熒光素類染料合成及應用性能的研究

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1、黜熒光素類染料的合成及應用性能研究∞群日I吐硼“戤圩前{}云丕三凸置丑R釘{}6V^，ht，用。仟百#釘什耳}熒光素類染料的合成及應用性能研究摘要熒光素由于具有高的消光系數(shù)，在水中具有較高的熒光量子產(chǎn)率，激發(fā)和發(fā)射波長都在可見光區(qū)，無毒的優(yōu)點，自合成至今一百多年來，一直被廣泛應用于化學及生物分析等領域。但是熒光素自身的分子結構也限制了它在許多研究領域中的進一步應用。通過分子結構設計，引入相關基團，是提高染料小分子熒光性能及應用性能靈活有效的方法。本論文針對氨基熒光素熒光量子產(chǎn)率低及衍生化能力差的缺點，設計合成了氨基

2、熒光素的衍生物，探討了衍生物的應用性能；同時，創(chuàng)新性地將六種熒光素類染料用于紡織品染色，并對染色織物的性能進行了比較深入的研究。具體的研究內(nèi)容及研究結果如下：首先，利用三聚氯氰的三個氯原子可控分級取代的反應特性，將氨基熒光素進行結構修飾，制得三嗪的一取代產(chǎn)物[2．(4，6．二氯三嗪基)氨基]熒光素(D吖小)，三嗪的二取代產(chǎn)物[2．(2，2，6，6一四甲基哌啶一4．氨基)4．(6．一氯三嗪基)氨基]熒光素(DTAF．n仰)。通過熒光性能檢測發(fā)現(xiàn)，與母體氨基熒光素相比，在底環(huán)上引入三嗪基團和三嗪基+受阻胺基團，對其最大

3、激發(fā)波長及最大發(fā)射波長沒有明顯影響，而熒光強度和熒光量子產(chǎn)率卻明顯提高。其次，考察了pH值、金屬離子等因素對合成染料熒光性能的影響。結果表明，DTAF及DTAF—TMP均具有優(yōu)異的pH值敏感性；D仉蝦．刑P具有較好的金屬離子響應性。預計該類染料在pH值的定性及定量檢測、金屬離子檢測領域中將具有較好的應用前景。最后，探討了酸性類熒光素衍生物(羧基熒光素、氯代熒光素)及含活性基類熒光素衍生物(DTAF、DTAF—TMP)對織物的染色性能。結果表明，隨著熒光染料染色濃度的增加，染色織物的反射峰、蓉季天學妊缸霸一玎熒光素類

4、染料的合成及應用性能研究熒光發(fā)射峰均出現(xiàn)紅移現(xiàn)象，并且最大反射率值Rm必熒光強度If均出現(xiàn)先增后減的趨勢，表明染色織物的Rm雙值和If值均可真實地反映高顯示性特點。通過對DTAF、DTAF—n仰染色棉織物的色牢度及抗紫外線性能測試表明，染色棉織物具有較好的水洗及耐摩擦牢度，并且三嗪基和受阻胺基團的引入有利于提高熒光素類染料的耐光牢度。熒光染料DTAF和DTAF．TMP可明顯改善純棉織物的抗紫外線性能。關鍵詞：熒光素類染料，熒光性能，pH探針，金屬離子探針，染色性能0㈣熒光素類染料的合成及應用性能研究SYNTHESI

5、SANDAPPLICATIONPERFORM【ANCESOFFLUORESCEIN．BASEDDYESABSTRACTFluoresceillhaSexcellentopticalpropenies，such2Lshi曲extiIlctioncoe伍cient，highfluoresceIlcequantumyieldiIlaqueoussolution，itsexcitationandenlissionwavelen醇hi11theVisiblerangeandi11110xiousness．SinceitwaS

6、firStsymhesizedonehundredyearsago，nuoresceiIlhasbeenwidelyusedmthechemicalandbiologicalanalysisfields．However，sonleintrinsicpropertiesofnuorescemalsol砸itits脅her印plicationsmmanyfields．It’saflexiblea11de毹ctiVewaytoiInprovethefluorescencepropertiesofdyeⅡlolecules

7、and印plicationperformancebym01eculardesign訪gtonroducebuilt-iIlmnctiomlgroups．Inthispaper，sonlederiVatiVesofamillonuoresce訪weredesignedandsynthesized，toimproVeitsdisadVantages，suchaslownuorescencequantumyield，poorreactiVeability．Moreover，sixnuoresceir卜baseddyes、

8、verei11110VatiVelyusediIltemiledyeillg，a11dthepropertiesofthedyedfabrics、Verediscussed．Thedetailsandresultsoftheresearchare向1low岫g：Firstly，deriVatiVesofamillonuoresceillwerepr印ared