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《紫杉醇c-13側(cè)鏈的合成與工藝研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文紫杉醇C-13側(cè)鏈的合成與工藝研究姓名：范薔薇申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：化學(xué)工藝指導(dǎo)教師：杜楊20100601碩上論文紫杉醇C．13側(cè)鏈的合成‘j工藝研究摘要紫杉醇是從短葉紅豆杉的樹(shù)皮中提取得到的，是一種二萜類化合物，它對(duì)卵巢癌等許多癌癥有非常好的療效。天然紅豆杉在世界范圍數(shù)量很少，含量甚微，目前主要是通過(guò)C一13側(cè)鏈與10．去乙酰巴卡亭III對(duì)接合成紫杉醇。因此，對(duì)紫杉醇C．13側(cè)鏈的合成與工藝研究具有很大實(shí)用價(jià)值。本文通過(guò)對(duì)C．13側(cè)鏈合成路線的研究，對(duì)各種方法進(jìn)行比較，確定出最佳合成
2、方法。該方法以氯乙酰氯與手性的薄荷醇為原料，首先合成氯乙酸酯，然后與苯甲醛通過(guò)Darzen縮合合成(2R,3R)．2，3．環(huán)氧．3．苯基丙酸酯，再通過(guò)疊氮化，還原，胺解，水解等反應(yīng)合成手性的紫杉醇C．13側(cè)鏈。同時(shí)還優(yōu)化了反應(yīng)過(guò)程，避免了柱色譜分離。此法原料易得，反應(yīng)條件比較溫和，并且成本低，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。論文優(yōu)化了合成路線，分析各種條件(時(shí)間，溫度，投料比，催化劑用量等)的變化對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率和純度的影響，確定最佳反應(yīng)條件。各步產(chǎn)品均經(jīng)過(guò)熔點(diǎn)測(cè)定，核磁、紅外，質(zhì)譜等分析手段得到表征，分析結(jié)果表明得到的產(chǎn)物均符合
3、目標(biāo)產(chǎn)物，因此可以證實(shí)設(shè)計(jì)方案的可行性。關(guān)鍵詞：紫杉醇C．13側(cè)鏈、手性輔助劑，合成、工藝優(yōu)化Abstract碩l：論文TaxolwhichWaSextractedtaxusbrevifoliabarkisaditerpenoid．Ithasaverygoodeffectonovariancancerandmanycancers．NowitWaSobtainedthroughthesemi—syntheticmethodthatiSconnectionofC-l3sidechainwith10．deacetyl
4、baccatinIII．Therefore．synthesisandtechnologyoftaxolC-13sidechainisgreatpracticalvaluable．TheC-13sidechainsyntheticrouteWaSstudyinthispaper．ThebestsyntheticrouteWaSdeterminedthroughcomparingwiththevariousmethods．Startedfromchloroacetylchlorideandchiralmenthol
5、，chloroaceticacidesterWaSobtained，andthencyclizedtoobtain(1S,2R，5s)一(+)·Menthyl(2R，3R)一3-phenylglycidatebyDarzencondensationwithbenzaldeh·yde．Aftertheazideoftheformerproduct，itwasthenreduced．Finally，C一13sidechainoftaxolWaSobtainedafterhydrolysisreaction．This
6、syntheticroutewasquitefeasiblebecauseofcommonrawmaterialsandmildreactionconditions．Besides，eachintermediatewassolidandwasconvenienttopurifiedanddealtwith．whichiSbeneficialtoindustrialproduction．Singlefactorexperimentswerecardedtodeterminethemosteffectivecond
7、itionssuchaSreactiontime，temperature，materialratioandcatalyzerdose．Afewstepswerecarriedouttodetermineschemesthatmeetdifferentrequirments．Productswerecharacterizedbythemeltingpointdetermination，mass(MS)，1Hnuclearmagneticresonance(HNMR)，theresultsshowedthatthe
8、yareinlinewiththetargetproducts．111erourteofsynthesisofC一13sidechainoftaxolWaSverifledtobeefficient。Keywords：C·13sidechainoftaxol，Chiralauxiliaries，synthesis，optimizationU聲明本學(xué)位論文是我在導(dǎo)師的指導(dǎo)下取得的研究成果
