基于苯腙化合物的合成、結構測定和抑菌活性研究

基于苯腙化合物的合成、結構測定和抑菌活性研究

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1、浙江工業(yè)大學碩士學位論文苯腙化合物的合成、結構測定和抑菌活性研究姓名:范錚申請學位級別:碩士專業(yè):化學工程指導教師:單尚;張國亮20060401苯腙化合物的合成、結構測定和抑菌活性研究中文摘要本文研究了2,4,6.三硝基苯肼的合成途徑,并用對硝基苯肼、2,4-二硝基苯肼、2,4,6-三硝基苯肼為原料與醛、酮合成了一些新苯腙化合物,用紅外光譜,元素分析、核磁共振氫譜表征了部分化合物。采用X一射線單晶衍射儀測定了它們的晶體結構,得到一些有關苯腙結構的有意義結果。并用濾紙片抑菌圈試驗法、最小抑菌濃度法對合成的化合物進行了抑菌活性試驗,初步研究了苯

2、腙化合物結構與抑菌活性之間的關系。本文設計了一種新穎、簡單的合成2,4.6一三硝基苯肼方法:在溫和條件下,利用三硝基苯酚和磷酰氯為原料在N,N.二乙基苯胺催化下合成三硝基氯苯,進而與水合肼合成三硝基苯肼。試驗了合成三硝基苯肼的多種反應條件,以薄層色譜、液相色譜為檢測手段,用『E交試驗法得到了優(yōu)化的反應參數(shù)。再用列硝基苯肼、2,4-二硝基苯肼、2,4,6.三硝基苯肼為原料與多種醛、酮反應合成一系列苯腙類化合物。采用自然蒸發(fā)法培養(yǎng)了3一氯苯乙酮.2,4-二硝基苯腙,芐叉丙酮.2,4-二硝基苯腙,3一甲氧基苯乙酮.2,4,6-三硝基苯腙,3一氯苯

3、乙酮一2,4,6-三硝基苯腙的單晶,使用x.射線單晶衍射儀測定了這些化合物的晶體結構,以上晶體結構為首次報道。抑菌試驗方法:化合物配成10009Jml的濃度,選用大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、黑曲霉、青霉、啤酒酵母、野外分離未作鑒定的細菌、霉菌。采用濾紙片‘抑菌圈試驗法進行初步篩選試驗。對其中有抑菌活性的化合物,繼續(xù)做l000gg/n11、50099/ml、25099/ml、12599/ml濃度下濾紙片抑菌試驗與最小抑菌濃度(MIC)的測定。通過以上工作,我們發(fā)現(xiàn)噻吩乙酮.2,4,6-三硝基苯腙對大腸桿菌的最小抑菌濃度達到1099/ml,二苯羥

4、乙酮-2,4,6-三硝基苯腙對大腸桿菌的最小抑菌濃度達到1599/ml;3.甲氧基苯甲醛一2,4,6-三硝基苯腙對金黃色葡萄球菌的最小抑菌濃度達到10Fg/ml,芐又丙酮.2,4,6-三硝基苯腙對金黃色葡萄球菌的最小抑菌濃度達到10Fg/ml;2,4,6-三硝基苯肼對金色葡萄球菌和酵母的最小抑菌濃度達到2099/ml,況明該類化合物值得進一步研究。并以取代基團中含鹵素、甲氧基、硝基、雜環(huán)、其它基團為分類條件,初步討綸了苯腙化合物的構效關系。關鍵詞:苯腙,合成,結構測定,抑菌試驗StudyonSynthesis、StructureandAnt

5、ibacterialActivityofSomePhenylhydrazonesABSTRACT’Fhispaperstudiessynthesizemethodof2,4,6一trinitrophenylhydrazillc,AseriesofphenylhydrazoneramificationsWeresynthesizedbyp-nitrophewlhydrazine,2,4一dinilrophenylhydrazine,2,4:6一trinjIrophcnyJllydrazinewithaldehydeorketoneSomera

6、mificationlladbeencharacterizedbyiofratedspectra,elememaCanal?rsis,lq1-NHRspectraSeveralcrystalstructureofphenyjnydrazonesweredeterminedbysingal—or3,sta]X-raydiffractionanalysisWehavegottensignificanceresultaboutthecrystalstructureofphcnylhydrazone.Antibacterialactivitiesh

7、avebeentestedwithvahlesofinhibitoryzoneoffilterpapermethodandMICalsoStructure-activityrelationshipsofmolecularconstructandantibacteriatactivitieshasbeeninvestigatedanddiscussed.Wedevelopedaflewandsimplefi-anleworkforsynthesizing2,4,6一trJnitrophen—ylin),drazineUsedpi_】ospho

8、rusoxychlorideandtrinitro—phenolandN,N—dieth3,lanilinebywayofcatalyzerIosynthesize2,4,6一t

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