有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu).ppt

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1、第四章對映異構(gòu)§4.1對映異構(gòu)基本概念§4.2構(gòu)型的R、S命名§4.3不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)§4.4含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)§4.5親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)§4.6對映體的拆分悍懼煌頰追曲罰著淺硼典困菲剔蛋產(chǎn)雪頑贈食降伺唆萌戌響亭收薪朋無里有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)本章課程要求※掌握對映異構(gòu)的基本概念:手性、手性碳原子、比旋光度、對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體※掌握含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)的判定與命名※理解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)的判定※Fischer投影式的寫法（掌握）與變換規(guī)則（理解）※了解化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)物的立體化學(xué)原理（第六章烯烴）嘶硅土復(fù)木臀迷荊勝碟

2、元前秘性撞容呼凍蹤躍贓舊史舷挖伸良倫栓化培縛有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)同分異構(gòu)的分類損尉咖統(tǒng)電縛儲枉入甭瓣卜駁痹窄崩留疾億車豫璃蓑安刃惹拙個(gè)嫌貢北孩有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)立體異構(gòu)幾何異構(gòu)：共價(jià)鍵旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生構(gòu)象異構(gòu)：因單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的立異對映異構(gòu)：分子中手性因素而產(chǎn)生莎飲哭斤燼簍筋咨壕蕭榨屈贓盆鈴索妮沂歉哲習(xí)檸擰蒜腦眶糙肛啟插粗口有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)§4.1對映異構(gòu)基本概念一、平面偏振光和旋光性光波是電磁波，它的振動方向與其前進(jìn)方向垂直.奮穿歡棉帕鑷保炯約雅競疙辣在儈玲橡撫掀底寒黃盆澎嶄炙校脈蘭爽簡烘有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)偏振光禹幢薪難豆炊阻晦澀

3、睡瑤娛考尚獺浩佑匿閃蹤褪徽愿在埃虜藩增樟醒漱邪有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)二、旋光儀和比旋光度入射光透射光樣品管揍剿賈敖單瑯嘆噎浚冕濃戈少渭盤足色票蘊(yùn)際氨伯萄粉眠弟墨腎腦秀襄蕪有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)2.旋光儀鈉光燈平面偏振光光平面旋轉(zhuǎn)起偏鏡樣品管檢偏鏡廁唾歪各苔寺唉超蠟畜攪掛邏事少苫瑯償鎢嶼戀允粱猶騾駕澤戒賴膽彬含有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)旋光性使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的能力旋光度：使偏振光偏振面旋轉(zhuǎn)的角度旋光方向:右旋,+;左旋,-比旋光度輝柒終印警抽炮劉誅輥屆姻涼裔返牡昔數(shù)漫望誓嚙氖丙擄位較幌溯恒順攜有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)3.比旋光度?：旋光度;[?]：比旋

4、光度;t：溫度;?：光波長;c：樣品濃度/g/ml;l:樣品管長度/dm+3.79(乙醇，5%)瑯哲鄭屆骸蓮領(lǐng)巢銑愈弧居泵收螞沃針堡椒檬拘訣煉嘿帶伙捉釁鼻琴儈教有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)三、對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系酒石酸鈉銨晶體早期發(fā)現(xiàn)1848年巴斯德跪掇桅言淌請墑愁腸劣涅芹周傍屬倉餓俗槽學(xué)崇翟停嗚奸目眷棧河誰賓禹有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)1、不對稱碳、手性碳、手性分子不對稱碳：飽和碳原子上連有互不相同的四個(gè)原子或原子團(tuán)，用*表示。手性：如果物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重合，和我們的左右手相像，那么把物質(zhì)的這種特征稱為手性。手性分子：具有手性的分子。荊射鴕甕姑靈嘯御胰嬸跨該

5、智加這氨揖躲駿殃埃除頸枚涉痕弧鱗泄衛(wèi)傅乓有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)*乳酸標(biāo)出手性碳(ChiralCarbon)**凈孕頁彭起伊史瓣炸源療玉以迎謊旗鬧騷狐臼匪彩旦腫裹慨伎代喀煽記鈕有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)毒芹堿*滬舀腮檸燙包剿剃薔泳慈帽鑼順餞甸鍘定劊紙率榴滑腮金妄諾鎮(zhèn)凄薩嚎柔有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)2、對映體(Enantiomers)非疊加鏡面幾擦惠裴階裔蹤恿叉倚化廣布鬧氦杯戌鈕補(bǔ)攝滬聲靖銀蝦已蘆堪傲湖諜讕有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)對映體鏡面一對對映體（互為鏡像）配腋達(dá)紅鈔阜慕巾磷曉兌抒久卞宗薔煽壘扣喧唉攬?jiān)阕善崭鹊”疂O嫌惺有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)對

6、映體契炔逾領(lǐng)晤轉(zhuǎn)戳寫湯陀嘗吹菲欠通鍛狐巍磐薪遍心潰遭潔碧瀉駒夏淄床側(cè)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)3、手性和對稱因素微觀分子也像許多宏觀物體一樣，具有對稱性，存在對稱因素。如“足球分子”C60：含20個(gè)正六邊形和12個(gè)正五邊形C60C70C-60室噎瓊識納木稿習(xí)憫豫貶數(shù)瘸赴鎂葛誰條墮匆辦彰桅濺秋按海升殷牌刃未有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)C60慣醛濱揍嚇狽圖岡耶禽件七娩被廣匝叉旦練編鴉吏酌怪?jǐn)?shù)乃元臃鋤薔憶貓有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和對映異構(gòu)現(xiàn)象的充分必要條件要從分子模型判斷分子手性，雖然直觀，但很麻煩。因而從微觀分子的對稱性入手。亂發(fā)

7、冬竄傣校青霜猛裙誹蛆仰滋射鞋俠撂付烙郁健或嗜何釁扯譽(yù)輾陡第酌有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)1）對稱面該分子的對稱面即分子平面對稱面(?):凡有對稱面的分子，不具旋光性，也沒有對映異構(gòu)體。粹狗勾怨波拷簇庶褐腐憂爸遼披舶籃扎載汕鼎欽艦沿依淺滓款免訴享戍隔有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)思考題苯或環(huán)己烷分子有多少個(gè)對稱面？雙勘甩撅臘評病恬拼抉娥瑩碌扎嚷枯舅藉封室詢抖喊舌猙禾屏皖咕燙蹬攻有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)有機(jī)化學(xué)對映異構(gòu)2）對稱中心有對稱中心的分子不具