化學實驗報告對氯苯氧乙酸的合成

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1、對氯苯氧乙酸的合成一、實驗目的和要求1、掌握機械攪拌操作；2、學會對氯苯氧乙酸的合成方法；3、進一步熟悉親核合成反應；4、熟練重結(jié)晶操作。二、實驗內(nèi)容和原理對氯苯氧乙酸是植物生長調(diào)節(jié)劑的中間體，有許多合成方法，本實驗采用Willamson法進行合成。反應方程式如下：副反應：碘離子是比氯離子更好的離去基團，能夠明顯地提高SN2反應的反應速率和產(chǎn)率，因此，使用催化量的KI是必要的。在堿性條件下，苯酚生成苯酚負離子，可以明顯提高它的親核性，但在堿作用下，氯乙酸同樣會發(fā)生水解反應，即被羥基負離子進攻生成副產(chǎn)物。本實驗采用先將一部分NaOH與苯酚反應，生成苯酚負離子，再分別滴

2、加剩余的堿和氯乙酸，以減少氯乙酸的水解，提高反應的產(chǎn)率。主反應機理：副反應機理：三、主要物料及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱氯乙酸對氯苯酚對氯苯氧乙酸乙醇俗名一氯乙酸—防落素、促生靈、防落壯果劑酒精英文名2-chloroaceticacid4-chlorophenol2-(4-chlorophenoxy)aceticacidethanol分子式C2H3ClO2C6H5ClOC8H7ClO3C2H6O結(jié)構(gòu)式分子量94．50128.56186.5946.07性狀無色或淡黃色結(jié)晶無色晶體白色結(jié)晶無色易揮發(fā)液體折光率1.433040℃1.5579—1.3614比重1.37641.265

3、1—0.79熔點/℃6342~43157~159-114.1沸點/℃189220—78.3水微溶極微溶微溶∞乙醇易溶溶易溶∞乙醚易溶溶易溶∞一、主要儀器設(shè)備　儀器　100mL三口燒瓶；滴液漏斗；電熱包(或油浴裝置)；機械攪拌器(或磁力攪拌器)；球形冷凝管；吸濾裝置；250mL燒杯；10mL量筒；50mL量筒；膠頭滴管?！≡噭β缺椒樱宦纫宜?；20%NaOH；碘化鉀；1:1鹽酸；95%乙醇；pH試紙。二、操作方法和實驗步驟　操作時間現(xiàn)象1、合成稱取6.5g(50mmol)對氯苯酚；置于100mL三口燒瓶中；加入10mL20%的NaOH水溶液，適當加熱使其溶解。10:

4、00試管中的對氯苯酚呈黃色透明固體，內(nèi)有大量氣泡；三口燒瓶不干凈，內(nèi)壁粘附白色固體；操作時間現(xiàn)象加入催化量的KI；裝上球形冷凝管和機械攪拌器，搭好裝置；開動機械攪拌，用電熱包加熱；(也可用磁力攪拌，油浴加熱)在兩滴液漏斗中分別加入15mL20%的NaOH水溶液和5.3g(56mmol)氯乙酸溶于10mL水的溶液中；11:0811:250.55gKI；5.8g氯乙酸;待三口瓶中的液體開始回流后，將兩滴液漏斗中的液體同時慢慢滴入；約15min后滴加完；繼續(xù)保持回流40min；停止加熱和攪拌，趁熱將反應混合液倒入250mL燒杯中；趁熱邊攪拌邊滴加1:1鹽酸，至pH為1左右

5、；繼續(xù)攪拌10~15min，使其酸化完全；用冰水快速冷卻反應體系使產(chǎn)物結(jié)晶完全；抽濾，用水洗滌；得到粗產(chǎn)物，稱重。1、提純將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)入100mL圓底燒瓶，先逐量加入乙醇，使固體在乙醇回流狀態(tài)下完全溶解，再過量50%；稍冷，加入活性碳脫色，煮沸5min后進行保溫過濾；在用乙醇溶液回流的狀態(tài)下逐量加入水，直到有少量固體析出又很快溶解(若燒瓶體積不夠，可將混合物轉(zhuǎn)入250mL燒杯)；靜置，使之自然冷卻；抽濾，用冰水充分洗去固體中的乙醇，用空心塞壓干。轉(zhuǎn)移到濾紙上，稱量；在真空干燥箱中充分干燥，再次稱量。2、表征測定熔程。11:4312:0813:0513:17燒瓶中混合物

6、為黃色液體；迅速凝固為乳黃色蠟狀固體；開始加酸時混合物已經(jīng)凝固，隨后慢慢溶解，最后呈乳白色懸濁物；繼續(xù)攪拌12min，最后測得pH=1；2~3d冰水洗滌，洗滌很不完全；11.72g。乙醇17mL+3mL+5mL，不能完全溶解，有白色固體沉淀在燒瓶底部；溶液幾乎沒有顏色，省略此步驟；水60mL+20mL+20mL+20mL+15mL，先是白色沉淀逐漸完全溶解，最后又有白色針狀晶體析出；沒有用冰水??；7.21g-1.27g=5.93g；6.03g-1.27g=4.76g。155.6℃~157.0℃，155.7℃~157.2℃。實驗裝置圖：一、實驗結(jié)果與分析重結(jié)晶前的粗產(chǎn)

7、物質(zhì)量為11.72g，粗產(chǎn)率為粗產(chǎn)率超過100%，顯然其中混有大量雜質(zhì)。根據(jù)實驗過程分析，由于未趁熱加酸，導致酸化不充分，粗產(chǎn)品抽濾時沒有充分洗滌，這兩個原因?qū)е庐a(chǎn)物中混入大量對氯苯氧乙酸鹽雜質(zhì)。重結(jié)晶提純的產(chǎn)物經(jīng)干燥后質(zhì)量為4.76g，產(chǎn)率為提純干燥產(chǎn)物的熔程兩次測量分別為155.6℃~157.0℃，155.7℃~157.2℃，平均為155.6℃~157.1℃，比文獻值157℃~159℃偏低，分析其原因可能為混入脫羧產(chǎn)物或(和)乙醇，或者干燥不充分所致。二、思考題1、為什么要在攪拌下滴加氯乙酸？答：防止氯乙酸的瞬時濃度過大增加副反應的發(fā)生。2、為什么將對氯苯酚