有機(jī)化學(xué)課件對映異構(gòu)（Enantiomers）.ppt

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1、Chaper6對映異構(gòu)（Enantiomers）立體異構(gòu)體：構(gòu)造相同，分子中原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同的化合物互稱為立體異構(gòu)體（Stereoisomers）對映異構(gòu)體的發(fā)現(xiàn):試驗現(xiàn)象：α－羥基丙酸（乳酸）從牛奶變酸獲得的乳酸，使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)－3.8。肌肉運動產(chǎn)生的乳酸，使平面偏振光向右旋轉(zhuǎn)+3.8°分子式相同，構(gòu)造式相同，但對偏振光的旋光度不同，而這兩種乳酸是互為物體和鏡面關(guān)系的立體異構(gòu)體象這種分子式相同，構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象成為對映異構(gòu)，由于它們異構(gòu)體之間的旋光性能不同，故又稱旋光異構(gòu)，光學(xué)異構(gòu)。產(chǎn)生手性分子的必要與充分條件是

2、實體和鏡像不能重疊首先介紹平面偏振光及旋光性Section1物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光及旋光性什么叫平面偏振光――借助于尼克爾（Nicol）棱鏡把普通光變?yōu)槠矫嫫窆猓舛刃馕镔|(zhì)：能使平面偏振光旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱物質(zhì)的旋光性旋光物質(zhì)能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)的稱左旋體，用（－）表示，向右旋轉(zhuǎn)的稱右旋體，用（＋）表示旋光物質(zhì)使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度：旋光度是通過旋光儀測定的二、比旋光度1、旋光度－旋光物質(zhì)使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度，用表示右旋：+左旋－2、影響的因素①化合物的本性②濃度，與濃度成正比③旋光管的長度L成正比④與溶劑有關(guān)⑤與溫度有關(guān)⑥與光源有關(guān)通常用鈉光5

3、89.3nm.用D表示為了能比較物質(zhì)的旋光性規(guī)定：1ml含1g旋光性物質(zhì)濃度的溶液，放在1dm(10cm)長的盛液管中測得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度。用[]tλ表示t為溫度，λ為波長[]20D=+3.8.(從肌肉中產(chǎn)生的乳酸)[]20D=-3.8.(從酸牛奶中產(chǎn)生的乳酸)[]20D＝/[l(dm)*c(g/ml)]=/l*c例如：將23％的旋光物質(zhì)的溶液，放在1dm長的管內(nèi)，測得＝+12.08。，求[]tλ[]tλ＝/l*c＝+12.08。/23％*1=+52.25。應(yīng)用：1、根據(jù)測定的，可測定溶液的濃度C%2、根據(jù)測定的，可鑒定物質(zhì)的純度問題：1、為什么有的物質(zhì)具

4、有旋光性，而有的物質(zhì)不具有旋光性？2、為什么旋光物質(zhì)存在對映異構(gòu)現(xiàn)象？3、旋光性和對映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系？Section2對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系回顧歷史－對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)史（1）J.B.Boif的工作，1951年研究石英晶體發(fā)現(xiàn)兩種晶體：值一樣、旋光方向相反、熔融后無旋光性結(jié)論：旋光性與晶體結(jié)構(gòu)有關(guān)（2）1848年，Paster巴斯德，酒店里的學(xué)徒工，在釀酒的時候得到晶體，這晶體是酒石酸鈉鹽，互成物體與鏡面關(guān)系，象人的左右手一樣。用肉眼把晶粒分開，配成溶液，用旋光儀測定，一種左旋光，一種右旋光，同時還發(fā)現(xiàn)晶體外形是不對稱的，由晶體外形聯(lián)想到分子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)

5、。結(jié)論：旋光性與分子結(jié)構(gòu)有關(guān)(3)1874年，波蘭物理學(xué)家Van,tHoff范德霍夫和Lebel拉貝爾提出：C是四價的C連有四個不同的基團(tuán)則原子或基團(tuán)在空間上有兩種不同的排列，且成物體與鏡面的關(guān)系象這樣物體與鏡像不能重疊，這種分子具有手性，叫手性分子，中心碳叫手性碳。C*－凡是連有四個不同原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳或叫不對稱碳原子如：二、手性和對稱因素手性－物質(zhì)的分子和他的鏡面不能重疊，把物質(zhì)的這種特征稱為手特性（手性），具有手性的分子稱為手性分子（Chiralmolecules）。分子具有手性就有旋光性和對映異構(gòu)現(xiàn)象。分子有無手性碳不能作為判斷該物質(zhì)分子是否為手性

6、分子，要判斷分子是否具有手性，必須研究分子的對稱性質(zhì)常見的對稱因素對稱面（δ）－把分子切成為物和鏡像的平面凡具有對稱面δ的分子，物體和鏡象可重疊，因此，該分子無手性，無旋光性，無對映異構(gòu)現(xiàn)象。凡具有一個手性碳的分子，一定具有手性和旋光性具有兩個手性碳的分子，不一定具有手性和旋光性對稱中心（i）具有對稱中心的分子和它的鏡像能重合，因此它不具有手性，不具有旋光性對稱軸Cn分子繞一個一定的軸旋轉(zhuǎn)360。/n（n=2，4，……）后，跟原來的分子重疊，這個軸叫Cn結(jié)論：具有對稱軸（Cn）的分子，不一定具有旋光性，因此，分子有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性和旋光性的依據(jù)?？傊?/p>

7、在結(jié)構(gòu)上具有對稱點或?qū)ΨQ中心[i]。分子就不具有手性、旋光性。反之，在結(jié)構(gòu)上不具有對稱面，對稱中心的，這種分子就一定具有手性、旋光性，含一個C*一定不具有對稱點和對稱中心，因此具有手性、旋光性。注意：分子有無對稱軸不能作為判斷分子有無手性的標(biāo)準(zhǔn)。第三節(jié)含一個C*化合物的對映異構(gòu)、對映體對映體——b.p.d折射體一樣，比旋光度值一樣，方向相反。二外消旋體對映異構(gòu)體等量混合，旋光活性消失，沒有旋光性，為外消旋體。外消旋體和相應(yīng)的左旋和右旋體除旋光性能不同以外,其物理性質(zhì)也有差異如:味精主要成分谷氨酸：只有右旋的才有鮮味乳酸：mp:53℃mp:53℃外消旋