《不飽和碳氫化合物》PPT課件

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1、第三章不飽和碳氫化合物UnsaturatedHydrocarbons第三章重點內容一、不飽和碳氫化合物的命名二、烯烴的穩(wěn)定性三、雙烯烴的結構與穩(wěn)定性四、苯的結構與穩(wěn)定性五、芳香性與Hückel規(guī)則六、電子離域與共振----共振論七、分子軌道理論及其應用烯烴、炔烴和芳香烴共軛二烯烴76543212468101213579111234567899876543212345671765432134567211241357246氧化--還原反應取代反應3.3烯烴的穩(wěn)定性化合物的穩(wěn)定性---越穩(wěn)定，越不容易發(fā)生化學反應；反過來，反應中更容易形成。

2、---不穩(wěn)定，表示化合物處在高能量狀態(tài)，容易發(fā)生化學變化(并非絕對)。燃燒熱（ΔHc?）---CO2+H2O+ΔHc?---燃燒熱越高，化合物越不穩(wěn)定3.3烯烴的穩(wěn)定性生成熱（ΔHf?）---nC+(n+1)H2CnH2n+2+ΔHf?---生成熱越高，化合物越穩(wěn)定氫化熱（ΔHh?)---雙鍵+nH2飽和烴＋ΔHh?---判斷雙鍵的穩(wěn)定性---氫化熱越高，化合物越不穩(wěn)定取代烯烴的穩(wěn)定性可由氫化熱來判斷。如：單取代末端雙鍵的穩(wěn)定性<雙取代末端雙鍵<三取代雙鍵<四取代雙鍵3.3烯烴的穩(wěn)定性3.4雙烯烴的結構與穩(wěn)定性Classofdiene

3、sThedifferencebetweentheheatsreflectsthedifferenceinstabilitybetweenthenonconjugatedandconjugateddienesconjugated>isolated>cumulateddienes3.4雙烯烴的結構與穩(wěn)定性Stabilityofdienes3.5苯的結構與穩(wěn)定性Anunusuallylargeresonanceenergy(共振能):151kJ/molBenzene------particularlystablebecauseofthela

4、rgeresonanceenergyButcyclobutadieneandcyclooctatetraenecontainscyclictwoorfourπ-bond,theyarenotstable.3.6AromaticityandHückel’sRule輪烯3.6AromaticityandHückel’sRuleIn1938,aGermanchemistErichHückelrecognizedthedifferencebetweenthemandgeneralizedthisobservationintoHückel’sR

5、ule---anyplannar,cyclic,conjugatedsystemcontaining(4n+2)πelectrons(n=1,2,3,….)experiencesunusualaromaticstabilizationItisalsocalled“4n+2rule”有4n+2個p電子的環(huán)烯烴具有芳香性。有4n個p電子的環(huán)烯烴具有反芳香性和非芳香性。3.6AromaticityandHückel’sRule環(huán)烯烴p電子數穩(wěn)定性是否具芳香性4<<開鏈烯烴反芳香性4+2>>開鏈烯烴芳香性4+4接近開鏈烯烴非芳香性4+2>>開

6、鏈烯烴芳香性4+2>>開鏈烯烴芳香性QuestionsWhyisaconjugateddienemorestablethananisolateddiene?Whyisbenzeneaparticularlystablecompound?Whyiscyclobutadieneandcyclooctatetraenenotstable?Explanation1---價鍵理論SinglebondbetweenC-Cformedbysp2-sp2overlap,thelengthofthebondisshorter,thereforetheb

7、ondisstronger.CH3—CH3Csp3-Csp3154pmCH2=CH—CH3Csp2-Csp3150pmCH2=CH—CH=CH2Csp2-Csp2146pmC6H6Csp2-Csp2139pmExplanationforStabilityofDienesconjugated>isolateddienesBondlength:Csp2–Csp2cumulateddienessphybridization,itissimilartoalkyne(weakerpbond))3.5苯的結構

8、與穩(wěn)定性1.Allthecarbonaresp2hybridized(ringplane)2.Theporbitaloneachcarboncanoverlapwithtwoadjacentporbitals.3.Par