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1、不對(duì)稱分子及生命分子的手性起源王丁眾鐘綺文江來(lái)田松海張威關(guān)鍵詞：不對(duì)稱，光活性，起源一、不對(duì)稱分子在引出這個(gè)概念之前，我們先看什么是對(duì)稱分子。對(duì)稱分子有以下幾種對(duì)稱因素：1、平面對(duì)稱因素即存在一個(gè)平面把分子分成兩部分，這個(gè)平面好像一個(gè)鏡子，鏡外實(shí)體的鏡象可與鏡內(nèi)實(shí)體重疊，如CH2=CH2、C6H6、CO2等。2、反射對(duì)稱因素檢查是否存在這種因素時(shí)，一般需經(jīng)兩個(gè)操作：先將分子通過(guò)一個(gè)軸旋轉(zhuǎn)2π/n度，然后用一個(gè)垂直這個(gè)軸的鏡面反射，如果鏡內(nèi)的鏡象和鏡外未旋轉(zhuǎn)前的實(shí)體完全重疊，如分子，這種具有n次反射對(duì)稱軸的分子也為對(duì)稱分子。3、簡(jiǎn)單軸對(duì)稱因素即以一條
2、直線為旋轉(zhuǎn)軸旋轉(zhuǎn)2π/n度，得到的分子與原分子可以重疊，n表示軸的級(jí)，稱n重軸，如氨分子有一個(gè)三重軸。但需注意的是，如果分子中不含其它對(duì)稱因素，只有簡(jiǎn)單旋轉(zhuǎn)軸因素，它們就必定和其鏡象不重疊，這就是我們要說(shuō)的不對(duì)稱分子，又叫手性分子，如L－酒石酸、D－酒石酸。由此我們可以引出不對(duì)稱分子（即手性分子）的概念：在三維空間中實(shí)體與其鏡象或經(jīng)軸旋轉(zhuǎn)后的鏡象不重疊的分子，即為不對(duì)稱分子。旋光性是手性分子的重要特征。不對(duì)稱分子的實(shí)體和鏡象─—左手性分子（用L表示）和右手性（用D表示）─—互稱對(duì)映體。它們的差別在于對(duì)偏振光作用不同:一個(gè)可以把偏振光向左旋，另一個(gè)則
3、把偏振光向右旋。二、不對(duì)稱分子對(duì)生命的意義1、不對(duì)稱分子是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)。生命的基本物質(zhì)是核酸和蛋白質(zhì)。核酸和蛋白質(zhì)以及糖元、淀粉、纖維素、磷脂等都有右手螺旋結(jié)構(gòu)（可用右手螺旋方法判斷），螺旋型分子均是不對(duì)稱分子，而它們的單體如核苷酸、氨基酸等，也都是不對(duì)稱分子。2、光學(xué)活性是生命有序性和組織化的基礎(chǔ)生命是一個(gè)非常高度組織化了并高度有序的體系。為了生成這樣的體系，就只能有一種對(duì)映體作為形成生物分子的空間結(jié)構(gòu)，如組成生命蛋白質(zhì)的氨基酸都是L型，組成核酸的核糖和脫氧核糖分子都是D型。試想如果沒(méi)有這種光學(xué)活性，會(huì)怎樣呢？例如由100個(gè)谷氨酸組成的α一聚谷
4、氨酸大分子，組成單元具有同一旋光性的，就只能生成一種α一聚谷氨酸。相反，若這100個(gè)氨基酸100分子是L型和D型的混合物，則這100個(gè)氨基酸組成的聚合分子的異構(gòu)體將有2個(gè)之多，這樣的分子根本構(gòu)不成高度有序的生命分子。3、生物大分子手性是識(shí)別生命與非生命的探針在地球上的生命組織的蛋白質(zhì)中，氨基酸都是L型；核酸中，核糖和脫氧核糖總是D14型，這叫生命現(xiàn)象的手性對(duì)稱性破缺。而非生命世界，所有事物常常是消旋的，即L、D型分子的數(shù)量相等或手性對(duì)稱。1860年P(guān)asteur說(shuō)：分子的旋光性也許是生命的唯一判據(jù)，因?yàn)樘烊挥袡C(jī)物分子的不對(duì)稱性，是至今在死的化學(xué)和活
