節(jié)生物堿在植物體內(nèi)的存在

節(jié)生物堿在植物體內(nèi)的存在

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1、第四節(jié)生物堿在植物體內(nèi)的存在形式一、生物堿在植物體內(nèi)的存在形式1、少數(shù)堿性極弱的以游離狀態(tài)存在2、多數(shù)都以鹽的形式存在于植物細(xì)胞中3、苷4、酯5、N-氧化物1、以游離狀態(tài)存在少數(shù)堿性極弱生物堿的以游離狀態(tài)存在2、成鹽—與有機(jī)酸植物體中與生物堿成鹽的酸主要是有機(jī)酸,有些是常見(jiàn)的有機(jī)酸,如檸檬酸、酒石酸、草酸、琥珀酸等,有些是較為特殊的有機(jī)酸,如烏頭酸、奎寧酸、罌粟酸、藜蘆酸等。2、成鹽—與無(wú)機(jī)酸有少數(shù)生物堿是與無(wú)機(jī)酸結(jié)合成鹽存在,如小檗堿以鹽酸鹽存在于黃連及多種小檗科植物中;鴉片中的嗎啡以硫酸鹽形式存在等。3、生物堿苷生物堿和糖縮合生成生物堿苷,在甾類、吲哚類、異喹啉類和吡咯里西啶類等生物堿中皆

2、有發(fā)現(xiàn)。如茄科茄屬植物中存在的茄堿、β-苦茄堿,茜草科鉤藤屬中的鉤藤芬堿等4、酯有一些生物堿的母核羥基常和有機(jī)酸縮合成酯,如烏頭堿結(jié)構(gòu)中就含有苯甲?;鸵阴;?。莨菪烷類生物堿及吡咯里西啶類生物堿絕大多數(shù)都以酯的形式存在等。也有一些生物堿母核上存在羧基,并且多數(shù)以甲酯的形式存在,如莨菪烷類生物堿中古柯堿。在吲哚類生物堿中此種情況更為常見(jiàn)。5、N-氧化物形式近年來(lái)不斷發(fā)現(xiàn)植物中的生物堿常和它的N-氧化物共存,如苦參中含有苦參堿和氧化苦參堿。煙草屬植物中發(fā)現(xiàn)的煙堿N-氧化物種類更多、即結(jié)構(gòu)中的吡啶N和吡咯啶N皆可分別生成N-氧化物,亦可共同生成N-氧化物。一、性狀二、旋光性三、溶解度四、堿性五、沉淀

3、反應(yīng)六、顯色反應(yīng)第五節(jié)生物堿的理化性質(zhì)一、性狀生物堿類化合物由C、H、N元素組成,絕大多數(shù)含O,個(gè)別生物堿尚含其他元素,如美登木堿含CL,黃萍蓬草堿含S等。形態(tài)1、多數(shù)生物堿為結(jié)晶形固體,少數(shù)為無(wú)定形粉末。有些小分子生物堿為液體,它們的分子中缺乏氧原子,或氧原子以酯鍵存在,如煙堿、毒藜?jí)A堿、檳榔堿等。2、生物堿一般都有一定的熔點(diǎn)或沸點(diǎn),有的有雙熔點(diǎn),如防己諾林堿等,有的為分解點(diǎn)。3、液體狀態(tài)的生物堿及個(gè)別小分子的固體生物堿,如麻黃堿等具有揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾。4、也有的生物堿具有升華性,如咖啡因等。味生物堿多數(shù)具苦味,少數(shù)具有其他味覺(jué),如甜菜堿具甜味等。顏色一般生物堿是無(wú)色的,但如結(jié)構(gòu)中具有

