2飽和烴(烷烴和環(huán)烷烴).ppt

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1、第2章飽和烴烷烴和環(huán)烷烴2.1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)2.1.1烷烴和環(huán)烷烴的通式：烷烴CnH2n+2;環(huán)烷烴CnH2n+2同系列:這種具有同一通式,組成上相差CH2及其整倍數(shù)的一系列化合物，稱為同系列。同系列中的各化合物互為同系物。CH2稱為同系列的系差。2.1.2烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同而構(gòu)造不同的化合物，稱為構(gòu)造異構(gòu)體。從丁烷開始有同分異構(gòu)體：正丁烷異丁烷Bp-0.5CBp-11.73C同分異構(gòu)體的推導(dǎo)：寫出最長鏈：寫出少一個(gè)碳原子的直鏈，把一個(gè)碳當(dāng)支鏈，找出可能的異構(gòu)體寫出少二個(gè)碳原子的直鏈，把二個(gè)碳當(dāng)兩個(gè)支鏈，或一個(gè)支鏈，找出可能的異構(gòu)

2、體環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)以C6H12為例：可構(gòu)成六元環(huán)、五元環(huán)、四元環(huán)、三元環(huán):同分異構(gòu)（1）構(gòu)造異構(gòu)1）碳架異構(gòu)2）位置異構(gòu)3）官能團(tuán)異構(gòu)（2）立體異構(gòu)1）構(gòu)象異構(gòu)2）構(gòu)型異構(gòu)習(xí)題2.2下列哪些化合物是同一化合物?哪些是構(gòu)造異構(gòu)體?2.2烷烴和環(huán)烷烴的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子只與一個(gè)碳原子相連的碳原子稱為伯碳原子，又稱為一級(jí)碳原子，用1?表示。與兩個(gè)碳原子相連的碳原子稱為仲碳原子，又稱為二級(jí)碳原子，用2?表示。與三個(gè)碳原子相連的碳原子稱為叔碳原子，又稱為三級(jí)碳原子，用3?表示。與四個(gè)碳原子相連的碳原子稱為季碳原子，又稱為四級(jí)碳原子，用4?表示。

3、與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子，分別稱為伯、仲、叔氫原子。例標(biāo)出下列化合物中的伯、仲、叔、季碳原子，并指出有多少伯、仲、叔氫原子？2.2.2烷基和環(huán)烷基一個(gè)烷烴和環(huán)烷烴從形式上去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)稱為烷基或環(huán)烷基．(1)某基：甲基CH3-Me乙基CH3CH2-Et（正）丙基CH3CH2CH2-n-Pr（正）丁基CH3CH2CH2CH2-n-Bu(2)異某基:異丙基(CH3)2CH-i-Pr異丁基(CH3)2CHCH2-i-Bu(3)仲某基:仲丁基s-Bu(4)叔某基:叔丁基(CH3)3C-t-Bu叔戊基環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基2.2.3烷烴的命名(1)普通

4、命名法按碳原子的數(shù)目稱：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。直鏈的稱為正某烷，碳鏈一端帶有兩個(gè)甲基的稱為異某烷，有季碳原子的稱新某烷，正戊烷異丁烷新庚烷(2)衍生命名法按甲烷的衍生物命名，通常選擇連接烷基最多的碳原子作為母體甲烷碳原子．二甲基乙基甲烷二甲基乙基異丙基甲烷(3)系統(tǒng)命名法IUPAC命名法,國際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)中國化學(xué)會(huì)1980年“有機(jī)化學(xué)命名原則”(a)選取含碳原子最多支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈.例：(b)主鏈碳原子的位次編號(hào)(1)取代基位次最小。例：3-甲基己烷(2)小的取代基列前，相同的取代基合并。例：2,2,3-三甲基-

5、3-乙基戊烷(3)烷基大小順序(4)支鏈上還有取代基時(shí)，用括號(hào)中的數(shù)字或帶撇數(shù)字來標(biāo)明：例：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷2-甲基-5，5-二-1’，1’-二甲基丙基癸烷2.2.4環(huán)烷烴的命名(1)單環(huán)脂環(huán)烴環(huán)某烷:取代基編號(hào)最小,小的基團(tuán)列前:環(huán)某烯,環(huán)某炔:官能團(tuán)為1,2位,取代基盡量小:(1)環(huán)上碳原子數(shù)――環(huán)某烷(2)小的取代基為1位1-甲基-2-異丙基環(huán)戊烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷(2)二環(huán)脂環(huán)烴(a)橋環(huán)烷烴1.成環(huán)碳原子總數(shù)――環(huán)某烷，以二環(huán)為詞頭，標(biāo)出環(huán)數(shù)2.編號(hào)從橋頭開始，經(jīng)最長的橋至另一橋頭碳原子，沿次長的橋回到第一個(gè)橋頭碳原子，

6、最短的橋上碳原子最后編號(hào)3.中括號(hào)中從大到小依次標(biāo)出橋上碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。1,2,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷十氫萘，二環(huán)[4.4.0]癸烷(b)螺環(huán)烷烴1.成環(huán)碳原子總數(shù)――螺某烷2.編號(hào)從小環(huán)開始，經(jīng)螺原子至大環(huán)3.中括號(hào)中標(biāo)出螺環(huán)上除螺原子外碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。螺[3.4]辛烷6-甲基螺[4.5]癸烷2,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷2.3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)(1)碳原子的sp3雜化軌道1)碳原子的電子躍遷基態(tài)激發(fā)態(tài)2)碳原子的電子sp3雜化(2)σ鍵的形成及其特

7、性sp3雜化軌道：一個(gè)s軌道和三個(gè)p軌道雜化后，形成四個(gè)完全相等的雜化軌道，這種軌道稱為sp3雜化軌道。烷烴分子的形成雜化軌道有更強(qiáng)的方向性b四個(gè)SP3雜化軌道完全等值c四個(gè)鍵盡可能遠(yuǎn)離在sp3雜化軌道中，每兩個(gè)雜化軌道之間的夾角都是109?28’甲烷的四面體構(gòu)型鍵長：0.109nm鍵角：109?28’分子模型凱庫勒(球棒模型)和斯陶特(比例模型)模型烷烴的成鍵以乙烷為例：CH3-CH3六個(gè)C-H鍵為SP3-Sσ鍵，一個(gè)SP3-SP3σ鍵2.3.2環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性三元環(huán)最不穩(wěn)定,其次是四元環(huán),五元環(huán)、六元環(huán)及更大的一些環(huán)比較穩(wěn)定(從燃燒熱可看