有機化學課件對映異構(gòu).ppt

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1、對映異構(gòu)第一節(jié)物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性．平面偏振光光波是一種電磁波，它的振動方向與前進方向垂直。在光前進的方向上放一個（）棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶，而在其它平面上振動的光線則被擋住。這種只在一個平面上振動的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。．物質(zhì)的旋光性能使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性，具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)（也稱為光活性物質(zhì)）。能使偏振光振動平面向右旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱右旋體，能使偏振光振動平面向左旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱左旋體，使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，用α表示。二、旋光儀與比旋光度.旋光儀測

2、定化合物的旋光度是用旋光儀，旋光儀主要部分是有兩個尼可爾棱晶（起偏棱晶和檢偏棱晶），一個盛液管和一個刻度盤組織裝而成。若盛液管中為旋光性物質(zhì)，當偏光透過該物質(zhì)時會使偏光向左或右旋轉(zhuǎn)一定的角度，如要使旋轉(zhuǎn)一定的角度后的偏光能透過檢偏鏡光柵，則必須將檢偏鏡旋轉(zhuǎn)一定的角度，目鏡處視野才明亮，測其旋轉(zhuǎn)的角度即為該物質(zhì)的旋光度α。如下圖所示：.比旋光度旋光性物質(zhì)的旋光度的大小決定于該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，并與測定時溶液的濃度、盛液的長度、測定溫度、所用光源波長等因素有關(guān)。為了比較各種不同旋光性物質(zhì)的旋光度的大小，一般用比旋光度來表示。比旋光度與從旋光儀中讀到的旋光度關(guān)系如下。當物質(zhì)溶液的濃

3、度為，盛液管的長度為分米時，所測物質(zhì)的旋光度即為比旋光度。若所測物質(zhì)為純液體，計算比旋光度時，只要把公式中的換成液體的密度即可。最常用的光源是鈉光（），λ,所測得的旋光度記為所用溶劑不同也會影響物質(zhì)的旋光度。因此在不用水為溶劑時，需注明溶劑的名稱，例如，右旋的酒石酸在的乙醇中其比旋光度為：(乙醇，)。第二節(jié)對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)二、手性和對稱因素．手性（以乳酸*為例來討論）乳酸有兩種不同構(gòu)型（空間排列）特征：（）不能完全重疊，（）呈物體與鏡象關(guān)系（左右手關(guān)系）。物質(zhì)分子互為實物和鏡象關(guān)系（象左手和右手一樣）彼此不能完全重疊的特征，稱為分子的手性。

4、具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子叫做手性分子。連有四個各不相同基團的碳原子稱為手性碳原子（或手性中心）用*表示。凡是含有一個手性碳原子的有機化合物分子都具有手性，是手性分子。.分子對稱因素物質(zhì)分子能否與其鏡象完全重疊（是否有手性），可從分子中有無對稱因素來判斷，最常見的分子對稱因素有對稱面和對稱中心。（）對稱面假設分子中有一平面能把分子切成互為鏡象的兩半，該平面就是分子的對稱面，例如：具有對稱面的分子無手性。（）對稱中心若分子中有一點，通過點畫任何直線，如果在離等距離直線兩端有相同的原子或基團，則點稱為分子的對稱中心。例如：有對稱中心的分子沒有手性。物質(zhì)分子在結(jié)構(gòu)上具

5、有對稱面或?qū)ΨQ中心的，就無手性，因而沒有旋光性。物質(zhì)分子在結(jié)構(gòu)上即無對稱面，也無對稱中心的，就具有手性，因而有旋光性。第三節(jié)含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)一、對映體．對映體——互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。含有一個手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有兩種不同的構(gòu)型，是互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體（簡稱為對映體）。對映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個是左旋的，一個是右旋的。所以對映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。．對映體之間的異同點（）物理性質(zhì)和化學性質(zhì)一般都相同，比旋光度的數(shù)值相等，僅旋光方向相反。（）在手性環(huán)境條件下，對映體會表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應速度有差

6、異，生理作用的不同等。二、外消旋體等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用（±）來表示。外消旋體與對映體的比較（以乳酸為例）：旋光性物理性質(zhì)化學性質(zhì)生理作用外消旋體不旋光℃基本相同各自發(fā)揮其左右對映體旋光℃基本相同旋體的生理功能三、對映體構(gòu)型的表示方法.構(gòu)型的表示方法對映體的構(gòu)型可用立體結(jié)構(gòu)（楔形式和透視式）和費歇爾（·）投影式表示，()立體結(jié)構(gòu)式（）投影式為了便于書寫和進行比較，對映體的構(gòu)型常用費歇爾投影式表示：投影原則：°橫、豎兩條直線的交叉點代表手性碳原子，位于紙平面?！銠M線表示與*相連的兩個鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。°將含有碳原子的基團寫

7、在豎線上，編號最小的碳原子寫在豎線上端。使用費歇爾投影式應注意的問題：基團的位置關(guān)系是“橫前豎后”不能離開紙平面翻轉(zhuǎn)°；也不能在紙平面上旋轉(zhuǎn)°或°與原構(gòu)型相比。將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)°，仍為原構(gòu)型。.判斷不同投影式是否同一構(gòu)型的方法：（）將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)°，仍為原構(gòu)型。（）任意固定一個基團不動，依次順時針或反時針調(diào)換另三個基團的位置，不會改變原構(gòu)型。（）對調(diào)任意兩個基團的位置，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次則為原構(gòu)型的對映體。例如：第四節(jié)含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)一、含兩個不同手性碳原子的化合物這類化合