烴類性質(zhì)及環(huán)己烯的制備

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1、實(shí)驗(yàn)五烴類性質(zhì)及環(huán)己烯的制備（一）烴類性質(zhì)課時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)教學(xué)目標(biāo)：通過本項(xiàng)目學(xué)習(xí)使學(xué)生驗(yàn)證理論課上學(xué)到的烷、烯、炔和芳烴的化學(xué)性質(zhì)，并掌握用化學(xué)的方法來鑒別烴類。教學(xué)內(nèi)容：一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?、通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證烷、烯、炔和芳烴的化學(xué)性質(zhì)。2、掌握鑒別烴類的化學(xué)方法二、實(shí)驗(yàn)原理及內(nèi)容：（一）烷烴的性質(zhì)烷烴是飽和的碳?xì)浠衔铮欣喂痰摩益I，一般情況下化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但烷烴和氯或溴在強(qiáng)光的照射或高溫的影響下，可以發(fā)生鹵代反應(yīng)，與氟則直接起反應(yīng)，與碘通常不起反應(yīng)。室溫下，烷烴一般不與氧化劑（如高錳酸鉀、臭氧等）反應(yīng)，也不與空

2、氣中的氧反應(yīng)。1、溴代反應(yīng)：光照下石蠟與溴起鹵代反應(yīng)，試管口觀察到白霧為HBr＋H2O。2、氧化反應(yīng)：石蠟與高錳酸鉀不反應(yīng)，溶液顏色不變。（二）烯烴的性質(zhì)烯烴分子含有雙鍵，一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵，由于π鍵容易被極化和斷裂，故能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)。1、加成反應(yīng)：環(huán)己烯中逐滴加入3％Br2/CCl4，不斷褪色。可用來檢驗(yàn)不飽和脂肪烴。2、氧化反應(yīng)：可用來檢驗(yàn)不飽和脂肪烴。烯烴在中性或堿性條件下逐滴加入2％KMnO4，紫紅色褪去，生成黑褐色MnO2沉淀；在酸性條件下，KMnO4還原到Mn2＋，紫紅色褪去，無沉淀生成。若只開始

3、幾滴KMnO4能褪色，可能是樣品中少量雜質(zhì)導(dǎo)致，不能認(rèn)為是陽(yáng)性反應(yīng)。（三）炔烴的性質(zhì)炔烴分子含有叁鍵，一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵，易打開π鍵發(fā)生加成、氧化反應(yīng)。另外，當(dāng)炔烴中含有炔氫（炔烴分子中與碳碳叁鍵碳原子直接相連的氫原子）時(shí)，由于炔烴具有弱酸性，能被某些金屬或金屬離子取代生成金屬炔化物。1、加成反應(yīng)：乙炔與溴的加成反應(yīng)比烯烴慢。2、氧化反應(yīng)：乙炔與KMnO4反應(yīng)，中性或弱堿性條件下，有黑褐色MnO2沉淀生成；酸性條件下則還原到Mn2＋，紫紅色褪去，無沉淀生成。3、炔氫反應(yīng)：先作乙炔銀實(shí)驗(yàn)，再作乙炔亞銅實(shí)驗(yàn)，以免通入乙

4、炔時(shí)，紅色的乙炔亞銅沉淀污染白色乙炔銀，影響顏色觀察。若乙炔銀稍帶黃色，是因?yàn)橐胰仓泻辛颉⒘椎入s質(zhì)。可用于檢驗(yàn)乙炔和末端炔烴的存在。（四）芳香烴的性質(zhì)芳香烴具有芳香性，由于苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性，一般情況下難發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，但容易發(fā)生環(huán)上取代反應(yīng)，例如鹵代、硝化、磺化反應(yīng)，且取代產(chǎn)物仍保持苯環(huán)結(jié)構(gòu)。如果含有側(cè)鏈，且與苯環(huán)相連的碳原子上含有α－H，則側(cè)鏈易被強(qiáng)氧化劑（如高錳酸鉀、重鉻酸鉀等）氧化成羧酸。1、溴代反應(yīng)：試管要干燥。在沒有催化劑存在下，苯不發(fā)生鹵代反應(yīng)，但甲苯在光照或加熱下，能發(fā)生側(cè)鏈上的鹵代反應(yīng)。苯

