冠醚的性質(zhì)及其重要的作用

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1、西安文理學(xué)院化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院學(xué)?年?論?文??題目冠醚的性質(zhì)及其重要的作用?冠醚的性質(zhì)及其發(fā)展的重要作用摘要簡要介紹了冠醚的結(jié)構(gòu)、性能，冠醚化學(xué)的產(chǎn)生、發(fā)展及應(yīng)用。重點(diǎn)介紹了:1.冠醚化合物的簡介及其發(fā)現(xiàn)與制備；2.冠醚的特點(diǎn)及其化學(xué)性質(zhì)；3.冠醚在有機(jī)合成、土壤化學(xué)以及新型冠醚的絡(luò)合作用及催化作用。并展望了其廣闊的應(yīng)用前景。關(guān)鍵詞：冠醚、命名方法、制備、性質(zhì)、發(fā)展。一、冠醚簡介通過冠醚的名稱分析我們就可以得到，冠醚是一類含有醚基的雜環(huán)化合物的總稱，冠醚又被稱為“大環(huán)醚”。在有機(jī)化學(xué)中冠醚被定義為：一類含有多個(gè)氧原子的大環(huán)化合物的總稱。冠醚的基本單元為亞乙

2、氧基（—CH2CH2O—），該結(jié)構(gòu)單元若被重復(fù)兩次就可以得到最簡單的冠醚，一種二氧六環(huán)的環(huán)狀低聚物。重復(fù)四次則為12—冠—4，依次類推，目前世界上已經(jīng)有上萬種的冠醚化化合物，其中最為常見的冠醚為15—冠（醚）—5、18—冠（醚）—6。冠醚有一定的毒性，必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。二、冠醚的發(fā)現(xiàn)20世紀(jì)60年代，有機(jī)化學(xué)有了很大的發(fā)展，但是現(xiàn)有的有機(jī)化合物依然滿足不了人們的需求。1967年，美國杜邦公司的J.C.Pedersen(佩德森)教授在研究烯烴聚合催化劑時(shí)首次發(fā)現(xiàn)，之后美國化學(xué)家C.J.Cram和法國化學(xué)家J.M.Lehn從各個(gè)角度對冠醚進(jìn)行了研究

3、，J.M.Lehn首次合成了穴醚。為此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。三、冠醚及其化合物的命名其實(shí)冠醚的命名方法很簡單，其名字組要由三個(gè)部分組成：①表示冠醚內(nèi)原子個(gè)數(shù)的數(shù)字②“冠”字也可以加醚字③表示冠醚中氧原子個(gè)數(shù)的數(shù)字，中間用短線隔開，其基本形式為：原子個(gè)數(shù)—冠（醚）—氧原子個(gè)數(shù)另外冠醚還可以和苯環(huán)、無機(jī)金屬離子、烴基等形成其他的化合物，與苯環(huán)形成的化合物一般以苯并某冠醚的形式命名，比如：二苯并—18—冠（醚）—6、一苯并—18—冠（醚）—6等。與烴基等取代基形成化合物是其命名方法可用烷烴及

4、其衍生物的命名方法來命名，比如：二環(huán)已烷并—18—冠（醚）—6、甲基—18—冠（醚）—6等。當(dāng)冠醚與相應(yīng)的無機(jī)金屬離子形成絡(luò)合物是可以用絡(luò)合物的命名方法進(jìn)行命名，比如：12—冠—4合鋰、15—冠—5合鈉等。四、冠醚的制備冠醚通常采用威廉森合成法制?。篕OH,四氫呋喃溶劑18h，40%威廉森合成法制取18—冠—6該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)為一個(gè)取代反應(yīng)，二氯三亞乙基二醚脫掉氯原子三甘醇羥基脫去氫原子形成大環(huán)化合物。二苯并—18—冠—6可以由鄰二苯酚與二氯乙基醚二甲亞砜為溶劑氫氧化鉀為催化劑的條件下合成，其反應(yīng)如圖1所示：五、冠醚的性質(zhì)了解一種或一類物質(zhì)我們就應(yīng)該了解它所具有

5、的性質(zhì)，其中性質(zhì)包括物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)兩方面，物理性質(zhì)包括熔沸點(diǎn)、狀態(tài)、溶解性等等，化學(xué)性質(zhì)是物質(zhì)在發(fā)生化學(xué)變化時(shí)才表現(xiàn)出來的性質(zhì)叫做化學(xué)性質(zhì)。如：可燃性、穩(wěn)定性、酸性、堿性、氧化性、還原性等、助燃性、腐蝕性等。因此要了解冠醚的性質(zhì)就必須從物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)兩個(gè)方面進(jìn)行了解。下面我們以18—冠—6為例了解冠醚的性質(zhì)1、冠醚的物理性質(zhì)18—冠—6醚為白色晶體，熔點(diǎn)36-40°C,沸點(diǎn)116℃（26.6Pa），可溶于水，有毒，因此必須避免吸入其蒸氣或與皮膚接觸。他對眼睛具有一定的刺激性如果接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。2、化學(xué)性質(zhì)（1）與堿金屬離子絡(luò)

6、合由于冠醚是一種大分子環(huán)狀化合物，其內(nèi)部有很大的空間，因此它能以正電離子特別是堿金屬離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，把無機(jī)物帶入有機(jī)物中，它可以作為想轉(zhuǎn)移催化劑也是基于這個(gè)原理。圖為18-冠-6與鉀離子的絡(luò)合物結(jié)構(gòu)式。18-冠-6與鉀離子絡(luò)合并不是任何冠醚與任何堿金屬離子組合都能形成絡(luò)合物，冠醚孔徑大小與陽離子的直徑相匹配，每一種冠醚只能絡(luò)合對應(yīng)的正電離子12-冠-4與鋰離子絡(luò)合而不與鈉、鉀離子絡(luò)合；18-冠-6不僅與鉀離子絡(luò)合，還可與重氮鹽絡(luò)合，但不與鋰或鈉離子絡(luò)合。2、醚的性質(zhì)既然冠醚為一種醚，含有醚基，那么他就因該具有醚的性質(zhì)。它可以和氧化劑、還原劑、活潑金屬、堿、

7、稀酸等不起反應(yīng)，但與強(qiáng)酸性物質(zhì)可以發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。3、氫鍵與客體分子生成配合物另外冠醚作為主體分子，它可以通過氫鍵與客體分子形成配合物，這種作用多發(fā)生在冠醚與銨離子之間。六、冠醚的發(fā)展冠醚的特殊性質(zhì)引起化學(xué)家們的重視，冠醚化學(xué)逐漸成為倍受關(guān)注的新興邊緣學(xué)科，目前已滲透到了化學(xué)的許多領(lǐng)域，例如有機(jī)合成、配位化學(xué)、分析化學(xué)、萃取化學(xué)等。在分子催化、酶模擬、生物學(xué)、土壤化學(xué)及醫(yī)藥等領(lǐng)域也得到廣泛的應(yīng)用。下面我們主要介紹冠醚在有機(jī)合成與分析化學(xué)種的應(yīng)用。1、冠醚在有機(jī)合成中的應(yīng)用—相轉(zhuǎn)移催化劑在一些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，由于反應(yīng)物有油態(tài)和水態(tài)兩種狀態(tài)，在反應(yīng)中會出現(xiàn)相界

8、，使得反應(yīng)速度大大減慢。這是我們就需要一種催化劑把水