)液冷卻至室溫，有黑色沉淀析出，過(guò)濾，水洗2?3次，室溫干燥，以無(wú)水甲醇重結(jié)晶，得黑色產(chǎn)物香蘭素對(duì)硝基苯腙0.410g,產(chǎn)率70%，熔點(diǎn)為211?213°C?；衔颽和b的結(jié)構(gòu)表征如圖1。2結(jié)論與討論2.1化合物的紅外光譜各化合物的紅外數(shù)據(jù)如表1所示。由紅外數(shù)據(jù)可知，化合物在1602?1603cm-1處的吸收峰為C=Na鍵的特征吸收［14］，表明香蘭素分子結(jié)構(gòu)中的羰基與肼類化合物中的氨基己經(jīng)發(fā)生了反應(yīng)，生成了腙基結(jié)構(gòu)，亦即氨基氮原子以亞胺氨基的形式存在于化合物中
7、。2.2化合物的核磁光譜各化合物的核磁數(shù)據(jù)如表2所示。由核磁數(shù)據(jù)可知，化合物在S7.84?8.17范圍內(nèi)出現(xiàn)的單峰為C=N雙鍵的特征峰，可以進(jìn)一步確認(rèn)目標(biāo)產(chǎn)物己經(jīng)生成。2.3抑菌活性兩種化合物在濃度均為50mg/mL時(shí)對(duì)大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抑菌活性如表3所示。結(jié)果表明，這些化合物對(duì)供試菌均有一定的抑菌作用，但抑制率不是很高，化合物a對(duì)大腸桿菌的抑制率較高，為18.2%;化合物b對(duì)金黃色葡萄球菌的抑制率較高，為43.1%。至于其抑制機(jī)理，以及這些化合物對(duì)其他常見病