5、的化學(xué)之間唯一的分界線。生物體內(nèi)有機(jī)物的旋光特點(diǎn)，從低等生物到高等哺乳動(dòng)物都普遍存在。因而這一特征成為區(qū)分生物與非生物的顯著標(biāo)準(zhǔn)。也以此來(lái)判斷隕石上的氨基酸是來(lái)自生命體的，還是非生命體的。三、光學(xué)活性的起源一提到這個(gè)問(wèn)題，大家可能會(huì)想到米勒及其后繼者所做的一系列模擬原始地球條件的實(shí)驗(yàn)，盡管這些實(shí)驗(yàn)都或多或少得到了氨基酸、核苷酸等不對(duì)稱分子，但其中L和D型分子出現(xiàn)的幾率是相同的，即整體上是不顯旋光性的。這與生物體中手性分子的高度均一性是大相徑庭的。那么光學(xué)活性的產(chǎn)生必有一個(gè)定向的選擇過(guò)程。是什么因素在起作用？不少科學(xué)家提出自己的看法，我們不妨了解一下
6、。光學(xué)活性起源的理論從總體上可分為兩類：1、生命學(xué)說(shuō)。該學(xué)說(shuō)認(rèn)為，手性選擇和手性均一性是生命進(jìn)化的必然結(jié)果。也就是說(shuō)手性分子的產(chǎn)生是在生命起源的過(guò)程中或其稍后階段。代表觀點(diǎn)為活力論。Wald認(rèn)為:生命體為高度不對(duì)稱的組織體，在這種組織體中，不對(duì)稱分子完全是由立體有擇的酶反應(yīng)產(chǎn)生的，認(rèn)為不經(jīng)活體是不可能合成不對(duì)稱分子的。2、非生命學(xué)說(shuō)。該學(xué)說(shuō)認(rèn)為，分子手性均一性發(fā)生在生命起源之前。又分為兩類理論：（1）隨機(jī)理論該理論認(rèn)為分子水平上對(duì)稱性破缺的過(guò)程類似于硬幣的翻動(dòng)，產(chǎn)生D體或L體過(guò)剩的概率相等。代表理論有A、液固相化學(xué)反應(yīng)導(dǎo)致光學(xué)活性，又包括:a、泥土
7、表面理論b、不對(duì)稱晶體石英引起光學(xué)活性c、立體選擇性結(jié)晶B、統(tǒng)計(jì)起源論Mius認(rèn)為手性的產(chǎn)生是由于統(tǒng)計(jì)波動(dòng)的結(jié)果，原始地球上某種分子的左旋體和右旋體相等，由于偶然的原因如統(tǒng)計(jì)波動(dòng)，使對(duì)映體中的某一種濃度增加，一旦多了，就在不斷進(jìn)化中越來(lái)越多，產(chǎn)生了光學(xué)活性。C、耗散結(jié)構(gòu)理論1969年I·Prigogine提出了耗散結(jié)構(gòu)理論。其中心思想是：在宏觀世界中，除通常的處于平衡條件下的穩(wěn)定有序結(jié)構(gòu)外，還有一種遠(yuǎn)離平衡條件下的穩(wěn)定有序的結(jié)構(gòu)，即耗散結(jié)構(gòu)。生物體系就是一種比較復(fù)雜的、由化學(xué)反應(yīng)導(dǎo)致的耗散結(jié)構(gòu)。Hegstrom認(rèn)為:不對(duì)稱狀態(tài)是指其中一種形態(tài)占優(yōu)勢(shì)
8、，自發(fā)對(duì)稱破壞在熱力學(xué)平衡態(tài)不能發(fā)生，只有處于非平衡態(tài)才有效，才能將該系統(tǒng)拋到數(shù)量不等的對(duì)映體的手性不對(duì)稱狀態(tài)，對(duì)映體的一
