木脂素的結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其提取方法.ppt

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1、苯丙素類——木脂素lignans木脂素lignans1木脂素的結(jié)構(gòu)分類2木脂素的理化性質(zhì)3木脂素的提取分離苯丙素類（phenylpropanoids）天然化學(xué)成分中由苯環(huán)和3個直鍵碳連在一起為單位，以一個或幾個C6-C3構(gòu)成的化合物統(tǒng)稱為苯丙素類苯丙素類苯丙烯及其氧化程度不同的衍生物香豆素木脂素廣義苯丙素：簡單苯丙素類—苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸類香豆素類（1分子C6—C3單元）木脂素類（2分子C6—C3單元）木質(zhì)素類（多分子C6—C3單元）黃酮類（C6—C3—C6單元）木脂素（lignans）由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物，通常指二聚物，少數(shù)是三聚物和

2、四聚物木脂素的定義由于主要存在于植物的木質(zhì)部或開始析出時呈樹脂狀，所以稱木脂素。二聚物多數(shù)由???'(或8?8')碳原子相連而成（8-8’）(β-β’)1.木脂素的結(jié)構(gòu)分類按聚合位置分類：通過β-C聚合——木脂素通過其他位置聚合——新木脂素β按r-碳原子是否為氧化型分類木脂素—由r-氧化型苯丙素（如桂皮酸、桂皮醇）聚合生成的化合物。新木脂素—由r-非氧化型苯丙素（如丙烯苯或烯丙苯）聚合而成的化合物組成木脂素的單體有四種：r-碳原子氧化型的木脂素類r-碳原子未氧化型的新木脂素類烯丙苯丙烯苯木脂素的一些新類型：苯丙素低聚體——三聚體、四聚體等三聚體稱為倍半木脂素

3、（sesquilignan）四聚體稱為二木脂素（dilignan）雜木脂素——由一分子苯丙素與黃酮、香豆素等結(jié)合而成；如黃酮木脂素、香豆素木脂素等降木脂素(norlignan)——母核只有16-17個碳原子簡單木脂素單環(huán)氧木脂素木脂內(nèi)酯雙環(huán)氧木脂素環(huán)木脂素環(huán)木脂內(nèi)脂聯(lián)苯環(huán)烯型其它木脂素類按照結(jié)構(gòu)母核分類木脂素．簡單木脂素(simplelignans)兩分子苯丙素僅通過β位碳原子(C8-C8/)連接而成。骨架編號基本骨架簡單木脂素(simplelignans)二芐基丁烷類去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸（蒺藜科植物中得到的，具有鄰二酚羥基，常用作抗氧劑）單環(huán)氧木脂素（m

4、onoepoxylignans）單環(huán)氧木脂素結(jié)構(gòu)特征是在簡單木脂素基礎(chǔ)上，還存在7-O-7′或9-O-9′或7-O-9′等四氫呋喃結(jié)構(gòu)。木脂內(nèi)酯（lignanolides）在簡單木脂素基礎(chǔ)上，9、9，位環(huán)氧，C9為C＝O基。R=H牛蒡子苷元R=glc牛蒡子苷木脂內(nèi)酯（lignanolides）在簡單木脂素基礎(chǔ)上，9、9，位環(huán)氧，C9為C＝O基。檜脂素（從松柏及臺杉心材中得到的檜脂素）OOOOOO木脂內(nèi)酯（lignanolides）扁柏脂素臺灣扁柏雙環(huán)氧木脂素（bisepoxylignans）這是由兩分子苯丙素側(cè)鏈相互連接形成兩個環(huán)氧（即具有雙駢四氫呋喃

5、環(huán)）結(jié)構(gòu)。（+）-芝麻脂素雙環(huán)氧木脂素（bisepoxylignans）連翹脂素R=H連翹苷R=glc環(huán)木脂素(cyclolignans)在簡單木脂素基礎(chǔ)上，通過一個苯丙素單位中苯環(huán)的6位與另一個苯丙素單位的7位環(huán)合而成的環(huán)木脂素。分成苯代四氫萘、苯代二氫萘及苯代萘等結(jié)構(gòu)類型芳基萘芳基二氫萘芳基四氫萘環(huán)木脂素(cyclolignans)異紫杉脂素環(huán)木脂內(nèi)酯（cyclolignolides）4-苯代-2,3-萘內(nèi)酯1-苯代-2,3-萘內(nèi)酯OO1234OO1234芳基萘類木脂素以氧化的γ－碳原子縮合形成內(nèi)酯，根據(jù)內(nèi)酯環(huán)合方式分上向和下向二種環(huán)木脂內(nèi)酯（cycl

6、olignolides）R=Hl-鬼臼毒脂素R=glcl-鬼臼毒脂素-β-O-葡萄糖苷鈍葉鬼臼Podophyllumpeltatum聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素(dibenzocyclooctenelignans)結(jié)構(gòu)中既具有聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)，又具有環(huán)辛二烯的八元環(huán)結(jié)構(gòu)聯(lián)苯環(huán)辛烯型R=H五味子醇R=CH3五味子素聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素(dibenzocyclooctenelignans)五味子Schisandrachinensis聯(lián)苯型木脂素(biphenylenelignans)兩個苯環(huán)通過3-3′直接相連而成，其側(cè)鏈為未氧化型。厚樸酚和厚樸酚厚樸Magnoliaoffici

7、nalis其他木脂素將一個苯丙素的脂肪烴基碳與另一分子苯環(huán)相連接，或苯丙素的苯基相連接構(gòu)成的各種木脂素歸類為新木脂素1.尤普麥特苯駢呋喃類苯丙素單元的C-8與另一苯丙素的C-3’相連，C-7同時與C-4’通過氧連接形成。尤普麥特烯2.伯徹林苯駢呋喃類苯丙素單元的C-8與另一苯丙素的C-1’相連，同時C-7與C-2’通過氧連接形成，且C-1’位有丙烯基的苯取代四氫呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)骨架。伯徹林3.雙環(huán)辛烷型苯丙素單元的C-8與另一苯丙素的C-3’相連，同時C-7與C-1’直接連接，形成一個與環(huán)己烴相并的苯取代五元環(huán)結(jié)構(gòu)骨架。4.風(fēng)藤酮型苯丙素單元的C-8與另一苯丙素的

8、C-1’相連，同時C-7與C-9’直接連接，形成有螺