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《TMSCl催化合成1-芐基-2-芳基-3，1-苯并噁嗪類化合物.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、第47卷第4期2017年8月精細(xì)化工中間體FINECHEMICALINTERMEDIATESV01．47No．4Aug2017TMSCI催化合成1一芐基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪類化合物姚園1’2，唐子龍1，z，蔡蘭瓊2，田茂海2(1．湖南科技大學(xué)理論有機(jī)化學(xué)與功能分子教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，湖南湘潭411201：2．湖南科技大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，湖南湘潭411201)摘要：在三甲基氯硅烷(TMSCl)的催化作用下，2一(芐氨基)苯甲醇與硝基苯甲醛反應(yīng)合成了1一芐基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪類化合物。研究了催化劑種類及用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)物的物質(zhì)量之比等因素對(duì)反應(yīng)的影
2、響，獲得了較優(yōu)反應(yīng)條件。優(yōu)化條件下反應(yīng)收率>50％。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明TMSCl比BF3·OEt2和SnCh對(duì)反應(yīng)的催化活性要好。關(guān)鍵詞：3，1一苯并嗯嗪；催化劑；TMSCl中圖分類號(hào)：0626文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號(hào)：1009—9212(2017)04—0029—03DoI：10．19342／j．cnki．issn．1009—9212．2017．04．006Synthesisof1一Bnezyl一2-aryI一3，1-benzoxazinesCatalyzedbyTMSCIYA0Yuan‘2，TANGZi-longj，2ICAILan-qlonge,TIANMao—h
3、ai2(1．KeyLaboratoryofTheoreticalOrganicChemistryandFunctionalMoleculeofMinistryofEducation，HunanUniversityofScienceandTechnology，Xiangtan411201，China；2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，HunanUniversityofScienceandTechnology，Xiangtan411201，China)Abstract：1一Benzyl一2一a1了l一3，1-benz
4、oxazineswerepreparedbythereactionof2-(benzylamino)benzylalcoholwithnitrobenzaldehydesinthepresenceofTMSCl．Theeffectsofcatalystsincludingtheamount，temperature，themoleratioofthereagentsontheyieldsweresystematicallyinvestigated．Theoptimizedreactionconditionswereprovided．Theresultsindica
5、tedthatthecatalyticactivityofTMSClwashigherthanBF3·OEhandSnCh．Keywords：3,1-benzoxazine；catalyst；TMSCl1前言3，1一苯并惡嗪類化合物具有廣泛的生物活性，如抗高血壓‘1
6、，抑制彈性蛋白酶[2-3]，抑制Clr絲氨酸蛋白酶[4]、抗菌[5]、抑制a一胰凝乳蛋白酶[6-7]和抗惡性細(xì)胞增生㈣等。因此，3，l一苯并嗯嗪類化合物的合成受到越來(lái)越多的關(guān)注。使用較多的方法是利用鄰氨基苯甲醇與醛在乙酸或?qū)妆交撬醘TsOH)的催化作用下反應(yīng)來(lái)制備[9。10l。最近，Sad等[11
7、]報(bào)道了一種基于Ru—H／Bronsted酸協(xié)同催化2一(Ⅳ一取代氨基)苯甲醇反應(yīng)合成3，1～苯并嗯嗪類化合物的新方法。然而，發(fā)展合成3，1一苯并嗯嗪類化合物的新方法和催化劑仍然非常必要。其次，合成新的3，1一苯并嗯嗪類化合物對(duì)藥物化學(xué)和農(nóng)藥來(lái)說(shuō)也非常重要。因此，筆者設(shè)計(jì)了1一芐基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪類新化合物，并利用三甲基氯硅烷(TMSCl)催化2一(芐基氨基)苯甲醇與醛的反應(yīng)來(lái)合成目標(biāo)化合物。2實(shí)驗(yàn)部分2．11一芐基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪的合成路線R!蘭Ri-2-N02，3-N02，4-N02作者簡(jiǎn)介：姚園(1991一)，女，湖南懷化人，碩士研
8、究生，研究方向：有機(jī)合成化學(xué)。聯(lián)系人：唐子龍，教授，研究方向：有機(jī)合成化學(xué)。收稿日期：2017-08—10旦拶一◇精細(xì)化工中間體第47卷2．2儀器與試劑儀器：BrukerAvariceII一500M核磁共振儀(德國(guó)Bruker公司)、Nicolet6700型傅里葉變換紅外光譜儀(美國(guó)Nicolet公司)、WRS一1B數(shù)字熔點(diǎn)儀測(cè)定(上海精科)。試劑：所用溶劑均用常規(guī)法進(jìn)行干燥，所用試劑為AR或CP。2．31一芐基一2一芳基一3，1一苯并嗯嗪的合成向裝有冷凝管的100mL三頸圓底燒瓶中加入0．426g(2．0mm01)2一(芐基氨基)苯甲醇(壟)，0．326g(2
9、．4mm01)4一硝基苯
