取代苯偶氮基-青藤堿衍生物的合成與表征.pdf

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1、第25卷第11期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1.25,No.112013年11月ChemicalResearchandApplicationNov.,2013文章編號(hào):1004—1656(2013)11-1575-05取代苯偶氮基一青藤堿衍生物的合成與表征林紅衛(wèi),¨,李勇2,朱士龍,陳迪釗,歐陽玉祝(1.懷化學(xué)院化學(xué)與化學(xué)工程系,湖南懷化418008;2.吉首大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,湖南吉首416000;3.民族藥用植物資源開發(fā)與利用湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖南懷化418008)摘要:以苯胺衍生物為原料,在低溫條件下進(jìn)行重氮化反應(yīng)制得重氮鹽;用重氮鹽與鹽酸青藤

2、堿在青藤堿A環(huán)1位碳上進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),合成了6個(gè)新的青藤堿取代苯偶氮基化合物,所有化合物的結(jié)構(gòu)利用IR,Ms,HNMR及元素分析進(jìn)行了表征。關(guān)鍵詞:青藤堿;偶聯(lián)反應(yīng);重氮化反應(yīng)中圖分類號(hào):0629.28文獻(xiàn)標(biāo)志碼:ASynthesisandcharacterizationofsubstitutedphenylazocompoundsoftheSinomenineLINHong.wei,,13Yong,ZHUShi—long,CHENDi.zhao·,OUYANGYu—zhu(1.DepartmentofChemistryandChemica

3、lEngineering,HuaihuaUniversity,Huaihua418008,China;2.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,JishouUniversity,Jishou416000,China;3.TheCriticalLaboratoryofHunanProvinceonResearchandUtilizationofEthnomedicinalPlantResources,Huaihua418008,China)Abstract:Thediazoniumsaltsoft

4、heanilinederivativesweresynthesizedbythediazotizingreactionundertheconditionoflowtern—pemture.Thensevennovelsubstitutedphenylazocompoundsofthesinomenineweresynthesizedbythecouplingreactionofthedi—azoniumsaltsandsinomenine.Theyieldsofthecouplingreactionreached47~76%.Allsyn

5、thesizedcompoundswereconfirmedbyIR,1HNMR,MSandelementalanalysistechniques.Keywords:sinomenine;couplingreaction;diazotizingreaction青藤堿(7,8二去氫4.羥基_3,7一二甲氧基一17一殖J。但是其生物半衰期短,同時(shí)具有用藥劑量甲基.9et,13et,14ct一嗎啡烷_l5.酮)是從傳統(tǒng)中藥植大、釋放組胺致皮疹等副作用。因此,有必要以物青藤中提取出的生物堿,具有抗炎?、鎮(zhèn)痛鎮(zhèn)增強(qiáng)青藤堿結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性,降低其藥物副作用

6、為目靜]、抗心律失常、免疫抑制等多種生理活的,對(duì)青藤堿進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,尋找高效低毒的青藤性,臨床治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎,已取得較好的治療堿衍生物"J。青藤堿骨架是由A,B,C,D四個(gè)環(huán)效果。最近有研究發(fā)現(xiàn)青藤堿對(duì)食管癌細(xì)胞增殖組成,其中A環(huán)為苯環(huán),B環(huán)是與A環(huán)相接的半椅和凋亡有影響,青藤堿能抑制食管癌細(xì)胞的增式六元環(huán),C環(huán)是與B環(huán)相連的具有,口不飽和收稿日期:2013-06-21;修回日期:2013-09-08基金項(xiàng)目:湖南省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(11JJ6011)資助;湖南省教育廳項(xiàng)目(09C760)資助;民族藥用植物資源研究與利用湖南省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)

7、室項(xiàng)目(HHUW201068)資助聯(lián)系人簡介:林紅衛(wèi)(1968一),男,副教授,主要從事藥物合成、結(jié)構(gòu)表征與活性相關(guān)性研究。E·mail:linhongwei1968@163.corn1576化學(xué)研究與應(yīng)用第25卷酮結(jié)構(gòu)的扭椅式六元環(huán),D環(huán)是處于B環(huán)下面的天津光復(fù)精細(xì)化工研究所;鄰氯苯胺(CP)中國高含氮椅式六元環(huán),結(jié)構(gòu)式見圖1。本文在青藤堿分新化工試劑廠(上海);對(duì)溴苯胺(AR)天津光復(fù)精子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上,分析青藤堿結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定因素,對(duì)青細(xì)化工研究所;對(duì)硝基苯胺(AR)上海山浦化工有藤堿A環(huán)進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾。通過偶聯(lián)反應(yīng)在青藤堿限公司;亞硝酸鈉(

8、AR)天津石英鐘表廠霸州化工A環(huán)1號(hào)位引入各種偶氮基團(tuán)。作者曾報(bào)道了青分廠;薄層層析硅膠GF254(CP)青島海洋化工廠;藤堿偶氮甲苯的合成l9j,在此基礎(chǔ)上為進(jìn)一步研柱層層析硅膠(試劑級(jí),2

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