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《過渡金屬鈀催化的芳基酰胺或亞胺鄰位c-h活化環(huán)合反應(yīng)的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、過渡金屬鈀催化的芳基酰胺或亞胺鄰位C–H活化/環(huán)合反應(yīng)的研究TheStudiesofPd-catalyzedortho-C–HActivation/AnnulationReactionofArylAmidesorImines學(xué)科專業(yè)：藥物化學(xué)研究生姓名：劉偉東指導(dǎo)教師：黃劍輝天津大學(xué)藥物科學(xué)與技術(shù)學(xué)院二零一五年四月中文摘要近些年來，過渡金屬催化的導(dǎo)向基團(tuán)鄰位C–H活化/環(huán)合反應(yīng)已經(jīng)成為構(gòu)建各類天然產(chǎn)物、藥物分子、材料分子以及重要化合物的有效方法之一。該類反應(yīng)通過導(dǎo)向基團(tuán)的配位作用，首先活化導(dǎo)向基團(tuán)鄰位的C–H鍵，進(jìn)而形成C–C鍵，然后抑制β-H順式消除過程（導(dǎo)致Heck類型產(chǎn)物不能生成
2、），通過C–C鍵或C–雜原子鍵的還原消除來構(gòu)建雜環(huán)或非雜環(huán)分子，避免了底物的預(yù)官能團(tuán)化等繁瑣步驟。本論文主要涉及了兩個通過醋酸鈀催化的導(dǎo)向基團(tuán)鄰位C–H活化/環(huán)合反應(yīng)來構(gòu)建二氫異喹啉酮和茚酮分子的方法。主要包括以下兩個方面的內(nèi)容：31.展示了一個新穎的通過過渡金屬鈀催化的芳基酰胺導(dǎo)向的分子間spC–H活化/環(huán)合反應(yīng)來合成N-烷氧基二氫異喹啉酮類化合物的有效方法。反應(yīng)中使用了過氧化物作為構(gòu)建模塊兼氧化劑。該方法具有操作簡便、反應(yīng)快速、產(chǎn)率較高、環(huán)境友好和原子經(jīng)濟性較高等特點。22.介紹了一個通過過渡金屬鈀催化的分子間spC–H活化/環(huán)合反應(yīng)來合成茚酮類化合物的方法。該反應(yīng)以芳基亞胺作為導(dǎo)
3、向基團(tuán)，經(jīng)歷兩個C–H鍵的斷裂和兩個C–H鍵的形成過程，最終環(huán)合形成茚酮類化合物。3關(guān)鍵詞：鈀催化、分子間、spC–H、C–H活化/環(huán)合反應(yīng)、二氫異喹啉酮、茚酮ABSTRACTRecentyears,thetransitionmetal-catalyzedortho-C–Hactivation/annulationreactionofdirectedgrouphasbecomeoneoftheeffectivemethodstobuildallkindsofnaturalproducts,drugmolecules,materialmoleculesandimportantcompou
4、nds.Bymeansofcoordinationinteractionofdirectedgroup,thistypeofreactionwillfirstactivatetheortho-C–Hbondofdirectedgroup,thusformaC–Cbond,andtheninhibitcis-β-HeliminationtoconstructaheterocyclicorcyclicmoleculebythereductiveeliminationofC–CorC–heteroatombond,avoidingthecomplicatedprefunctionalizat
5、ionofthesubstrate.ThisthesisinvolvestwomethodstoconstructdihydroisoquinolinoneandindenonemoleculesviaPd-catalyzedortho-C–Hactivation/annulationreactionofdirectedgroup,andmainlyincludetwoaspectsbelow:1.DemonstratedanovelandeffictivemethodtosynthesizeN-alkoxy3dihydroisoquinolinonesviaPd-catalyzeda
6、ndarylamide-directedintermolecularspC–Hactivation/annulationreaction.Inthereaction,peroxideplayedaroleofbothbuildingblockandoxidant.Thismethodissimple,fastandeco-friendly,meanwhileithashighyieldandhighatomiceconomy.2.IntroducedamethodtosynthesizeindenonesviaPd-catalyzedintermolecular2spC–Hactiva
7、tion/annulationreaction.Witharylimineasadirectedgroup,thereactionunderwenttwoC–HcleavageandtwoC–Cformation,thusobtainingindenonesbyringclosure.3KeyWords:Pd-catalyzed,intermolecular,spC–H,C–Hactivation/annulationreaction,dihy
