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1、天然藥物化學復習（第五版）藥學教研室趙子劍一、基本概念天然藥物化學；有效成分；有效部位；單體；有效部位群；一次代謝產(chǎn)物；二次代謝過程；正相色譜；反向色譜；苷化位移；苷類、苯丙素類、醌類、黃酮類、萜類、揮發(fā)油、生物堿的定義天然藥物化學：是一門運用現(xiàn)代科學理論與方法研究天然藥物中化學成分的一門學科，研究內容包括各類天然產(chǎn)物的化學成分(主要是生理活性成分或藥效成分)的結構類型，物理化學性質、提取分離方法，以及主要類型化學成分的鑒定和生物合成途徑等。其目的是探索安全高效的天然產(chǎn)物及衍生的新化合物。為開發(fā)和創(chuàng)制新藥奠定基礎。單體：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化
2、常數(shù)和確定的化學結構式的化學物質。有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化學成分。有效部位：在天然藥物化學中，常將含有一種主要有效成分或一組結構相近的有效成分的提取分離部分，稱為有效部位。如人參總皂苷、苦參總生物堿、銀杏葉總黃酮等。有效部位群：含有兩類或兩類以上有效部位的中藥提取或分離部分。一次代謝產(chǎn)物：糖、蛋白質、脂質、核酸等對植物機體生命活動來說不可缺少的物質。二次代謝過程：并非在所有的植物中都能發(fā)生，對維持植物生命活動來說又不起重要作用的過程。正相色譜：固定相極性大于流動相極性，用于分離水溶性或極性較大的成分如生物堿、苷類、糖類、有機酸等反相色譜：固
3、定相極性小于流動相極性，用于分離脂溶性成分苷類又稱配糖體(glycoside)，是由糖或糖的衍生物等與另一非糖物質通過其端基碳原子聯(lián)接而成的化合物。苷化位移：糖與醇（苷元）結合形成糖苷時，苷元的醇碳（“a碳”）和它的鄰位碳（b碳）的化學位移值發(fā)生變化，糖的端基碳的化學位移也發(fā)生改變，但與糖苷鍵距離遠的碳的化學位移值基本不發(fā)生變化。這樣的化學位移值的改變稱為苷化位移苯丙素是天然存在的一類含有一個或幾個C6-C3基團的酚性物質。常見的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等醌類化合物：是指分子內具有不飽和環(huán)二酮結構（醌式結構）或容易轉變成這樣結構的天然有機化合物。黃酮：
4、指兩個苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過中央三碳鏈相互聯(lián)結而成的一系列化合物萜類：凡由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均稱為萜類化合物。揮發(fā)油：又稱精油，是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。生物堿：是含負氧態(tài)氮原子，存在于生物有機體中的環(huán)狀化合物。二、天然藥物化學成分生物合成途徑（一）乙酸-丙二酸（AA-MA）途徑（脂肪酸類、酚類、醌類等）（二）甲戊二羥酸（MVA）途徑（萜類、甾類）(三)桂皮酸及莽草酸途徑（C6-C3、C6-C1、C6-C3-C6）(四)氨基酸途徑（生物堿）(五)復合途徑：許多二級代謝產(chǎn)物由上述生物合成的復合途徑生成。即分子中各個部
5、分由不同的生物合成途徑產(chǎn)生。如查耳酮類、二氫黃酮類化合物的A環(huán)和B環(huán)分別由乙酸-丙二酸途徑和莽草酸途徑生成，再在各種酶作用下生成黃酮。一些萜類生物堿分別來自甲戊二羥酸途徑及莽草酸途徑或乙酸-丙二酸途徑。三、化學成分的結構及分類（一）糖及苷類糖：單糖（五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮糖、甲基五碳糖、支碳鏈糖、氨基糖、去氧糖、糖醛酸）；低聚糖（寡糖）；多糖（二）苯丙素類苯丙酸香豆素（簡單、呋喃、吡喃、其他香豆素類）木脂素（二芐基丁烷、二芐基丁內酯、芳基萘類、四氫呋喃、馬并雙四氫呋喃、聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素）；新木脂素；降木脂素，雜類木脂素（三）醌類苯醌；萘醌；菲醌；蒽醌蒽醌
6、（大黃素型、茜草素型）蒽酚蒽酮衍生物，二蒽酮類衍生物（四）黃酮類（黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮、二氫異黃酮、查爾酮、二氫查爾酮、橙酮類、異橙酮類、高異黃酮類、花色素、黃烷-3-醇、黃烷-3、4-二醇等）（五）萜類單貼（鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、罩酚酮、環(huán)烯醚萜等）倍半萜；二萜；二倍半萜，三萜，四萜等（六）三萜四環(huán)三萜（達瑪烷型、羊毛脂烷型、甘遂烷型、環(huán)阿屯烷型、葫蘆烷型、楝烷型）dammarane五環(huán)三萜（齊墩果烷型(Oleananes）、烏蘇烷型（Ursanes）、羽扇豆烷型（Lupanes）、木栓烷型（Friedelanes）（七）甾體及其苷類
7、強心苷（甲、乙型強心苷）甾體皂苷（螺甾烷醇Spirostanols:C25為S構型、異螺甾烷醇Isospirostanols:C25為R構型、呋甾烷醇類furostanols:F環(huán)為開鏈式、變形螺甾烷醇類（pseudo-spirostanols）：F環(huán)四氫呋喃環(huán))（八）生物堿（有25種類型，常見氮雜環(huán)類生物堿基本母核類型：）吡咯pyrrole四氫吡咯咪唑吡咯里西啶吲哚里西啶吲哚蒎啶吡啶吡嗪莨菪烷喹喏里西啶嘌呤類噻嗪類丫啶酮類喹啉異喹啉嗎啡烷類芐基異喹啉原小檗堿型小檗堿型黃酮類、蒽醌類、香豆素類、三萜類、生物堿類結構式為重點，應記住。如：請寫出三種類型黃酮、大黃
8、素型蒽醌、二種類型香豆素、三種類型生物
