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《有機(jī)化學(xué) 第6章 對映異構(gòu)ppt課件.ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)10/6/20211(一）對映異構(gòu)體和手性:1.對映異構(gòu)體(enantiomers):如兩個(gè)分子具有對映，而不能重疊的關(guān)系，為對映異構(gòu)體。一.對映異構(gòu)現(xiàn)象(Enantiomerisms):10/6/202122.有對映異構(gòu)體的分子被稱為手性分子(ChiralMolecular)CIClHBrCIHClBr手性分子(chiralmolecule)CClHCH3CH3HCClCH3CH3非手性分子(achiralmolecule)不重
2、合重合mirror10/6/202133.如何判斷分子是否是對映異構(gòu)體:a.手性碳（ChiralCenter）CZXYW*b.分子中是否含有對稱因素：1。對稱面：2。對稱軸：3。對稱中心：一個(gè)分子如具有對稱面,或?qū)ΨQ中心,或?qū)ΨQ軸,則這個(gè)分子無手性------非手性分子(Achiralmolecule)10/6/20214許多含有手性中心的分子不是手性的.(例外:meso)許多手性分子不含有手性中心.(例外:聯(lián)苯型,丙二烯型)?手性中心的存在與否不是唯一判斷手性分子的標(biāo)準(zhǔn)10/6/20215(二）對映異構(gòu)體的表示法：
3、FischerProjection：把立體的結(jié)構(gòu)式用平面表示出來向前------橫向向后----縱向10/6/20216R/S標(biāo)記法（DesignationofR/S）：將與手性碳相連的四個(gè)原子或基團(tuán)按次序規(guī)則排列出基團(tuán)的大小a>b>c>d，將最小的基團(tuán)d離觀察者最遠(yuǎn)。其它三個(gè)基團(tuán)按a→b→c的順序。如果是順時(shí)針，稱為R（Rectus拉丁文“右”字的字首）構(gòu)型；逆時(shí)針，稱為S（Sinister拉丁文“左”字的字首）構(gòu)型。R構(gòu)型S構(gòu)型10/6/20217SequencerulesHigheratomicmassrece
4、iveshigherpriorityWhatiftwosubstituentshavethesamerankwhenweconsidertheatomsdirectlyattachedtothestereocenter?Insuchacase,weproceedalongthetworespectivesubstituentchainsuntilwereachapointofdifference.3.Doubleandtripbond10/6/202184.取代基互為對映異構(gòu)體時(shí)，R構(gòu)型優(yōu)先于S構(gòu)型取代基對幾何異構(gòu)體
5、時(shí)，順式（Z)優(yōu)先于反式(E)確定R,S構(gòu)型的方法：右手法則10/6/20219問題3-3用R/S法標(biāo)示下列各化合物的構(gòu)型：10/6/20211010/6/20211110/6/20211210/6/202113Withsymmetricalplane!10/6/202114With/withoutsymmetricalplane:Forcyclicsystem:10/6/202115For1,4-disubstitutedcyclohexane:cisachiraltransachiral10/6/202116Fo
6、rcis-1,3-disubstitutedcyclohexane:cisachiralWithsymmetricalplane,lossofitschirality!10/6/202117Fortrans-1,3-disubstitutedcyclohexane:transchiralWithoutsymmetricalplane,withchirality!10/6/202118Howaboutcis-1,2-dimethylcyclohexaneandtrans-1,2-dimethylcyclohexane?
7、10/6/20211910/6/202120HHHH10/6/2021212.對稱軸二重對稱軸（C2）四重對稱軸（C4）C3symmetricalaxis10/6/202122C2symmetricalaxis10/6/2021233.對稱中心10/6/20212410/6/202125如果分子內(nèi)存在對稱面和對稱中心，分子一定無手性。但分子內(nèi)有對稱軸，分子有可能是手性分子。10/6/202126問題3-2下列化合物有無對稱中心、對稱面或?qū)ΨQ軸？10/6/202127含有一個(gè)手性碳原子的化合物含有一個(gè)手性碳原子的分子一
8、定是手性分子，有一對對映體，每個(gè)對映體都具有旋光性，一個(gè)分子是右旋，另一個(gè)分子則是左旋。乳酸費(fèi)歇爾投影式FischerProjection10/6/202128——Fischer投影式——規(guī)定橫鍵的兩個(gè)基團(tuán)朝前，豎鍵的兩個(gè)基團(tuán)朝后。不能離開紙面翻轉(zhuǎn)，在紙面上向左或向右旋轉(zhuǎn)180o，其構(gòu)型保持不變。在紙面上旋轉(zhuǎn)90o或270o后變成它的對映體。固
