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1、中國(guó)海洋大學(xué)碩士學(xué)位論文海洋甾體皂苷l(shuí)inckosideB苷元合成的初步探索及抗菌鼠李糖苷衍生物的合成姓名：于躍申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：藥物化學(xué)指導(dǎo)教師：王長(zhǎng)云；李英霞201206海洋甾體皂苷f(shuō)inckosideB苷元合成的初步探索及抗菌鼠李糖苷衍生物的合成摘要本論文涉及l(fā)inckosideB苷元部分羥基及雙鍵的構(gòu)建，為linckosideB的全合成打下基礎(chǔ)。此外，本文還涉及抗菌鼠李糖苷cleistrioside．5衍生物的設(shè)計(jì)與合成，以期望得到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)化、藥理活性良好的藥物候選分子。一、海洋甾體皂苷l(shuí)inckosideB苷元合成的初步探索海洋甾體皂苷l(shuí)inckosid
2、es是天然產(chǎn)物中一類重要的多羥基甾體皂苷類化合物，具有NGFmimic和NGFenhance的重要的生物活性。這類新的小分子骨架非常有潛力用于治療各種神經(jīng)退行性疾病。其中l(wèi)inckosideB活性最高，因此linckosideB苷元的合成研究對(duì)于此類分子的開(kāi)發(fā)具有重要意義。本文完成了linckosideB苷元4，5位雙鍵，6毋OH及15．僅．OH的構(gòu)建，同時(shí)對(duì)苷元甾核87伊OH的構(gòu)建進(jìn)行了探索。二、抗菌鼠李糖苷衍生物的合成糖綴合物中的寡糖鏈對(duì)其生物活性有重要影響。目前，為了研究糖綴合物中寡糖與疾病的關(guān)聯(lián)機(jī)制，人們對(duì)于糖綴合物的合成興趣也大大提高。Cleistriosi
3、de．5是Hu等從生長(zhǎng)于熱帶非洲的番荔枝科樹(shù)木Cleisopholispatens中分離得到的三糖苷化合物，其具有良好的體外抗菌活性。張?jiān)诩t博士在研究cleistrioside．5及其衍生物構(gòu)效關(guān)系時(shí)，發(fā)現(xiàn)將三糖簡(jiǎn)化到二糖得到的化合物3．1與天然糖苷cleistrioside．5對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌抑制活性相當(dāng)。鑒于此，本文設(shè)計(jì)并合成了2個(gè)系列鼠李糖苷衍生物。關(guān)鍵詞：linckosides；甾體；抗菌；鼠李糖苷SynthesisoftheaglyconeoflinckosideBandantibacterialoligorhamnosidederivativesAbstra
4、ctThispaperinvolvestheconstructionofhydroxylanddoublebond，whichlieontheaglyconeoflinckosideB．ThisplaysakeyroleinthetotalsynthesisoflinckosideB．Inaddition，thepaperalsoinvolvesthedesignandsynthesisofantimicrobialoligorhamnosidecleistrioside-5derivatives，inordertosimplifythestructuretogain
5、thedrugcandidateswhichpossessbetterpharmacologicalactivity．1．SynthesisoftheaglyconeofiinckosideBMarinesteroidglycosideslinckosides，wereisolatedfromtheOkinawanstarfishLincMalaevigata，whichrepresentanimportantclassofpolyhydroxysteroidglycosides．Thesecompotmdsarenotonlypotentinducersofneur
6、iteoutgrowthonPC12cellsbutalsosignificantenhancersofnervegrowthfactor(NGF)toinducetheneuriteoutgrowth．Thesenewsmall—moleculeskeletonisverypromisingforthetreatmentofvariousneurodegenerativediseases．AccordinglyitisessentialtosynthesizetheaglyconeoflinckosideBwhichpossessesthehighestactivi
7、tyandthereisfar．．reachingsignificanceforthestudyofsuchmolecules．Thispapercompletedtheconstructionof6夠．OH，15．僅．OHandthedoublebond，whileattemptedtobuild8-p-OHofthesteroid．2．SynthesisofantimicrobialoligorhamnosidederivativesTheoligosaccharidesunitsofglycoconjugateshaveanimportanti