4、較長(zhǎng)的共扼體系,并有助色團(tuán)等功能團(tuán)存在則在可見(jiàn)光下呈現(xiàn)顏色。如喹啉無(wú)色,但在喜樹(shù)堿結(jié)構(gòu)中,它與不飽和內(nèi)酰環(huán)形成連續(xù)的共扼系統(tǒng),呈淡黃色。小檗堿為黃色,但若被還原成四氫小檗堿,因共軛系統(tǒng)減小而變?yōu)闊o(wú)色。二、旋光性生物堿的生理活性與其旋光性有關(guān)。通常左旋體的生理活性比右旋體強(qiáng),如烏頭中具有強(qiáng)心作用的是左旋去甲烏藥堿,而存在于其他植物中的右旋體則無(wú)強(qiáng)心作用。左旋莨菪堿的擴(kuò)瞳作用比右旋體強(qiáng)100倍等。有少數(shù)生物堿右旋體的生理活性強(qiáng)于左旋體,如古柯堿的局部麻醉作用是右旋體強(qiáng)。三、溶解度生物堿在不同溶劑中的溶解性能和結(jié)構(gòu)中氮原子的存在狀態(tài)、分子的大小,結(jié)構(gòu)中功能團(tuán)的種類和數(shù)目,以及溶劑的種類諸因素有關(guān)。(

5、一)游離狀態(tài)生物堿(二)生物堿鹽(一)游離狀態(tài)生物堿溶解度1、親脂性生物堿2、水溶性生物堿3、親水性生物堿4、生物堿N-氧化物5、兩性生物堿6、其他1、親脂性生物堿親脂性生物堿數(shù)目較多,絕大多數(shù)叔胺堿和仲胺堿部屬于這一類。它們易溶于苯、乙醚、鹵代烷烴等極性較低的有機(jī)溶劑,尤其在氯仿中的溶解度大,在丙酮、乙醇、甲醇等親水性有機(jī)溶劑中亦有較好的溶解度,而在水中溶解度較小或幾乎不溶。2、水溶性生物堿水溶性生物堿主要是指季銨型生物堿,數(shù)目較少。它們易溶于水、酸水和堿水,在甲醇、乙醇和正丁醇等極性大的有機(jī)溶劑亦可溶解,但在低極性有機(jī)溶劑中幾乎不溶解。3、親水性生物堿有少數(shù)生物堿的溶解性能既類似親脂性生物

6、堿,又類似水溶性生物堿,即既可溶于低級(jí)性和極性有機(jī)溶劑,又可溶于水,這類生物堿包括一般分子量較小叔胺堿和液體生物堿,如麻黃堿、苦參堿、秋水仙堿、煙堿、毒黎堿等,此類生物堿也可稱為親水性生物堿。4、生物堿N-氧化物生物堿的N-氧化物結(jié)構(gòu)中具有半極性的N→O配位鍵,其極性要大于相應(yīng)的叔胺堿,因此在水中的溶解度增大,而在低極性有機(jī)溶劑中的溶解度降低,如氧化苦參堿的水溶性大于苦參堿,但在乙醚中苦參堿能溶而氧化苦參堿不溶。5、兩性生物堿有些生物堿的結(jié)構(gòu)既具有堿性氮原子,又具有酸性基團(tuán),如酚羥基、羧基等,這類生物堿又稱為兩性生物堿。(1)酚羥基的親脂性兩性生物堿(2)具羧基的兩性生物堿(1)酚羥基的親脂性

7、兩性生物堿含酚羥基的親脂性兩性生物堿其溶解性能同親脂性生物堿,但尚可溶于苛性堿溶液。隱性酚羥基:有些酚性堿由于酚羥基形成分子內(nèi)氫鍵或受到空間位阻效應(yīng),卻難溶于苛性堿溶液,這種酚羥基又稱為隱性酚羥基,如防己諾林堿中的酚羥基就具有此種性質(zhì)。(2)具羧基的兩性生物堿內(nèi)鹽:具羧基的兩性生物堿。如檳榔次堿、那碎因等,常形成分子內(nèi)鹽,其溶解性能同水溶性生物堿。內(nèi)酯結(jié)構(gòu)或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu):具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的生

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