5、和甲苯在鐵催化下、55－60℃14水浴中，發(fā)生環(huán)上溴代反應(yīng)，顏色褪去，且甲苯比苯反應(yīng)更容易發(fā)生；在水浴加熱過程中可能觀察到試管內(nèi)顏色加深，這可能是因?yàn)楸江h(huán)與溴之間形成σ－絡(luò)合物，加熱一段時(shí)間后拿出來加點(diǎn)水，絡(luò)合物分解，可以看到顏色褪去，且沉到試管底的溴化產(chǎn)物的量是甲苯比苯多，由此可以判斷甲苯反應(yīng)比苯快。1、硝化反應(yīng)：試管要干燥。甲苯反應(yīng)比苯快。苯（甲苯）硝化反應(yīng)，放50－60℃水浴中加熱一段時(shí)間，產(chǎn)物為黃色油狀液體，密度大于水，若苯（甲苯）較多沒有反應(yīng)掉，與硝基苯（對(duì)（鄰）硝基甲苯）互溶，可能導(dǎo)致黃色油狀液體浮與水

6、上。萘具有芳香性，比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。硝化產(chǎn)物為黃色固體，密度也大于水，試管內(nèi)紅棕色氣體為硝酸分解產(chǎn)生的二氧化氮。2、氧化反應(yīng)：苯不被氧化。甲苯側(cè)鏈能被氧化。萘比苯容易被氧化。（五）未知樣品的鑒定：先把現(xiàn)象明顯、容易鑒別的先鑒別出來。用表格形式記錄鑒別過程和現(xiàn)象。未知物為：環(huán)己烯、環(huán)己烷、甲苯、苯?？上燃愉宓乃穆然既芤?，環(huán)己烯馬上褪色。再在其余三個(gè)樣品中加酸化高錳酸鉀，甲苯被氧化褪色。然后在剩余兩個(gè)樣品中，加溴后紅外光照一段時(shí)間，褪色的為環(huán)己烷。一、實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：1、苯、甲苯及其取代產(chǎn)物回收于廢液瓶，不要倒入

7、水槽。2、滴管專用，防止藥品污染。3、與乙炔鋼瓶相連的CaSO4作用是除硫、磷等雜質(zhì)。4、用滴管滴加時(shí)，要注意滴管口不能和試管壁碰到。（二）環(huán)己烯的制備課時(shí)數(shù)：4學(xué)時(shí)教學(xué)基本要求：通過本項(xiàng)目學(xué)習(xí)使學(xué)生學(xué)會(huì)用濃硫酸催化環(huán)已醇脫水制備環(huán)已烯的原理和方法，初步掌握分餾、水浴蒸餾、分液等基本操作技能。教學(xué)內(nèi)容：一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?、學(xué)習(xí)環(huán)已醇在濃硫酸催化下脫水制備環(huán)已烯的原理和方法。2、初步掌握分餾、水浴蒸餾、分液、干燥等基本操作技能。3、掌握產(chǎn)率計(jì)算方法。二、實(shí)驗(yàn)原理：OHH3PO4＋H2O濃磷酸（或濃硫酸）做脫水劑三、反應(yīng)

8、裝置：P13圖1－11四、實(shí)驗(yàn)重點(diǎn)：1、學(xué)習(xí)用濃硫酸催化環(huán)已醇脫水制備環(huán)已烯的原理和方法。2、水浴蒸餾（P37）：蒸餾是分離和提純液體有機(jī)化合物最常用的方法之一。①儀器組裝：(a)要規(guī)范：組裝儀器應(yīng)按電爐、蒸餾瓶、蒸餾頭、溫度計(jì)、冷凝管、尾接管、接受瓶的次序從下到上、從左到右安裝，要端正，橫的平行，豎的垂直。電爐和接收瓶只允許墊高其中一端。(b)溫度計(jì)高度：