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1、浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文苯腙化合物的合成、結(jié)構(gòu)測(cè)定和抑菌活性研究姓名：范錚申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：化學(xué)工程指導(dǎo)教師：?jiǎn)紊?張國(guó)亮20060401苯腙化合物的合成、結(jié)構(gòu)測(cè)定和抑菌活性研究中文摘要本文研究了2，4，6．三硝基苯肼的合成途徑，并用對(duì)硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼、2，4，6-三硝基苯肼為原料與醛、酮合成了一些新苯腙化合物，用紅外光譜，元素分析、核磁共振氫譜表征了部分化合物。采用X一射線單晶衍射儀測(cè)定了它們的晶體結(jié)構(gòu)，得到一些有關(guān)苯腙結(jié)構(gòu)的有意義結(jié)果。并用濾紙片抑菌圈試驗(yàn)法、最小抑菌濃度法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了抑菌活性試驗(yàn)，初步研究了苯
2、腙化合物結(jié)構(gòu)與抑菌活性之間的關(guān)系。本文設(shè)計(jì)了一種新穎、簡(jiǎn)單的合成2,4．6一三硝基苯肼方法：在溫和條件下，利用三硝基苯酚和磷酰氯為原料在N，N．二乙基苯胺催化下合成三硝基氯苯，進(jìn)而與水合肼合成三硝基苯肼。試驗(yàn)了合成三硝基苯肼的多種反應(yīng)條件，以薄層色譜、液相色譜為檢測(cè)手段，用『E交試驗(yàn)法得到了優(yōu)化的反應(yīng)參數(shù)。再用列硝基苯肼、2，4-二硝基苯肼、2，4，6．三硝基苯肼為原料與多種醛、酮反應(yīng)合成一系列苯腙類化合物。采用自然蒸發(fā)法培養(yǎng)了3一氯苯乙酮．2，4-二硝基苯腙，芐叉丙酮．2，4-二硝基苯腙，3一甲氧基苯乙酮．2，4，6-三硝基苯腙，3一氯苯
3、乙酮一2，4，6-三硝基苯腙的單晶，使用x．射線單晶衍射儀測(cè)定了這些化合物的晶體結(jié)構(gòu)，以上晶體結(jié)構(gòu)為首次報(bào)道。抑菌試驗(yàn)方法：化合物配成10009Jml的濃度，選用大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、黑曲霉、青霉、啤酒酵母、野外分離未作鑒定的細(xì)菌、霉菌。采用濾紙片‘抑菌圈試驗(yàn)法進(jìn)行初步篩選試驗(yàn)。對(duì)其中有抑菌活性的化合物，繼續(xù)做l000gg／n11、50099／ml、25099／ml、12599／ml濃度下濾紙片抑菌試驗(yàn)與最小抑菌濃度(MIC)的測(cè)定。通過(guò)以上工作，我們發(fā)現(xiàn)噻吩乙酮．2，4，6-三硝基苯腙對(duì)大腸桿菌的最小抑菌濃度達(dá)到1099／ml，二苯羥
4、乙酮-2，4，6-三硝基苯腙對(duì)大腸桿菌的最小抑菌濃度達(dá)到1599／ml；3．甲氧基苯甲醛一2，4，6-三硝基苯腙對(duì)金黃色葡萄球菌的最小抑菌濃度達(dá)到10Fg／ml，芐又丙酮．2，4，6-三硝基苯腙對(duì)金黃色葡萄球菌的最小抑菌濃度達(dá)到10Fg／ml；2，4，6-三硝基苯肼對(duì)金色葡萄球菌和酵母的最小抑菌濃度達(dá)到2099／ml，況明該類化合物值得進(jìn)一步研究。并以取代基團(tuán)中含鹵素、甲氧基、硝基、雜環(huán)、其它基團(tuán)為分類條件，初步討綸了苯腙化合物的構(gòu)效關(guān)系。關(guān)鍵詞：苯腙，合成，結(jié)構(gòu)測(cè)定，抑菌試驗(yàn)StudyonSynthesis、StructureandAnt
5、ibacterialActivityofSomePhenylhydrazonesABSTRACT’Fhispaperstudiessynthesizemethodof2,4，6一trinitrophenylhydrazillc，AseriesofphenylhydrazoneramificationsWeresynthesizedbyp-nitrophewlhydrazine，2,4一dinilrophenylhydrazine，2,4：6一trinjIrophcnyJllydrazinewithaldehydeorketoneSomera
6、mificationlladbeencharacterizedbyiofratedspectra，elememaCanal?rsis，lq1-NHRspectraSeveralcrystalstructureofphenyjnydrazonesweredeterminedbysingal—or3，sta]X-raydiffractionanalysisWehavegottensignificanceresultaboutthecrystalstructureofphcnylhydrazone．Antibacterialactivitiesh
7、avebeentestedwithvahlesofinhibitoryzoneoffilterpapermethodandMICalsoStructure-activityrelationshipsofmolecularconstructandantibacteriatactivitieshasbeeninvestigatedanddiscussed．Wedevelopedaflewandsimplefi-anleworkforsynthesizing2,4，6一trJnitrophen—ylin)，drazineUsedpi_】ospho
8、rusoxychlorideandtrinitro—phenolandN，N—dieth3，lanilinebywayofcatalyzerIosynthesize2,4，6一t
