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《堿促進(jìn)的新穎苯并呋喃類化合物的合成-論文.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、ChineseJournalofOrganicChemistryARTICLE堿促進(jìn)的新穎苯并呋喃類化合物的合成趙云輝劉文杰孫興文林國(guó)強(qiáng)(。復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系上海200433)中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所中國(guó)科學(xué)院天然產(chǎn)物有機(jī)合成化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室上海200032)摘要水楊醛或水楊酮類化合物與溴代巴豆酸甲酯在N,N'-~酰胺溶液中，以碳酸銫為堿，在70℃下一步生成苯并呋喃類化合物，產(chǎn)率中等到良好．產(chǎn)物的雙鍵構(gòu)型通過(guò)單晶衍射確定為一式構(gòu)型，所有目標(biāo)化合物都通過(guò)核磁共振譜和高分辨質(zhì)譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證．關(guān)鍵詞苯并呋喃；“
2、一不飽和酯；碳酸銫；溴代巴豆酸甲酯；水楊醛ANovelStrategyfortheSynthesisofBenzofuranDerivativesZhao，YunhuiaLiu，Wenjie~Sun，Xingwen’Lin，Guoqiang’(DepartmentofChemistry，F(xiàn)udanUniversity，Shanghai200433)(KeyLaboratoryofSyntheticChemistryofNaturalSubstances，ShanghaiInstituteofOrganicCh
3、emistry，ChineseAcademyofSciences，Shanghai)AbstractAnovelmethodforthesynthesisofbenzofurananaloguesviacondensationof2-hydroxybenzaldehydeor2-hydroxyphenylketonewithmethyl4-bromocrotonatewasreported．Moderatetogoodyieldwasobtainedwithcesiumcar-bonateasbaseinDM
4、Fat70℃．Thenew—generateddoublebondwas㈣一configurationdeterminedbyX—raydifraction．AllbenzofuranderivativesweredeterminedbyHNMR．¨CNMRandHRMStechniques．Keywordsbenzofuranderivatives；a-unsaturatedesters；cesiumcarbonate；methyl-4一bromocrotonate；salicylaldehyde苯并呋喃衍
5、生物及其類似物廣泛存在于天然產(chǎn)物得~(Scheme1)【。]中【jJ．很多含有苯并呋喃結(jié)構(gòu)的化合物具有抗HIV、抗OO腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性【2]．苯并呋喃衍KzCO3日Br＼oEl生物也是一些天然產(chǎn)物和醫(yī)藥分子的重要骨架和合成+砌塊13,4]．2目前有以下幾種途徑可以從廉價(jià)易得的化學(xué)品出Wittig發(fā)合成苯并呋喃類化合物【5]．常用的起始原料有2．烯丙reaction基苯酚i61、鄰溴甲基苯酚【7】、鄰二鹵代苯、2．溴芐溴I9](2)PCC4以及2．鹵代苯酚_luJ等；2，3．位取代的苯并呋喃化
6、合物則Scheme1是以2．炔基苯酚為原料，而2．炔基苯酚一般是以2．鹵代苯酚為前體經(jīng)Sonogashira偶聯(lián)制得[1；上述合成方法水楊醛與溴代巴豆酸甲酯于室溫或低溫在堿的作基本建立在金屬催化的基礎(chǔ)上，以水楊醛或水楊酮為原用下能發(fā)生成醚反應(yīng)【，然而我們最近發(fā)現(xiàn)，在加熱的料，在堿的作用下與．溴代酯反應(yīng)也能直接獲得苯并呋條件下，這兩種物質(zhì)在堿的作用下能一步成環(huán)形成苯并喃化合物【；而要轉(zhuǎn)化成苯并呋喃取代的o【，．不飽和酯呋喃取代的a3-不飽和酯，本文將詳細(xì)報(bào)道這一研究成則要先將3的酯基還原、氧化，再進(jìn)行Witti
7、g反應(yīng)才能果．E-mail：sunxingwen@fudan．edu．cnReceivedMay22，2012；revisedJune3，2012；publishedonlineJune6，2012．ProjectsupportedbytheNationalNaturalScienceFoundationofChina(Nos．21072031，20802009)，thePh．D．ProgramsFoundationofChineseMinisnvofEducation(No．200802461011)and
8、theShanghaiNaturalScienceFoundation(No．10ZR1404100)．國(guó)家自然科~fNos．21072031，20802009)、教育部博士點(diǎn)(新教師)基金(No．200802461011)和上海市自然科學(xué)基金(N0．10zR1404l00)資助項(xiàng)目．·J．Org-Chem．2012，32，1919~1924舀蘿套~2012ChineseChemicalS。ciet
