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《4‘-氯-4-芐氧基‘‘-保泰松的合成.ppt》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、4’-氯-4’’-芐氧基-保泰松的合成演講人：唐立明指導(dǎo)老師：關(guān)麗萍張秋榮,可?鈺,曹云峰,劉宏民,王彩鳳,程偉彥,劉梅玲鄭州大學(xué)新藥研究與開發(fā)中心鄭州450001鄭州大學(xué)學(xué)報(醫(yī)學(xué)版)?2010年1月?第45卷?第1期主要內(nèi)容1、前言2、合成路線3、合成機理4、結(jié)果與討論前言保泰松屬于3,5-吡唑烷二酮類非甾體類抗炎藥,近年來有文獻[1-3]報道,吡唑烷二酮類化合物有抗病毒作用,尤其對人類免疫缺陷病毒(HIV)有特殊的療效。苯環(huán)氯取代的吡唑酮類化合物可抑制細菌細胞壁的生物合成,從而起到抗菌作用。作者參考相關(guān)資料[4]設(shè)計了有關(guān)保泰松氯化物的合成路線,以對氯苯胺為原料,經(jīng)過
2、重氮化偶合、芐基化、鋅粉還原和環(huán)合反應(yīng)合成得到新的化合物4’-氯-4’’-芐氧基-保泰松。合成路線合成機理第1步：重氮反應(yīng)第2步：偶聯(lián)反應(yīng)第3步：willamson反應(yīng)引入芐基第4步：丁基丙二酸二乙酯胺解4’-氯-4’’-芐氧基-保泰松的紅外光譜、核磁共振和高分辨質(zhì)譜的測定結(jié)果:IR(KBr,v/cm-1)1737(C=O),1691(C=O);1HNMR(400MHz,CDCl3)?δ:0.91(t，3H,J=14.4Hz),1.38(m,2H),1.48(m,2H),2.08(m,2H),3.37(t，1H,J=12Hz),4.99(s,2H),6.55~6.69(m,
3、6H),7.19~7.38(m,7H);13CNMR(100MHz,CDCl3):22.4，27.8，27.9，46.1，70.2，115.3，123.3，124.6，127.5，128.1，128.6，129.1，132.3，133.9，136.4，157.7，170.1，170.6；HRMScalcdforC26H26ClN2O3[M+H]+449.1632,found449.1638。試驗結(jié)果與討論1、以對氯苯胺為原料，經(jīng)過重氮化偶合、芐基化、鋅粉還原和環(huán)合反應(yīng)合成4’-氯-4’’-芐氧基-保泰松，合成總收率為29.6%。該方法操作簡單，反應(yīng)條件溫和，有利于工業(yè)化生產(chǎn)
4、。2、在重氮化反應(yīng)中，由于對氯苯胺中的氯原子具有吸電子作用，致使重氮化物不穩(wěn)定。所以，以對氯苯胺作原料進行重氮化耦合的收率要比苯胺低。3、鋅粉還原的產(chǎn)物4’-芐氧基-4’’-氯-氫化偶氮苯非常容易氧化，為避免其氧化，作者對工藝中含有鋅粉的產(chǎn)物不進行分離，直接用于下一步反應(yīng)，從而提高了收率。4、在環(huán)合反應(yīng)中，產(chǎn)物以鈉鹽的形式存在而易溶于水，作者在反應(yīng)后，用氯仿萃取溶性的雜質(zhì)，在最后用甲醇重結(jié)晶，方法可靠，有利于工業(yè)化生產(chǎn)。謝謝！
