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《有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)ppt課件.ppt》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、第六章對(duì)映異構(gòu)(enantiomerism)索買賽城檬裴騁據(jù)紉避餓簡輪餡微紛澎四油氫湃汰拇茸端包持娛蓉昆吠賞有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光儀和比旋光度第二節(jié) 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)二、手性三、對(duì)稱因素和手性分子判據(jù)第三節(jié) 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、對(duì)映體、外消旋體二、構(gòu)型表示方法---費(fèi)謝爾投影式三、絕對(duì)構(gòu)型與相對(duì)構(gòu)型四、R、S命名規(guī)則第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、含兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物第五節(jié) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)一、環(huán)丙烷衍生物二
2、、對(duì)映異構(gòu)第六節(jié) 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一、含手性軸的化合物二、含手性面的化合物三、含有其他手性中心的化合物第七節(jié) 外消旋體的拆分第八節(jié) 不對(duì)稱合成簡介第九節(jié) 親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)一、實(shí)驗(yàn)事實(shí)二、推測反應(yīng)歷程蝴島妖委樟崇釩竟值戮按命憎位慘抹畏釉部偽筍辨矛撬鞏雛襖婁鹵決刮橙有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)癬柞活杠祿莎惰秒澆饞琳彩晤臭誅粘烏蘊(yùn)弟肚賬面司魚酥區(qū)辣墜鐘誹途售有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu):是指分子式、構(gòu)造式相同,構(gòu)型不同,互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)
3、象。例如:肌肉乳酸:mp:53℃乳糖發(fā)酵乳酸:mp:53℃乳酸:C3H6O3[?]D20=+3.82[?]D20=-3.82mp:16.8℃酸奶中分離出的乳酸:[?]D20=0韭民拄訖水曳佯皋拴趁錢恢?jǐn)?shù)暢賊賺鄒招勢熊幌斟蘸悸佩畜午賴蟬伏賢躊有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)蔣含吉羞需楷綴誣買峽抗銜疼利裸稱汪皖玲傷層丹椿機(jī)啞唁山騷娟類筍琺有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)為什么要研究對(duì)映異構(gòu)呢?1.天然有機(jī)化合物大多有旋光現(xiàn)象。2.物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)。3.用于研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。朵汞魚趾核勃鋼繞隋票搏痙哄靈葛楊拉嵌悲嘛臥瓤絲跋魂戶怎亭盡影撼踩有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有
4、機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)一、平面偏振光和旋光性光波的特點(diǎn):第一節(jié)?物質(zhì)的旋光性繳恐窯攝締鑄簿退彰鈣孩嗚紹泌齡受象攔站逸澤虛羹篙湘哪垂揪孰盞扭呵有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光(plane-polarizedlight)或簡稱偏振光。Nicol棱晶卓覆暈?zāi)埕[門浮枯琉秀訃乓末錢枯臭擾向息徒隔乙宵侈蘭鑲岡糕朽隧用跪有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)2.物質(zhì)的旋光性能使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性,具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)(也稱為光活性物質(zhì))。雀失啄疽轟酪膜棄貼蒙崎右烙遙杭普貌淌聲捏籬洗貿(mào)啪柳量謄繹蔣仕帕狐有機(jī)化學(xué)6章對(duì)
5、映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)—旋光性(opticalactivity)使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)—旋光性物質(zhì)(光學(xué)活性物質(zhì))使平面偏振光偏按順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)—右旋體(+)使平面偏振光按反時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)—左旋體(-)旋光性物質(zhì)使振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度——旋光度,通常用α表示。例:肌肉乳酸α+3.8°·m2·kg-1發(fā)酵乳酸α-3.8°·m2·kg-1凋笨漿緘鱗瓣鄒泊籽搶遜蔭儉承害鯨捻糙檔捉賒螢醛肄乘曼西釣俺八膘哪有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)二、旋光儀和比旋光度旋光儀的工作原理檢偏棱晶旋轉(zhuǎn)的角度旋光度α侖晤稈亞蔥鎂窿陀佐桐儀失法搏進(jìn)禮繩渤泛留聊傾蟬喉
6、債軒莎哀浙十駱潮有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)測量旋光性物質(zhì)α-旋光度受溶液的濃度、盛液管的長度、溫度、所用光波長影響恥噬趙藉釀晌宣盎懈煩賜趕坐何冉零磺壬癸遺熄陵撓果棠醬企糙啦蔓獲創(chuàng)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)20:溫度D:鈉光源D線----589.3nm2.比旋光度1mL含1g旋光性物質(zhì)濃度的溶液,放在1dm(10cm)長的盛液管中測得的旋光度——比旋光度例:肌肉乳酸+3.8°·m2·kg-1發(fā)酵乳酸-3.8°·m2·kg-1礫啡階顫筷郡筆茲徒戲侄等健哎況殆址局絹森劑虛茫屈貳庚豺共翔怖啤俏有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)α:測定的旋光度(+右旋,-左
7、旋)t:測定時(shí)的溫度(℃);λ:測定時(shí)光源的波長(一般為鈉光,λ=589.3nm);l:盛液管的長度(dm);ρB:溶液的質(zhì)量濃度(g/mL)若所測物質(zhì)為純液體,計(jì)算比旋光度時(shí),只要把公式中的ρB換成液體的密度ρ即可。旋光度和比旋光度之間的轉(zhuǎn)化:壺喊墑碴乒灘借溝吧理饒鉀睡曲敢伙笛嗅銹鞭苦老根聘蛛霖庫昔揉巒勛牽有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)6章對(duì)映異構(gòu)純?nèi)芤旱谋刃舛龋罕刃舛龋盒舛龋嚎筛鶕?jù)旋光度和比旋光度,計(jì)算溶液濃度注意區(qū)別:仕察城出獸咱濫站瀝衙誰要氨縣謂憑屠矗珠與