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《光活性物質(zhì)及旋光異構(gòu)體》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第五章旋光（對(duì)映）異構(gòu)OrganicChemistry化合物pKa(25℃)熔點(diǎn)/℃比旋光度（+）扁桃酸3.37132.8+5.8°（-）扁桃酸3.37132.8-5.8°（±）扁桃酸3.38132.80（+）-乳酸3.7953+3.8°（-）-乳酸3.7953-3.8°（±）-乳酸3.79180天然產(chǎn)物往往具有旋光性旋光性物質(zhì)的物理性質(zhì)除旋光性以外幾乎相同；其化學(xué)性質(zhì)除在生化反應(yīng)或與旋光試劑作用以外幾乎相同OrganicChemistry多巴的生理活性沒有活性。抗震顫麻痹作用，治療帕金森氏癥OrganicChemistry（－）麻黃堿
2、：（＋）偽麻黃堿（－）麻黃堿：具有收縮血管、松馳支氣管平滑肌、興奮中樞的作用，活性強(qiáng)。（＋）偽麻黃堿：有升壓、利尿作用，且活性弱。OrganicChemistry香芹酮薄荷油手性與氣味**OrganicChemistry“反應(yīng)?！笔录?1957年，德國(guó)，上市一種新藥非巴比妥類鎮(zhèn)靜藥---“反應(yīng)?！保é?苯肽茂二酰亞胺，塞利多米）。廣泛用于妊娠反應(yīng)，銷往46個(gè)國(guó)家，8000多例海豹肢畸形嬰兒。之后，美國(guó)FDA及其他國(guó)家逐漸以法律形式確定上市藥物必須標(biāo)明旋光性的相關(guān)說明。鎮(zhèn)靜作用強(qiáng)烈致畸作用反應(yīng)停（halidomide，α-苯肽茂二酰亞胺，
3、塞利多米）結(jié)構(gòu)決定性能OrganicChemistry本章內(nèi)容同分異構(gòu)體概況及歷史回顧旋光異構(gòu)的基本概念旋光（對(duì)映）異構(gòu)與分子構(gòu)型的關(guān)系含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法——費(fèi)歇爾投影式含有兩個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型的R、S命名規(guī)則環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)外消旋體的拆分有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的立體化學(xué)及不對(duì)稱合成舉例OrganicChemistry一同分異構(gòu)體1、構(gòu)造（or結(jié)構(gòu)）異構(gòu)體：分子中由于原子或基團(tuán)結(jié)合順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。(Constitutionalisomers)互變異構(gòu)：OrganicChemistry2、立體異
4、構(gòu)體：分子中的原子或基團(tuán)具有相同的連接方式但在空間的排布方式不同導(dǎo)致的同分異構(gòu)體。(Stereo-isomers)OrganicChemistry原子的鏈接順序不同原子的空間位置不同OrganicChemistry“構(gòu)象”和“構(gòu)型”構(gòu)象（conformation）指分子的形象結(jié)構(gòu)，當(dāng)所含原子的種類、數(shù)目、及連接方式相同，然而在二維或三維空間中和環(huán)境溫度下，通過原子間價(jià)鍵的翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)可產(chǎn)生許多可相互轉(zhuǎn)變的分子形象。所有多原子分子在其翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)自由度未受限制條件下均可有無(wú)限構(gòu)象，但在晶態(tài)中僅有一種穩(wěn)定構(gòu)象。構(gòu)型（configuration）
5、則特指某些類型的分子結(jié)構(gòu)，因其連接原子間的化學(xué)鍵的性質(zhì)或連在其鄰近的原子不容許它占據(jù)同一空間，致使其價(jià)鍵的翻轉(zhuǎn)或旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生二種或多種難以互相轉(zhuǎn)變的分子形象。這類分子無(wú)論在氣、液或晶相中均可具有一定的結(jié)構(gòu)構(gòu)型。OrganicChemistry同分異構(gòu)體的歷史回顧1797年法國(guó)化學(xué)家Proust（普盧斯特）提出定比定律之后，人們便認(rèn)為具有相同組成的化合物，便具有相同的性質(zhì)，這一“錯(cuò)誤”觀點(diǎn)直到1822～1826年間才被新的發(fā)現(xiàn)所否定。這就是：Wǒhler（魏勒德國(guó)化學(xué)家）Liebig（李比希德國(guó)化學(xué)家）分別證實(shí)了異氰酸（HNCO）和雷酸
6、（HONC）；異氰酸銀（AgNCO）和雷酸銀（AgONC）。1828年Wǒhler試圖使氯化銨溶液與氰酸銀反應(yīng)來(lái)制備氰酸銨，但得到的確卻是組成相同，性質(zhì)不同的尿素。OrganicChemistry1848年P(guān)asteur（巴斯德法國(guó)化學(xué)家）在顯微鏡下用鑷子將外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。1861年Butlerov（布特列洛夫俄國(guó)化學(xué)家）在德國(guó)自然科學(xué)代表大會(huì)上作了《論物質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)》報(bào)告從而建立了化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說，說明了產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因是化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同。的1874年Van’tHoff（范特霍夫荷蘭化學(xué)家）和LeBel（法國(guó)化學(xué)工藝
7、師）獨(dú)立地提出了“碳原子正四面體假說”，創(chuàng)立了立體化學(xué)的基礎(chǔ)。1931年P(guān)áuling（鮑林美國(guó)化學(xué)家）和Slater提出了雜化軌道理論，解決了價(jià)鍵的方向性問題。歲月流逝，經(jīng)無(wú)數(shù)科學(xué)家堅(jiān)苦卓絕的奮斗，揭開了化合物同分異構(gòu)的“神秘面紗”。OrganicChemistry光源光柵偏振光水1偏振光與旋光性二、旋光異構(gòu)基本概念OrganicChemistry旋光性光源光柵偏振光旋光性物質(zhì)乳酸·能使偏振光旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，稱旋光性。OrganicChemistry左旋右旋＋α－檢偏鏡-α·有旋光性的物質(zhì)，即旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)）?！げ煌男庑晕镔|(zhì)
8、，其左旋或右旋以及旋轉(zhuǎn)的角度大小不同，是物質(zhì)本身所具有的特性。OrganicChemistry2旋光度α與比旋光度［α］偏振光通過某旋光性液體物質(zhì)或溶液后偏振光偏轉(zhuǎn)的角度。比旋光度：由于物質(zhì)的旋光度受溫度，
