三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究

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1、第16卷第2期現(xiàn)代農(nóng)藥Vol.16No.22017年4月ModernAgrochemicalsApr.2017◆研究與開發(fā)◆三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究*英君伍，雷光月，宋玉泉，楊輝斌，李斌（沈陽(yáng)中化農(nóng)藥化工研發(fā)有限公司，新農(nóng)藥創(chuàng)制與開發(fā)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，沈陽(yáng)110021）摘要：三氟苯嘧啶為杜邦公司開發(fā)的新型介離子類殺蟲劑。以2-氨基吡啶、間三氟甲基苯乙酸等1為起始原料，經(jīng)過(guò)6步反應(yīng)合成三氟苯嘧啶。目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR確證。殺蟲活性測(cè)試結(jié)果表明：三氟苯嘧啶對(duì)小菜蛾、黏蟲、桃蚜均具有一定的活性。在100mg/L質(zhì)量濃度下，三氟苯嘧啶對(duì)桃蚜的致死率達(dá)到89

2、.1%。關(guān)鍵詞：三氟苯嘧啶；合成；殺蟲活性中圖分類號(hào)：TQ453.2文獻(xiàn)標(biāo)志碼：Adoi：10.3969/j.issn.1671-5284.2017.02.004SynthesisandBioactivityofTriflumezopyrimYINGJun-wu,LEIGuang-yue,SONGYu-quan,YANGHui-bin,LIBin*(StateKeyLaboratoryoftheDiscoveryandDevelopmentofNovelPesticide,ShenyangSinochemAgrochemicalsResearchandDe

3、velopmentCo.,Ltd.,Shenyang110021,China)Abstract:TriflumezopyrimwasanovelmesoionicinsecticidedevelopedbyDuPont.Triflumezopyrimwassynthesizedfrom2-aminopyridineand3-(trifluoromethyl)phenylaceticacid.Thestructureofthetargetcompoundwasconfirmedby1HNMR.Theresultsofinsecticidalactivitya

4、tgreenhouseshowedthattriflumezopyrimhadinsecticidalactivitiesagainstdiamondbackmoth,armywormandgreenpeachaphid.Attheconcentrationof100mg/L,themortalityoftriflumezopyrimagainstgreenpeachaphidwas89.1%.Keywords:triflumezopyrim;synthesis;insecticidalactivity三氟苯嘧啶（triflumezopyrim）是杜邦研發(fā)

5、的新-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-(α,α,α-三氟間甲型介離子類殺蟲劑。該化合物作用于乙酰膽堿受苯基)-2H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-1--3-鹽。體，但又有別于新煙堿類殺蟲劑，能有效防治鱗翅目和同翅目害蟲，具有高效、安全、環(huán)境友好等特[1]點(diǎn)。杜邦正將該產(chǎn)品開發(fā)用于水稻，防治水稻飛虱、葉蟬等，特別是褐飛虱。10%三氟苯嘧啶懸浮劑和96%三氟苯嘧啶原藥在我國(guó)獲得臨時(shí)登記。制劑用于防治水稻稻飛虱，葉面噴霧，有效成分用量為圖1三氟苯嘧啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)式215～22.5g/hm。本文對(duì)三氟苯嘧啶的合成路線進(jìn)行1合成路線了探索，并對(duì)其殺蟲活性進(jìn)行

6、了研究。三氟苯嘧啶開發(fā)代號(hào)DPX-RAB55，分子式三氟苯嘧啶的合成路線主要有2條，均以N-(5-C20H13F3N4O2，CAS號(hào)[1263133-33-0]，相對(duì)分子質(zhì)量嘧啶基)甲基-2-吡啶胺、2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二398.34，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示。化學(xué)名稱為3,4-二氫酸為關(guān)鍵中間體。_______________________________________收稿日期：2016-11-07基金項(xiàng)目“：糧食豐產(chǎn)增效科技創(chuàng)新”專項(xiàng)新型高活性農(nóng)藥化合物篩選研究項(xiàng)目（2016YFD0300708）作者簡(jiǎn)介：英君伍（1984—），男，沈陽(yáng)市人，

7、碩士。研究方向：新農(nóng)藥創(chuàng)制。E-mail：yingjunwu@sinochem.com通訊作者：李斌（1964—），男，教授級(jí)高工，碩士生導(dǎo)師，主要從事新農(nóng)藥創(chuàng)制研究。E-mail：libin1@sinochem.comChaoXing2017年4月英君伍，等：三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究15[2]路線1：經(jīng)水解制得目標(biāo)中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二路線1中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基酸。該中間體再通過(guò)大離去基團(tuán)三氯苯酚的引入和吡啶為起始原料，經(jīng)與5-醛基嘧啶縮合，硼氫化鈉還脫去制備三氟苯嘧啶（見(jiàn)圖2）。反應(yīng)條件苛刻，原料原制得，

8、步驟繁瑣。間三氟甲基碘苯與丙二酸二甲酯不易得，且原子利用率低，同時(shí)