銀促進(jìn)三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合成研究

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1、分類號:O62UDC:547學(xué)號:15451282253密級:公開溫州大學(xué)碩士學(xué)位論文銀促進(jìn)三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合成研究作者姓名:宋祎康培養(yǎng)類型:學(xué)術(shù)型專業(yè)名稱:化學(xué)研究方向:有機(jī)合成化學(xué)指導(dǎo)教師:陳帆教授張興國教授完成日期:2018年5月溫州大學(xué)學(xué)位委員會溫州大學(xué)學(xué)位論文獨(dú)創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的學(xué)位論文是我個(gè)人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知,除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過的研究成果,也不包含為獲得溫州大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過的材料。與我一同工作的同志對

2、本研究所做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說明并表示了謝意。論文作者簽名:日期:年月日溫州大學(xué)學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人完全了解溫州大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)溫州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文成果,知識產(chǎn)權(quán)歸屬溫州大學(xué)。保密論文在解密后遵守此規(guī)定。論文作者簽名:導(dǎo)師簽名:日期:年月日日期:年月日銀促進(jìn)三氟甲硫基化茚酮及硫代三氟乙酰胺的合

3、成研究摘要含氟化合物是有機(jī)合成中一類重要的物質(zhì),其廣泛應(yīng)用在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域。因此,如何將不同的含氟官能團(tuán)引入到有機(jī)分子中受到了化學(xué)家的關(guān)注。本論文主要從含硫原子的氟官能團(tuán)的引入展開,發(fā)展了一種新的三氟甲硫基化茚酮類衍生物與硫代三氟甲基酰胺類衍生物的制備方法。本論文分為三個(gè)部分:(1)概述了各種自由基、親電、親核等類型的三氟甲硫基化反應(yīng)以及合成茚酮類衍生物的研究進(jìn)展。根據(jù)硫源提供方式的差異,敘述了硫代酰胺合成研究。(2)發(fā)展了無金屬參與的三氟甲硫基銀與炔酮串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),合成了2-三氟甲硫基茚酮類化合物,該方法操作簡單,經(jīng)濟(jì)性高,官能團(tuán)兼容性強(qiáng)。

4、(3)發(fā)展了一種銅催化下,亞胺、單質(zhì)硫和1,1,1-三氟三氯乙烷(CFC-113a)三組分偶聯(lián)制備硫代三氟乙酰胺的新方法。此外,也為氟利昂的處理提供了一個(gè)可行性的策略。同時(shí),該路徑也適用于四氫異喹啉的制備。關(guān)鍵詞:三氟甲硫基,硫代酰胺,茚酮,銅催化,自由基環(huán)化IIISILVERPROMOTOEDSYNTHESISOFTRIFLUOROMETHYLTHIOINDENONESANDTHIOFLUOROACETAMIDESABSTRACTFluorine-containingcompoundsareimportantinorganicsynthesisan

5、dwidelyappliedinmedicine,pesticides,materialsandotherfields.Therefore,themethodstointroducevariousfluorine-containingfunctionalgroupsintoorganicmoleculeshavebeenfavoredbychemists.Thisthesismainlyintroducedtheconstructionoffluorine-containingfunctionalgroupswithsulfuratomsanddev

6、elopednewmethodforthesynthesisoftrifluoromethylthiofluorenonesandthiotrifluoromethylamides.Thethesisthreeparts:(1)Thedifferenttrifluoromethylthiolationreactionsviaradical,eletrophilicornucleophilicprocess,andthesynthesisofindenonesweresummarized.Thesynthesisofthioamideswasintro

7、ducedaccordingtothesulfursources.(2)Themethodforthesynthesisof2-(trifluoromethylthio)-indenoneshasbeendevelopedbysilver-mediatedcascadetrifluoromethylthiolation/cyclizationofarylpropynones.Ithasthemeritsofsimpleandeconomicprocedure,broadfunctionalgroupcompatibility.(3)Copper-ca

8、talyzedthreecomponentcouplingreactionofimine,sulfurand

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