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《n-芳基-n'-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應(yīng)合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、密級(jí):公開中圖分類號(hào):O62碩士學(xué)位論文N-芳基-N'-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應(yīng)合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究研究生:姚園導(dǎo)師:唐子龍學(xué)科:化學(xué)研究方向:有機(jī)化學(xué)2018年6月AThesisSubmittedfortheDegreeofMasterSynthesisofSubstituted1,3-imidazolinesand1,3-BenzoxazinesbyReactionofN-aryl-N'-(2-hydroxybenzyl)EthylenediaminewithAldehydesCandidate:YaoyuanSupervisorandRa
2、nk:ProfessorTangzilongN-芳基-N'-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應(yīng)合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究學(xué)位類型學(xué)術(shù)型學(xué)位作者姓名姚園作者學(xué)號(hào)15010601019學(xué)科(專業(yè)學(xué)位類別)化學(xué)研究方向(專業(yè)領(lǐng)域)有機(jī)化學(xué)導(dǎo)師姓名及職稱唐子龍教授實(shí)踐導(dǎo)師姓名及職稱所在學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院論文提交日期2018年5月30日學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方
3、式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名:日期:年月日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)湖南科技大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。涉密論文按學(xué)校規(guī)定處理。作者簽名:日期:年月日導(dǎo)師簽名:日期:年月日摘要氮、氧雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工、材料等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。含氨基和羥基的多官能團(tuán)的化合物是合成氮、氧雜環(huán)化合物的重要原料。因
4、此,本文主要設(shè)計(jì)合成了一類含羥基的乙二胺類化合物,并系統(tǒng)地研究了它與醛反應(yīng)的情況,合成了1-(2-羥基芐基)-2-烴基-3-芳基-1,3-咪唑啉類化合物和2-芳基-3-(芳胺基乙113基)-1,3-苯并噁嗪類化合物,并對化合物的結(jié)構(gòu)用HNMR、CNMR和IR進(jìn)行了表征。同時(shí),對新合成的化合物進(jìn)行了抑菌活性的測定。(1)以溴乙酰溴、芳胺或芐胺為原料,在三乙胺的作用下合成了一系列N-芳基-2-溴乙酰胺類化合物A-1?A-10,收率為69.5%?97.6%。同樣,利用鄰羥基芐胺和溴乙酰溴反應(yīng)合成了2-溴-N-(2-羥基芐基)乙酰胺M,收率為76.8%。(2)在碳酸鈉的作用下,N-芳
5、基-2-溴乙酰胺類化合物A與鄰羥基芐胺在DMF/THF(V:V=1:1)溶劑中,65℃下反應(yīng)合成了一系列N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺類化合物B-1?B-10,收率為38.4%~70.1%。(3)N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺類化合物B在LiAlH4的還原作用下,合成了一系列化合物N-芳基-N'-(2-羥基芐基)乙二胺C-1~C-9,收率為71.6%~88.1%。反應(yīng)條件為:化合物B和LiAlH4的物質(zhì)的量之比為1:4.6,溫度為65℃,無水THF作溶劑,反應(yīng)時(shí)間3h。(4)研究了N-芳基-N'-(2-羥基芐基)乙二胺C與醛的反應(yīng),發(fā)現(xiàn)兩者之間發(fā)生了N,N
6、-雜縮醛反應(yīng),生成了一系列1-(2-羥基芐基)-2-烴基-3-芳基-1,3-咪唑啉類化合物Y-1~Y-26,反應(yīng)條件為:化合物C與醛的物質(zhì)量之比為1:1.4,催化劑為La(CF3SO3)3(10%mol),CHCl3和環(huán)己烷(V:V=1:4)的混合物作溶劑,在80℃條件下反應(yīng)3h,化合物收率為37.6%~93.2%。提出了生成1,3-咪唑啉的可能反應(yīng)機(jī)理。(5)在DMF/THF(V:V=1:1)溶劑中,在碳酸鈉的作用下,2-溴-N-(2-羥基芐基)乙酰胺M和N-甲基芳胺在65℃下反應(yīng)10h,合成了N-(2-羥基芐基)-2-((N'-甲基-N'-芳基)氨基)乙酰胺類化合物L(fēng)-1
7、~L-3,收率為63.4%~69.1%。反應(yīng)物的量之比為:n(化合物M):n(N-甲基芳胺):n(Na2CO3)=1.0:1.2:1.5。(6)通過LiAlH4對N-(2-羥基芐基)-2-((N'-甲基-N'-芳基)氨基)乙酰胺類化合物L(fēng)的還原反應(yīng)合成了N-(2-羥基芐基)-N'-(甲基芳基)乙二胺類化合物G-1~G-3,收率為54.5%?67.2%。(7)以CHCl3和環(huán)己烷(V:V=1:4)為溶劑,La(CF3SO3)3(10mol%)為催化劑,N-(2-羥基芐基)-N'N'-(甲基芳基)乙二胺類化