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《有機(jī)化學(xué)對(duì)映異構(gòu)與非對(duì)映異構(gòu).ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、第四章對(duì)映異構(gòu)與非對(duì)映異（Chapter44.1手（征）性與手（征）性分子4.2平面偏振光和旋光活性4.3分子的對(duì)稱性與手（征）性4.4Fischer投影式與手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)記法4.5含兩個(gè)不同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象4.6含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象4.7環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)4.8不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象4.9對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)及研究意義4.10獲得對(duì)映異構(gòu)體的化學(xué)方法立體異構(gòu)體分子的構(gòu)造：分子中的各原子的連接順序與成鍵方式（單鍵、雙鍵、三鍵）。分子的構(gòu)型：表示分子中原
2、子或基團(tuán)在空間排列方式。立體異構(gòu)體：分子中的原子或基團(tuán)空間排列或位置不同而導(dǎo)致的異構(gòu)體。外消旋體的拆分（Resolution）巴斯德，L.LouisPasteur(1822～1895)1848年，巴斯德借助放大鏡拆分外消旋的酒石酸鈉銨(R)型,有效，不致畸形(S)型，致畸形Thalidomide(反應(yīng)停)——鎮(zhèn)靜和止吐藥物(-)-L-DOPA治療帕金森氏病(+)-D-DOPA在體內(nèi)集聚，不能被代謝反應(yīng)停事件:反應(yīng)停是外消旋的酞胺哌啶酮，用于療孕婦嘔吐，導(dǎo)致了1.2萬個(gè)畸形嬰兒。(S)-天冬酰胺苦味(
3、R)-天冬酰胺甜味麻醉劑致痙攣巴比吐酸衍生物同分異構(gòu)體的類型4.1.1手性imageandmirrorimagenon-superposeble手性:實(shí)物與其鏡象不能完全重疊的性質(zhì)，也叫手征性。4.1手（征）性與手（征）性分子ChiralityandChiralMoleculeChiralityinPlantChiralityinToolsChriralityinArtFigure4.1AMoleculeoflacticacid anditsmirrorimageabCOOHCOOHCH3CH3OH
4、OH4.1.2手性分子Figure4.2Themoleculeissuper imposableonitsmirrorimageCOOHCOOHCH3OHOH定義：任何一個(gè)不能和它的鏡象完全重疊的分子，也稱不對(duì)稱分子。凡是手性分子都具有旋光活性。手性分子手性(chirality)：實(shí)物和其鏡像不能重疊的現(xiàn)象ChiralisderivedfromtheGreekwordcheiros,meaning“hand”.手性分子（chiralmolecules）：有手性現(xiàn)象的分子兩者不能重合手性分子鏡像轉(zhuǎn)18
5、0o手性分子非手性分子兩者互相重合非手性分子鏡像轉(zhuǎn)60o非手性分子：與鏡像相重合（非手性分子不含有手性碳）轉(zhuǎn)180o兩者完全重合非手性分子對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同，構(gòu)造式也相同，但由于原子在空間的排列順序不同而使兩種異構(gòu)體互為實(shí)物與鏡象或左右手的關(guān)系而不能完全重疊的現(xiàn)象。對(duì)映異構(gòu)體：互為實(shí)物與鏡象的關(guān)系，而不能完全重疊的異構(gòu)體，簡稱對(duì)映體。圖4-3光的傳播光波是電磁波，振動(dòng)方向與傳播方向垂直普通光和單色光可在垂直于光波前進(jìn)方向的所有可能平面上振動(dòng)光的傳播方向ABCD4.2平面偏振光和旋光活性
6、4.2.1平面偏振光平面偏振光：只在同一個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的 光，簡稱偏振光。Figure4.4Thenatureofplane-polarizedlight4.2.2物質(zhì)的旋光性Figure4.5Abilityofamoleculetorotateplane-polarizedlight幾個(gè)基本概念物質(zhì)的旋光性：物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，也叫光學(xué)活性右旋體：使偏振光的振動(dòng)平面向右（順時(shí)針）旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)（+）左旋體：使偏振光的振動(dòng)平面向左（反時(shí)針）旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)（-）外消旋體：等量的左旋體和右旋體組成
7、的混合體系(±)-乳酸，可拆分旋光度：旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度（α）4.2.3旋光儀（polarimeter）圖4.6WXG-4圓盤旋光儀（手動(dòng)測(cè)量，測(cè)量范圍：±180o,準(zhǔn)確度：0.05o）a-光源b-起偏鏡c-盛液管d-檢偏鏡e-刻度盤abcde其他類型旋光儀（測(cè)量范圍：±180o，測(cè)量精度：±0.02o儀器自動(dòng)顯示測(cè)量值,避免讀數(shù)誤差）圖4.7WXG-5半自動(dòng)旋光儀工作模式:旋光度、比旋度、溶液濃度和糖度,自動(dòng)重復(fù)測(cè)6次并計(jì)算平均值和均方根,有RS232接口，可向PC機(jī)傳送數(shù)據(jù),測(cè)
8、量范圍：±45°，±120°Z?(糖度)準(zhǔn)確度：±(0.01°+測(cè)量值×0.05%),±(0.03°Z+測(cè)量值×0.05%)圖4.8WZZ-3數(shù)字自動(dòng)旋光儀4.2.4比旋光度定義：規(guī)定溶液的濃度為1g.ml-1,盛液管長度為1dm時(shí)測(cè)得的旋光度。[α]λ比旋光度與旋光度的換算[α]λ=αc×LttL為旋光管長度，單位dmC為溶液濃度，單位g.ml-1練習(xí)（2008農(nóng)學(xué)聯(lián)考）25°/(0.1g.mL-1×2.5dm)=+100°對(duì)稱面（Planeofsymmetry)對(duì)
