有機化學(xué)對映異構(gòu)ppt課件

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1、對映異構(gòu)第五章對映異構(gòu)3.1旋光性3.2手性與對稱性3.3具有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)3.4對映異構(gòu)體構(gòu)型標記法3.5具有兩個和兩個以上手性碳原子化合物的對映異構(gòu)3.6含假手性碳原子化合物3.7環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)3.8對映異購與構(gòu)象3.9不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)3.10外消旋體的拆分3.11對映異構(gòu)與生物活性對映異構(gòu)分子的結(jié)構(gòu)分子的構(gòu)造分子的立體結(jié)構(gòu)分子中原子相互聯(lián)結(jié)的方式和次序分子中原子在空間的排列方式同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、互變異構(gòu)等構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)對映異構(gòu)對映異構(gòu)物質(zhì)的旋光性很早就被發(fā)現(xiàn)

2、，如石英晶體等無機晶體的旋光性早已被人們所知。但對有機化合物旋光性的認識則較晚。1848年，路易·巴斯德(LouisPasteur,1822~1895)對酒石酸鈉銨晶體的研究，為旋光異構(gòu)現(xiàn)象即對映異構(gòu)現(xiàn)象奠定了理論基礎(chǔ)。具有旋光異構(gòu)的分子具有什么特性呢？首先是在生物化學(xué)上，它們往往表現(xiàn)出不同的性質(zhì)來，如丙氨酸，它有兩種分子，當(dāng)把它們作為某種細菌的食物時，只有一種被吃掉，而另一種完全保留下來。可見在生物體中的選擇性是很高的。這對于生物化學(xué)當(dāng)然是相當(dāng)重要的。對映異構(gòu)起源CrystalsofSodiumAmmoniumTartrate酒石酸鈉銨晶體早期發(fā)現(xiàn)1848年巴斯德

3、對映異構(gòu)天然化合物中常見Vc右旋體可醫(yī)治壞血病;谷氨酸右旋體有調(diào)味作用;麻黃堿右旋才能舒張血管治高血壓旋光相反的異構(gòu)體則無用甚至有毒大部分氨基酸是左旋體反應(yīng)停治孕婦反應(yīng)，但其旋光相反的異構(gòu)體則致畸反應(yīng)停：五十年恩怨Thalidomide(反應(yīng)停）一種治療早期妊娠反應(yīng)的藥物，有很好的止吐作用。許多有嘔吐反應(yīng)的早期妊娠婦女，服用此藥后，可迅速把妊娠反應(yīng)性嘔吐停住，因而取名為“反應(yīng)?！薄７磻?yīng)停其他名稱：沙利度胺太胺呱啶酮太谷山亞胺太咪呱啶酮　　主要成分：　性狀：片劑。　　功能主治：為一種鎮(zhèn)靜劑，對于各型麻風(fēng)反應(yīng)如發(fā)熱、結(jié)節(jié)紅斑、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛、淋巴結(jié)腫大等，有一定療效

4、，對結(jié)核樣型的麻風(fēng)反應(yīng)療效稍差。對麻風(fēng)本病無治療作用，可與抗麻風(fēng)藥同用以減少反應(yīng)。　　用法及用量：口服：每日100-200mg，分４次服。對嚴重反應(yīng)者，可增至300-400mg（反應(yīng)得到控制即逐漸減量）。對長期反應(yīng)者，需要較長期服藥，每日或隔日服25-50mg。　　不良反應(yīng)和注意：本品有強烈致畸作用，妊娠婦女禁忌。非麻風(fēng)病病人不應(yīng)使用此藥。不良反應(yīng)有口干、頭昏、倦怠、惡心、腹痛、面部浮腫等。近年發(fā)現(xiàn)本品有免疫抑制作用，可用于骨髓移植。1953年，瑞士的一家名為Ciba的藥廠（現(xiàn)藥界巨頭瑞士諾華的前身之一）首次合成了一種名為”Thalidomide”的藥物。此后，

5、Ciba藥廠的初步實驗表明，此種藥物并無確定的臨床療效，便停止了對此藥的研發(fā)。然而當(dāng)時的聯(lián)邦德國一家名為ChemieGruenenthal的制藥公司對反應(yīng)停頗感興趣。他們嘗試將其用做抗驚厥藥物以治療癲癇，但療效欠佳，又嘗試將其用做抗過敏藥物，結(jié)果同樣令人失望。但研究人員在這兩項研究過程中發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)停具有一定的鎮(zhèn)靜安眠的作用，而且對孕婦懷孕早期的妊娠嘔吐療效極佳。此后，在老鼠、兔子和狗身上的實驗沒有發(fā)現(xiàn)反應(yīng)停有明顯的副作用（事后的研究顯示，其實這些動物服藥的時間并不是反應(yīng)停作用的敏感期），ChemieGruenenthal公司便于1957年10月1日將反應(yīng)停正式推向了

6、市場。此后不久，反應(yīng)停便成了“孕婦的理想選擇”（當(dāng)時的廣告用語），在歐洲、亞洲、非洲、澳洲和南美洲被醫(yī)生大量處方給孕婦以治療妊娠嘔吐。到1959年，僅在聯(lián)邦德國就有近100萬人服用過反應(yīng)停，反應(yīng)停的每月銷量達到了1噸的水平。在聯(lián)邦德國的某些州，患者甚至不需要醫(yī)生處方就能購買到反應(yīng)停。但是在美國，因為有報道稱，猴子在懷孕的第23到31天內(nèi)服用反應(yīng)停會導(dǎo)致胎兒的出生缺陷，美國食品和藥品管理局（FDA）的評審專家極力反對將反應(yīng)停引入美國市場。最終，F(xiàn)DA沒有批準此種藥物在美國的臨床使用，而是要求研究人員對其進行更深入的臨床研究（后來的事實證明，這是一項多么明智的決定?。?。

7、到了1960年，歐洲的醫(yī)生們開始發(fā)現(xiàn)，本地區(qū)畸形嬰兒的出生率明顯上升。這些嬰兒有的是四肢畸形，有的是腭裂，有的是盲兒或聾兒，還有的是內(nèi)臟畸形（后來的追蹤調(diào)查顯示，其實早在1956年12月25日，世界上第一例因母親在懷孕期間服用反應(yīng)停而導(dǎo)致耳朵畸形的嬰兒就出生了）。1961年，澳大利亞悉尼市皇冠大街婦產(chǎn)醫(yī)院的麥克布雷德醫(yī)生發(fā)現(xiàn)，他經(jīng)治的3名患兒的海豹樣肢體畸形與他們的母親在懷孕期間服用過反應(yīng)停有關(guān)。麥克布雷德醫(yī)生隨后將自己的發(fā)現(xiàn)和疑慮以信件的形式發(fā)表在了英國著名的醫(yī)學(xué)雜志《柳葉刀》上。而此時，反應(yīng)停已經(jīng)被銷往全球46個國家！此后不久，聯(lián)邦德國漢堡大學(xué)的遺傳學(xué)家蘭茲