新型苯并咪唑類金屬離子探針的合成與性能

新型苯并咪唑類金屬離子探針的合成與性能

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1、分類號:中圖分類號0626密級:學科分類號350.10天津理工大學研究生學位論文新型苯并咪唑類金屬離子探針的合成與性能(申請碩士學位)學科專業(yè):藥物化學研究方向:羥基苯基苯并咪唑類熒光探針的合成作者姓名:王博威指導教師:雷英杰副教授歐陽杰教授2013年3月ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’sDegreeSynthesisandPropertiesofNovelBenzimidazoleMetallicIonProbeByⅥ,ANGBo.weiSupervisorLEIYing-jieOUYANGJieMarch

2、,2013獨創(chuàng)性聲明本人聲明所呈交的學位論文是本人在導師指導下進行的研究工作和取得的研究成果,除了文中特別加以標注和致謝之處外,論文中不包含其他人已經發(fā)表或撰寫過的研究成果,也不包含為獲得墨盜墨墨太望或其他教育機構的學位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對本研究所做的任何貢獻均已在論文中作了明確的說明并表示了謝意。學位論文作者簽名:捎蕻簽字日期:如7弓年弓月卑日學位論文版權使用授權書本學位論文作者完全了解墨盜墨墨太鱟有關保留、使用學位論文的規(guī)定。特授權墨盜堡蘭盤望可以將學位論文的全部或部分內容編入有關數(shù)據庫進行檢索,并采用影印、縮印或掃描等復制手段保存、匯編,以供查閱和借閱。同意學校向國

3、家有關部門或機構送交論文的復本和電子文件。(保密的學位論文在解密后適用本授權說明)學位論文作者簽名:導師簽名:諺勿似互、簽字日期:加}多年鄉(xiāng)月斗日簽字日期:功炒年歲月,/-日摘要隨著人們對金屬離子危害認識的日漸加深,對金屬離子探針的研究及開發(fā)也從未停止。其中2.(2’.羥基苯基)苯并咪唑類熒光化合物具有熒光量子收率高,大stoke’S位移等顯著優(yōu)點而得到了廣泛的重視。其結構中存在N/O配體可與金屬離子形成相應的絡合物而使熒光效果發(fā)生明顯的改變,因此開發(fā)新型的2.(2’.羥基苯基)苯并咪唑類金屬離子熒光探針是十分必要的。論文設計主要是以2.(2’.羥基苯基)苯并咪唑為基本結構,通過結構修飾來形成

4、多齒N/O配體,從而使其可以達到檢測不同金屬離子的目的。以鄰甲苯胺、水楊醛、苯胺和鄰苯二胺為原料合成了7個目標化合物。并通過核磁共振氫譜與高分辨質譜對它們的結構進行了表征。論文還對目標化合物的紫外及熒光性質進行了測定,并考察了13種金屬離子:Al”、Ca2+、Cd2+、C02+、Cu2+、Fe3+、H92+、K+、Mg+、lVln2+、Na+、Sn4+和Zn2+對各個目標化合物的影響,并對實驗數(shù)據進行了仔細的分析,發(fā)現(xiàn)化合物鹽對于C02+具有一定的選擇性,化合物堡對Sn4+具有一定的選擇性,化合物£、堡對Al”具有一定的選擇性,化合物Q則對Cu2+具有選擇性,它們可以被開發(fā)成相應的金屬離子熒光

5、傳感器開展進一步的研究最后,論文還對合成路線中一種在醫(yī)藥衛(wèi)生、化學合成等領域較為重要的中間體2,3一二氨基甲苯的合成進行了比較深入的研究,發(fā)現(xiàn)采用Pt02作為催化劑來催化水合肼還原2.甲基.6.硝基苯胺較之前的方法可以明顯縮短反應時間達到24倍以上,并探討了反應時間、溫度、催化劑及還原劑用量對反應的影響,發(fā)現(xiàn)反應溫度選用60。C,反應時間為2h,催化劑用量為原料質量的0.75%,水合肼用量為原料摩爾量的2倍為最優(yōu)反應條件,收率可以達到92.7%。關鍵詞:苯并咪唑離子探針水合肼催化還原AbstractPeoplebecomemoreconsciousforperniciousnessofmeta

6、lions,andneverstopresearchanddevelopmentformetalionprobe.2-(2’-hydroxyphenyl)benzoglioxaline(HPBI)fluorescentchemicalshasreceivedwideattentionbecauseofhighfluorescencequantumyieldsandmassstoke’Sreplacement.ThecomplexcompoundsynthesizedbyN/Oligandinfrom2-(2’一hydroxyphenyl)benzoglioxalinefluorescentch

7、emicalsandmetalionCanmakesignificantchangeforfluorescenceeffect.Thereforit’Sverynecessarytodevelopnewtype2一(2’-hydroxyphenyl)benzoglioxalinemetalionfluorescenceprobe.ThetreatisewasdesignedtoformMulti-

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