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1、萬方數(shù)據(jù)分類號：0626密級：天津理工大學(xué)研究生學(xué)位論文具有雙雜環(huán)取代基的苯酚類熒光化合物合成與其性質(zhì)(申請碩士學(xué)位)學(xué)科專業(yè)：藥物化學(xué)研究方向：新型熒光物質(zhì)研究作者姓名：翟大鵬指導(dǎo)教師：雷英杰副教授歐陽杰教授2014年2月萬方數(shù)據(jù)IIIlllIlllIllllllIIIllUlY2671185ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandPropertiesofPhenolsFluorescentCompoundsBasedonD
2、oubleHeterocyclesByZhaiDa-pengSupervisorLeiYing-jieOuyangjieFebruary,2014萬方數(shù)據(jù)獨(dú)創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學(xué)位論文是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝之處外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果，也不包含為獲得天津理工大學(xué)或其他教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研究所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作了明確的說明并表示了謝意。學(xué)位論文作者簽名：型如晌簽字日期：知忤年2月對日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文
3、作者完全了解墨盜墨蘭太望有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定。特授權(quán)墨盜墨墨盤望可以將學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索，并采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存、匯編，以供查閱和借閱。同意學(xué)校向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)本和電子文件。(保密的學(xué)位論文在解密后適用本授權(quán)說明)學(xué)位論文作者簽名：翟州嚆導(dǎo)師簽名：莎07曠．至一簽字日期：知忤年2月心日簽字日期：仂／懈∥月z廠日萬方數(shù)據(jù)摘要雜環(huán)類化合物因在生物醫(yī)藥、精細(xì)化工產(chǎn)品、熒光材料及染料等領(lǐng)域所具有的優(yōu)良性能而被廣泛應(yīng)用。當(dāng)單雜環(huán)類化合物組合形成雙雜環(huán)或者多雜環(huán)類化合物時，雜環(huán)化合物原有
4、的優(yōu)良性能能夠得到保留而且其它的一些性質(zhì)也會產(chǎn)生疊加效應(yīng)，得到相應(yīng)的改善。通過雜環(huán)化合物之間的有效組合，形成功能性更優(yōu)越的多雜環(huán)化合物是雜環(huán)研究的熱點(diǎn)之一，本文擬合成具有苯并咪唑結(jié)構(gòu)單元的雙雜環(huán)化合物，并對其性能進(jìn)行更深一步的研究探討。2．羥基苯基苯并咪唑類化合物因其優(yōu)良的熒光性能而被廣泛研究，本文在該結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)行修飾，合成了一系列帶有醛基的2．羥基苯基苯并咪唑類化合物。利用苯并咪唑基芳醛類化合物與1，8．二氨基萘反應(yīng)；合成了7種同時含有2，3．二氫伯啶與2．羥基苯基苯并咪唑的兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)單元的化合物、1種含有伯啶與2一羥基苯基苯并咪唑兩
5、種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物、3種雙苯并咪唑類化合物。在引入2，3．二氫伯啶結(jié)構(gòu)以后，使得分子在原有結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上增加了配位原子，有利于形成新型的金屬離子探針。而引入伯啶結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物與含有兩個苯并咪唑結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，使得產(chǎn)物的熒光斯托克斯位移比單雜環(huán)原料均增加了50nm左右，可用于制備靈敏性更高的熒光探針。同時，本論文還探討了2，3．二氫伯啶與伯啶結(jié)構(gòu)的相互轉(zhuǎn)化條件，為伯啶類化合物的合成提供了有效實(shí)驗(yàn)方法。再有，利用苯并咪唑基芳醛類化合物與萘啶酸通過酸催化縮合方法合成了5種含有萘啶酸結(jié)構(gòu)與2．羥基苯基苯并咪唑兩種雜環(huán)結(jié)構(gòu)的新化合物。通過熒光性能檢測發(fā)現(xiàn)，與萘啶
6、酸結(jié)構(gòu)連接后，產(chǎn)物的熒光性質(zhì)與苯并瞇唑類單雜環(huán)化合物相比發(fā)生了明顯變化，熒光激發(fā)波長增大了60nn'l左右，熒光發(fā)射波長增大了120nln左右，斯托克斯位移提高了80nm左右，可作為遠(yuǎn)紫外激發(fā)的生物熒光探針的熒光團(tuán)，應(yīng)用于新型高選擇性、高靈敏度生物熒光探針的開發(fā)。研究表明由萘啶酸與2．羥基苯基苯并咪唑組合成的雙雜環(huán)新化合物對鎂離子具有很好的配位選擇性，配位前后熒光強(qiáng)度可增強(qiáng)5倍，可進(jìn)一步開發(fā)成新型的熒光增強(qiáng)型鎂離子熒光探針，用于生物細(xì)胞內(nèi)金屬鎂離子水平的監(jiān)測和相關(guān)病理研究。關(guān)鍵詞：雙雜環(huán)化合物、苯并咪唑、芳醛化合物、熒光性能萬方數(shù)據(jù)Abst
7、ractHeterocycliccompoundswerewidelyappliedfortheirexcellentpropertiesinbiologicalmedicine，chemicalsynthesis，fluorescentmaterials，dyesandotherfields．Vn'lenheterocycliecompoundswerecombinedintodiheterocycliccompounds，theiroriginalexcellentpropertieswerewellpreservedandtheiro
8、therpropertieswerealsoimprovedatthesametime．SotheresearchofdiheterocycliccompoundsiSveryh
