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《第二章飽和烴烷烴和環(huán)烷烴ppt課件.ppt》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、第二章飽和烴(一)烷烴主要學(xué)習(xí)內(nèi)容:有機化合物的命名原則同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)象和構(gòu)象異構(gòu)體烷烴的化學(xué)性質(zhì):與鹵素的自由基取代反應(yīng)烷烴的自由基取代機理2.1烷烴(Alkanes,Paraffins)碳?xì)浠衔餆N(hydrocarbons)完全烷飽和烴類(烷烴、烯烴、炔烴、芳烴)同系列:有相同通式、結(jié)構(gòu)上相差一定的“原子團(tuán)”的一系列化合物。同系物:同系列中的化合物為同系物。烷烴的通式:CnH2n+2(例:CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列(同系物,Homologs)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(碳架異構(gòu)體)(CONSTITUTIONALISOMER
2、S,STRUCTURALISOMERS)同分異構(gòu)體具有相同的分子式,但原子的連接順序不同的分子CH4C2H6C3H8無異構(gòu)體C1~C3烷烴無異構(gòu)現(xiàn)象C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分異構(gòu)體數(shù)235碳原子的四種類型1?C(伯碳,一級碳)primarycarbon2?C(仲碳,二級碳)secondarycarbontertiarycarbon3?C(叔碳,三級碳)4?C(季碳,四級碳)quaternarycarbon1?H(伯氫)2?H(仲氫)3?H(叔氫)二種類型2?C三種類型1?C四種類型1?C分析
3、下列化合物所含碳原子種類,指明紅色碳類型碳原子種類的擴展1?自由基(伯自由基)2?自由基(仲自由基)3?自由基(叔自由基)1?碳負(fù)離子(伯碳負(fù)離子)3?碳正離子(伯碳正離子)SpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3雜化,成?鍵2.3烷烴的結(jié)構(gòu)(P.33)C—C單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的單鍵的旋轉(zhuǎn)使分子中的原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列(構(gòu)象)不同的構(gòu)象之間為構(gòu)象異構(gòu)關(guān)系(一類立體異構(gòu)現(xiàn)象)乙烷的兩種構(gòu)象2.4構(gòu)象(comformation)和構(gòu)象異構(gòu)體(P.37)描述立體結(jié)構(gòu)的幾種方式傘形式鋸架式Newman投影式旋轉(zhuǎn)中須克
4、服能壘——扭轉(zhuǎn)張力電子云排斥相鄰兩H間的vonderwaals排斥力一般情況下(T>-250oC):單個乙烷分子:絕大部分時間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。一群乙烷分子:某一時刻,絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。化合物性質(zhì)的兩個方面物理性質(zhì)物態(tài):氣體?液體?固體?沸點(b.p.)熔點(m.p.)密度(比重)溶解度:水中溶解度?有機溶劑中?折光率化學(xué)性質(zhì):有機化學(xué)反應(yīng)(本課程的重點)CH電負(fù)性2.52.2烷烴的結(jié)構(gòu)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)(P.49)一般情況下烷烴化學(xué)性質(zhì)不活潑、耐酸堿(常用作低極性溶劑,如正己烷、正戊烷、石油醚等或潤滑劑)烷烴可與鹵素發(fā)生自由基取代反應(yīng)(烷
5、烴的重要反應(yīng))sp3雜化已飽和不能加成低極性共價鍵H酸性小不易被置換裂化催化裂化裂解(P.55)(P.56)(P.57)2.7甲烷的鹵代反應(yīng)機理(反應(yīng)機制,反應(yīng)歷程)(ReactionMachanism)什么是反應(yīng)機理:反應(yīng)機理是對反應(yīng)過程的詳細(xì)描述,應(yīng)解釋以下問題:反應(yīng)條件起什么作用?決速步驟是哪一步?副產(chǎn)物是如何生成的?反應(yīng)是如何開始的?產(chǎn)物生成的合理途徑?經(jīng)過了什么中間體?研究反應(yīng)機理的意義:了解影響反應(yīng)的各種因素,最大限度地提高反應(yīng)的產(chǎn)率。發(fā)現(xiàn)反應(yīng)的一些規(guī)律,指導(dǎo)研究的深入。2.8有機化學(xué)反應(yīng)中的能量變化決速步驟合成上的應(yīng)用價值:溴代>氯代(二
6、)環(huán)烷烴主要內(nèi)容脂環(huán)烴的類型及命名三元和四元環(huán)化合物的反應(yīng)活性環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象(椅式、船式構(gòu)象)及其相對穩(wěn)定性,a鍵和e鍵一.環(huán)烷烴(cycloalkane)環(huán)烷烴的類型(單)環(huán)烷烴通式:CnH2n稠環(huán)橋環(huán)烴螺環(huán)烴(與烯烴通式相同)聯(lián)環(huán)以環(huán)為母體,名稱用“環(huán)”(英文用“cyclo”)開頭。環(huán)外基團(tuán)作為環(huán)上的取代基普通環(huán)烷烴的命名環(huán)丙烷環(huán)己烷甲基環(huán)丙烷cyclopropanecyclohexanemethyl-cyclopropane1,3-二甲基環(huán)己烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-isop
7、ropyl-4-methylcyclohexane取代基位置數(shù)字取最小環(huán)可作為取代基(稱環(huán)?基)相同環(huán)連結(jié)時,可用詞頭“聯(lián)”開頭。環(huán)丙基環(huán)己烷3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷聯(lián)環(huán)丙烷cylcopropylcyclohexane4-cyclobutyl-3-methylheptanebicyclopropane環(huán)作取代基時的命名順反異構(gòu)用“順”或“反”注明基團(tuán)相對位置。英文用“cis”和“trans”表示。螺環(huán)烴(spirohydrocarbon)的命名編號從小環(huán)開始取代基數(shù)目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-me
8、thylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子數(shù)(用"."隔開)組成螺環(huán)的碳原子總