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乙酰水楊酸的制備一、實驗目的1．能運用已學知識查閱相關資料及工具書,熟悉實驗原理。２.能獨立設計實驗方案(包括實驗方法、主要儀器及試劑、主要實驗步驟及實驗裝置圖等)。3．了解乙酰水楊酸制備的反應原理和實驗方法。4．通過乙酰水楊酸制備實驗,初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。5.鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。二、實驗原理將水楊酸與乙酐作用,通過乙?；磻?，使水楊酸分子中酚羥基上的氫原子被乙酰基取代生成乙酰水楊酸.加入少量濃硫酸作催化劑，其作用是破壞水楊酸分子中羧基與酚羥基間形成的氫鍵,從而使酰化反應容易完成。水楊酸分子中含羥基（—OH)、羧基（—COOH)，具有雙官能團。本實驗采用以強酸為硫酸為催化劑,以乙酐為乙?；噭?與水楊酸的酚羥基發(fā)生酰化作用形成酯。反應如下：Ｍ＝1３8.１２ M=1０2。０９ M＝180。15 M=６0。05反應原理：
1副反應：乙酰水楊酸能溶于碳酸氫鈉水溶液,而副產(chǎn)物不能溶于碳酸氫鈉水溶液，這種性質上的差別可用于阿司匹林的純化.可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質可能是水楊酸本身，這是由于乙?；磻煌耆蛴捎诋a(chǎn)物在分離步驟中發(fā)上水解造成的.它可以在各步純化過程中和產(chǎn)物的重結晶過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成配合物；阿司匹林因酚羥基已被酰化，不再與三氯化鐵發(fā)生顏色反應,因此雜質很容易被檢出。本實驗用ＦｅCｌ３檢查產(chǎn)品的純度,此外還可采用測定熔點的方法檢測純度。雜質中有未反應完酚羥基,遇FeCl3呈紫藍色。如果在產(chǎn)品中加入一定量的FｅCl３，無顏色變化,則認為純度基本達到要求。三、實驗藥品與儀器
2藥品:水楊酸5。00ｇ（0.036moｌ)，乙酸酐8．64g(8mL，0.0８moｌ)，飽和NaHＣO3(aq),4mｏl／L鹽酸，濃流酸,冰塊，蒸餾水,1％ＦeＣl3。儀器:１5０mL錐形瓶,５mL吸量管（干燥，附洗耳球）,10０mL、250mＬ、５00mL燒杯各一只，加熱器，橡膠塞，溫度計,玻棒，布氏漏斗,表面皿,藥匙, 50ｍＬ量筒，烘箱。三、實驗步驟及注意事項實驗步驟實驗注意事項、實驗改進一．乙酰水楊酸制備(1)稱取水楊酸５g于錐形(1５０mL);在通風條件下用吸量管取乙酸酐8ｍL,加入錐形瓶，滴入１0滴濃流酸，搖動使固體全部溶解，蓋上帶玻璃管的膠塞,在事先預熱的水浴中加熱約5~10min水浴裝置:500mL燒杯中加100mL水、沸石，用溫度計控制８５℃—90℃．(2)取出錐形瓶，將液體轉移至25０mL燒杯并冷卻至室溫（可能會沒有晶析出）。加入5０mL水,同時劇烈攪拌；冰水中冷卻15min,晶體完全析出.（3）抽濾。冷水洗滌幾次，盡量抽干,時間５mｉｎ（1)若用3mL可減少副反應發(fā)生,易于晶體析出，提高產(chǎn)率．ｎ（水楊酸) :ｎ(乙酸酐)=1:２~3較為合適.濃硫酸作用在于破壞水楊酸分子內氫鍵,降低反應溫度（１50℃—1６0℃）到8５℃~90℃發(fā)生，避免高溫副反應發(fā)生，提高產(chǎn)品純度、產(chǎn)率.濃硫酸用量要控制（Ｖ＜０.２mL）附乙酰水楊酸分解溫度:126℃—1３5℃水楊酸與乙酐混合后沒有及時加硫酸并加熱，會發(fā)生較多副反應。（2)該步攪拌要激烈，否則會析出塊狀物體,影響后續(xù)實驗。(3)準備干燥、干凈的抽濾瓶,用母液洗燒杯二至三次，盡量將固體都轉移至漏斗。二．乙酰水楊酸提純
