2 烷烴和環(huán)烷烴.ppt

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1、2烷烴和環(huán)烷烴作業(yè)P.662-1/2)5)2-22-5(能量曲線圖不用畫)2-62-7/2)5)8)10)2-8/1)3)2烷烴和環(huán)烷烴2.1烷烴的構(gòu)造和同分異構(gòu)2.2烷烴的命名2.3烷烴的構(gòu)象分析2.4環(huán)烷烴的順、反異構(gòu)現(xiàn)象2.5環(huán)烷烴的命名2.6小環(huán)環(huán)烷烴的張力2.7環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象2.8環(huán)己烷的構(gòu)象2.9中環(huán)和大環(huán)的構(gòu)象2.10構(gòu)象分析2烷烴和環(huán)烷烴P.282.11單取代環(huán)己烷的構(gòu)象2.12雙取代和多取代環(huán)己烷的構(gòu)象2.13多環(huán)分子的構(gòu)象2.14飽和烴的來(lái)源和制備2.15烷烴的物理性質(zhì)

2、2.16烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.17甲烷氯化反應(yīng)的機(jī)理自由基鏈?zhǔn)饺〈磻?yīng)過(guò)渡態(tài)理論2.18烷烴的鹵化反應(yīng)2.19石油工業(yè)2.1烷烴的構(gòu)造和同分異構(gòu)烷烴(Alkanes,paraffins)——最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物2.1烷烴的構(gòu)造和同分異構(gòu)P.28同系列——有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團(tuán)”的一系列化合物。同系物——同系列中的化合物為同系物。烷烴的通式:CnH2n+2(例:CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列(同系物,Homologs)同分異構(gòu)現(xiàn)象——有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)造異構(gòu)——分子式相同

3、,分子中各原子連接方式或連接次序不同。同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)正丁烷       異丁烷C1~C3烷烴無(wú)異構(gòu)現(xiàn)象CH4C2H6C3H8無(wú)異構(gòu)體C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C5H12C6H14同分異構(gòu)體數(shù)235碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)1~3181842935531075651543477920366319烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目戊烷和己烷的同分異構(gòu)體和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式的鍵線式表示有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式的表示:2.2烷烴的命名命名原則:一個(gè)名稱只能對(duì)應(yīng)一個(gè)結(jié)構(gòu)P.31傳統(tǒng)命名法用于簡(jiǎn)單化合物的命名IUPAC

4、命名法(系統(tǒng)命名法)IUPAC:國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì),InternationalUnionofPureandAppliedChemistry和伯碳(1oC)、仲碳(2oC)、叔碳(3oC)原子相連接的氫原子分別稱為伯(1o)、仲(2o)、叔(3o)氫原子。烷基的概念1、碳、氫原子種類烷基——由相應(yīng)烷烴去掉一個(gè)氫原子所剩下的一價(jià)原子團(tuán)甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-Pr)異丙基(isoPr)丁基(n-Bu)異丁基(isoBu)仲丁基(sec-Bu)2、烷基主要烷基:2、烷基叔丁基(t-Bu)異戊基(

5、isopentyl)新戊基(neopentyl)叔戊基(tert-pentyl)異己基(isohexyl)3o2o1o4o2.2.1傳統(tǒng)命名法以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十個(gè)直鏈碳原子,多于十個(gè)直鏈碳原子時(shí)用十一烷、十二烷…來(lái)表示。為區(qū)分各類烷烴異構(gòu)體;用正、異、叔、新表示側(cè)鏈。顯然本方法難以表達(dá)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的分子。2.2.1傳統(tǒng)命名法P.31丙烷戊烷異丁烷新己烷難以用習(xí)慣命名法命名(1)找出帶較多取代基的最長(zhǎng)碳鏈為主碳鏈,并讓支鏈具有最低位次。(2)相同取代基合并,并加字首二、三、

6、四。(3)小的取代基名稱寫在前面,大的取代基寫在后面。取代基的大小由立體化學(xué)中的“次序規(guī)則”而定(英語(yǔ)命名法中則根據(jù)烷基名稱的字母順序排列大小)。2.2.2系統(tǒng)命名法——國(guó)際通用命名方法(1)(2)(3)2,3,5-三甲基-4-乙基己烷(不叫2,3-二甲基-4-異丙基己烷)*2.2.2中文系統(tǒng)命名法P.32“次序規(guī)則”(sequencerule)—排列原子或基團(tuán)次序的幾個(gè)規(guī)定,其主要內(nèi)容為:①單原子取代基按原子序數(shù)大小排列,大者為“較優(yōu)基團(tuán)”。同位素中質(zhì)量高的定為“較優(yōu)基團(tuán)”。例如:②如果多原子基團(tuán)的第

7、一個(gè)原子相同,則依次比較與其相連的其他原子。比較時(shí),先比較各組中最大者,若仍相同,再依次比較第二、第三個(gè)。例如:“次序規(guī)則”(sequencerule)③含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán),則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。例如:(4)視復(fù)雜取代基為化合物來(lái)命名。3-乙基-5-1’,2’-二甲基丙基壬烷或3-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷(4)用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:11109876543212-甲基-6-乙基-7-(1,2-二甲基丙基)十一烷123用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:鍵線式:鍵線式:錯(cuò)!3.英文命名

8、法編號(hào)中文命名法編號(hào)4-甲基-5-乙基辛烷2,3,7-三甲基-4-(1-甲基丙基)壬烷4.5.交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象乙烷分子繞C—C單鍵旋轉(zhuǎn)構(gòu)象(conformation)——由于繞σ鍵鍵軸旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排布方式乙烷的構(gòu)象2.3烷烴的構(gòu)象分析乙烷的構(gòu)象(Ⅰ)(Ⅱ)2.3烷烴的構(gòu)象分析P.34HHHHHHHHHHHHNewmanM.S.(1908-1993)Sawhorse紐曼投影式鋸架式乙烷交叉構(gòu)象乙烷交叉式構(gòu)象乙烷

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