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1、青島科技大學碩士學位論文苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究姓名：溫艷玲申請學位級別：碩士專業(yè)：藥物化學指導教師：夏亞穆20120413青島科技人!學研究生學侮論文苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究摘要木脂素類化合物廣泛分布于自然界中，此類化合物結構新穎、種類繁多，一般含有多種官能團和多個手性中心，大都具有良好的牛理活性，因而這類化合物的合成和結構改造一直是化學家研究和關注的熱點。本文豐要對苯并二氫呋喃類木脂素中的Grossamide、GrossamideK和Boehmenan(拘全合成進行了研究，內容包括以下三部分：第一部分綜述，介紹了木脂素化合物的分類、理化性質及其
2、牛物活性研究現(xiàn)狀。對最近十年來普通木脂素、新木脂素及苯并呋喃類木脂素化合物的合成研究做了重點闡述，并結合當前研究現(xiàn)狀提出了木課題的研究內容。第二部分詳細介紹了Grossamide、GrossamideK的全合成研究。以廉價的香草醛和丙二酸二乙酯為原料，經(jīng)Knoevenagel反應，Steglich酯化反應及仿-牛氧化偶聯(lián)反應等最終得到目標產(chǎn)物，并對目標化合物合成過程中重要步驟的反應歷程、反應中存在的問題、反應注意事項等進行了闡述和分析。第三部分是對Boehmenan的全合成研究，在第二部分實驗的基礎上，選擇簡單的配體對目標化合物進行了制備。探索出一條合成苯并二
3、氫呋喃類木脂素的高效路線，并對其中重要反應步驟進行了反應學研究，考察了溫度、溶劑和投料比等不同條件對反應的影響，對合成過程中的試驗探索及反應中存在的問題、反應注意事項做了詳細介紹和結果分析。關鍵詞：苯并二氫呋喃類木脂素氧化偶聯(lián)選擇性還原全合成GrossamideBoehmenan苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究STUDIESONSYNTHESISOFDIHYDROBENZOFURANNEOLIGNANSABSTRACTLignanoidsarewidelydistributedinnature，exhibitingabroadrangeofbiologicala
4、ctivities，whichstructurearenovelandvafiety．Generallythesecompoundscontainavarietyoffunctionalgroupsandseveralchiralcenters，andthussynthsisandstructuralmodificationofthesecompoundshascausedextensiveconcerninchemistryfield．ThisthesismainlyfocusedontotalsynthesisofcompoundsGrossamide，G
5、rossamideKandBoehmenanwhichbelongtothedihydrobenzofuranneolignangroup，includingthefollowingthreeparts：Partone，review．Theclassificationoflignansandneolignanswereintroducedinbrief,thentheresearchonlignanoids’activityandprogressofsynthesiswithinrecenttenyearswerereviewed．Afterthattheth
6、emeofthispaperwasproposed．Inthesecondpart，fulldetailsofthetotalsynthesisofthecompoundGrossamide，GrossamideK．Andtherouteasfollows：startingfromvanillinanddiethylmalonateandviaknoevenagelreaction，esterification，biomimeticoxidativecoupling，andfinallytoobtainthetargetproduct．Reactionmech
7、anismsofimportantstepsinthesyntheticroutewereexplained，andthenproblemsandnotesduringthesyntheticprocesswerediscussed．Inthethirdpart，westudiedthesynthesisofthecompoundBoehmenanonthebasisofthesecondpartofexperiments．Atlast，weexploredanefficientroutetosynthesisthedihydrobenzofuranneoli
8、gnan．Importantsteps