3粗產(chǎn)品置于100mＬ燒杯中緩慢加入2５ml飽和ＮaＨCＯ3溶液，產(chǎn)生大量氣體,固體大部分溶解。至無氣體產(chǎn)生。(２)用干凈的抽濾瓶抽濾,用5-10mL水洗（可先轉移溶液,后洗）.將濾液和洗滌液合并并轉移至１0０mL燒杯中,緩緩加入１5mL4moｌ/Ｌ的鹽酸．邊加邊攪拌,有大量氣泡產(chǎn)生。(3）用冰水冷卻20mｉn后抽濾,2-3mL冷水洗滌幾次,抽干.干燥。稱量。（４）產(chǎn)品純度檢驗:取幾粒結晶,加5ｍL水,滴加１％ＦｅCl3溶液。檢驗純度。（1)飽和NaHCO3溶液溶解乙酰水楊酸,不溶解水楊酸聚合物,以此提純乙酰水楊酸。(２)加入鹽酸要滴加，加入過快會導致析出過大的晶粒影響干燥。(3）干燥步驟未取得較好方法，烘箱中80℃干燥20min.產(chǎn)品秤量：理論：6。52ｇ，產(chǎn)率：（4)為增加水楊酸和乙酰水楊酸在水中溶解度，可加入乙醇少許.
4路線圖：150mL干的錐形瓶5g水楊酸8mL乙酸酐10dH2SO4溶解5~10min水浴85~90℃冷卻至室溫析晶50mL水冰水浴析晶抽慮粗品計量100mL燒杯25mL飽和碳酸鈉溶解抽慮濾渣濾渣濾液水濾液15mlHCl攪拌析晶冰水浴抽慮濾液晶體冷水洗抽干80℃烘干用三氯化鐵檢驗無明顯現(xiàn)象成品稱量（白色晶體）注釋：1、參考數(shù)據(jù):名稱分子量m.ｐ。或ｂ。p.水醇醚水楊酸13８１58(s）微易易醋酐10２.０913９。3５（l)易溶∞乙酰水楊酸180．17１３5(s）溶、熱溶微2、注意事項1)、實驗在通風櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性,并注意不要粘在皮膚上。2）、儀器要全部干燥,藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理。3）、醋酐要使用新蒸餾的,收集139~140℃的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸.
54)、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。5）、水楊酸和乙酸酐最好的比例為1：２或１:36）、本實驗中要注意控制好溫度（85-90℃),否則溫度過高將增加副產(chǎn)物的生成,如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊酸酐等。7)、將反應液轉移到水中時，要充分攪拌,將大的固體顆粒攪碎,以防重結晶時不易溶解。8)、抽濾后洗滌用水要少。五、數(shù)據(jù)記錄和處理記錄計算理論質量/g實際質量/ｇ產(chǎn)率/%乙酰水楊酸說明：產(chǎn)率=(實際產(chǎn)量／理論產(chǎn)量）＊1０0%，本實驗中乙酸酐過量,計算產(chǎn)率應以水楊酸為基準．六、實驗討論與思考乙酰水楊酸微溶與水,用水洗滌時水過多，少量產(chǎn)物溶解,影響產(chǎn)率。加入鹽酸酸化時，鹽酸加入過量,影響產(chǎn)率．思考題1:為什么使用新蒸餾的乙酸酐?思考題2:加入濃硫酸的目的是什么?思考題3:為什么控制反應溫度在７０℃左右?思考題4:怎樣洗滌產(chǎn)品?
