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《三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第16卷第2期現(xiàn)代農(nóng)藥Vol.16No.22017年4月ModernAgrochemicalsApr.2017◆研究與開發(fā)◆三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究*英君伍,雷光月,宋玉泉,楊輝斌,李斌(沈陽中化農(nóng)藥化工研發(fā)有限公司,新農(nóng)藥創(chuàng)制與開發(fā)國家重點實驗室,沈陽110021)摘要:三氟苯嘧啶為杜邦公司開發(fā)的新型介離子類殺蟲劑。以2-氨基吡啶、間三氟甲基苯乙酸等1為起始原料,經(jīng)過6步反應(yīng)合成三氟苯嘧啶。目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR確證。殺蟲活性測試結(jié)果表明:三氟苯嘧啶對小菜蛾、黏蟲、桃蚜均具有一定的活性。在100mg/L質(zhì)量濃度下,三氟苯嘧啶對桃蚜的致死率達(dá)到89
2、.1%。關(guān)鍵詞:三氟苯嘧啶;合成;殺蟲活性中圖分類號:TQ453.2文獻(xiàn)標(biāo)志碼:Adoi:10.3969/j.issn.1671-5284.2017.02.004SynthesisandBioactivityofTriflumezopyrimYINGJun-wu,LEIGuang-yue,SONGYu-quan,YANGHui-bin,LIBin*(StateKeyLaboratoryoftheDiscoveryandDevelopmentofNovelPesticide,ShenyangSinochemAgrochemicalsResearchandDe
3、velopmentCo.,Ltd.,Shenyang110021,China)Abstract:TriflumezopyrimwasanovelmesoionicinsecticidedevelopedbyDuPont.Triflumezopyrimwassynthesizedfrom2-aminopyridineand3-(trifluoromethyl)phenylaceticacid.Thestructureofthetargetcompoundwasconfirmedby1HNMR.Theresultsofinsecticidalactivitya
4、tgreenhouseshowedthattriflumezopyrimhadinsecticidalactivitiesagainstdiamondbackmoth,armywormandgreenpeachaphid.Attheconcentrationof100mg/L,themortalityoftriflumezopyrimagainstgreenpeachaphidwas89.1%.Keywords:triflumezopyrim;synthesis;insecticidalactivity三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)是杜邦研發(fā)
5、的新-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-(α,α,α-三氟間甲型介離子類殺蟲劑。該化合物作用于乙酰膽堿受苯基)-2H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-1--3-鹽。體,但又有別于新煙堿類殺蟲劑,能有效防治鱗翅目和同翅目害蟲,具有高效、安全、環(huán)境友好等特[1]點。杜邦正將該產(chǎn)品開發(fā)用于水稻,防治水稻飛虱、葉蟬等,特別是褐飛虱。10%三氟苯嘧啶懸浮劑和96%三氟苯嘧啶原藥在我國獲得臨時登記。制劑用于防治水稻稻飛虱,葉面噴霧,有效成分用量為圖1三氟苯嘧啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)式215~22.5g/hm。本文對三氟苯嘧啶的合成路線進(jìn)行1合成路線了探索,并對其殺蟲活性進(jìn)行
6、了研究。三氟苯嘧啶開發(fā)代號DPX-RAB55,分子式三氟苯嘧啶的合成路線主要有2條,均以N-(5-C20H13F3N4O2,CAS號[1263133-33-0],相對分子質(zhì)量嘧啶基)甲基-2-吡啶胺、2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二398.34,化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示?;瘜W(xué)名稱為3,4-二氫酸為關(guān)鍵中間體。_______________________________________收稿日期:2016-11-07基金項目“:糧食豐產(chǎn)增效科技創(chuàng)新”專項新型高活性農(nóng)藥化合物篩選研究項目(2016YFD0300708)作者簡介:英君伍(1984—),男,沈陽市人,
7、碩士。研究方向:新農(nóng)藥創(chuàng)制。E-mail:yingjunwu@sinochem.com通訊作者:李斌(1964—),男,教授級高工,碩士生導(dǎo)師,主要從事新農(nóng)藥創(chuàng)制研究。E-mail:libin1@sinochem.comChaoXing2017年4月英君伍,等:三氟苯嘧啶的合成與殺蟲活性研究15[2]路線1:經(jīng)水解制得目標(biāo)中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二路線1中N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基酸。該中間體再通過大離去基團(tuán)三氯苯酚的引入和吡啶為起始原料,經(jīng)與5-醛基嘧啶縮合,硼氫化鈉還脫去制備三氟苯嘧啶(見圖2)。反應(yīng)條件苛刻,原料原制得,
8、步驟繁瑣。間三氟甲基碘苯與丙二酸二甲酯不易得,且原子利用率低,同時