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《4-(4-甲基苯氧基)芐胺合成工藝的研究》由會員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、ClassifiedIndex:0621DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSyntheticTechnologyStudyof4—-(4-methyl.phenoxy)benzylamineCandidate:Supervisor:一HuYongQuanLiuBoAcademicDegreeAppliedfor:MasterofEngineeringSpecialty:AppliedChemistryDateofOralExamination:June,2013University:HarbinUniversityofSci
2、enceandTechnology哈爾濱理工大學(xué)碩士學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:此處所提交的碩士學(xué)位論文《4.(4.甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究》,是本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下,在哈爾濱理工大學(xué)攻讀碩士學(xué)位期間獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。據(jù)本人所知,論文中除已注明部分外不包含他人已發(fā)表或撰寫過的研究成果。對本文研究工作做出貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體,均已在文中以明確方式注明。本聲明的法律結(jié)果將完全由本人承擔(dān)。撇名:調(diào)永恩嗍砂腳5月
3、同蜘哈爾濱理工大學(xué)碩士學(xué)位論文使用授權(quán)書《4一(4.甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究》系本人在哈爾濱理工大學(xué)攻讀碩士學(xué)位期間在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的碩士學(xué)位論文。本論
4、文的研究成果歸哈爾濱理工大學(xué)所有,本論文的研究內(nèi)容不得以其它單位的名義發(fā)表。本人完全了解哈爾濱理工大學(xué)關(guān)于保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向有關(guān)部門提交論文和電子版本,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)哈爾濱理工大學(xué)可以采用影印、縮印或其他復(fù)制手段保存論文,可以公布論文的全部或部分內(nèi)容。本學(xué)位論文屬于保密口,在年解密后適用授權(quán)書。不保密佃(請?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打、/)作者簽名:調(diào)永軋同期:》f3年占月J同導(dǎo)師躲麥、,17歌隅圳年多月同哈爾濱理工大學(xué)工學(xué)碩:t:學(xué)位論文4.(4一甲基苯氧基)芐胺的合成工藝研究摘要4.(4一甲基苯氧基)芐胺是嘩蟲酰胺的一個(gè)重要中間體,而唑蟲酰胺
5、是日本三菱化成公司研究開發(fā)的一種機(jī)理獨(dú)特、安全性高、沒有交互抗性的新型含氮雜環(huán)吡唑類殺蟲劑。根據(jù)比較文獻(xiàn)中已有的4.(4.甲基苯氧基)芐胺合成路線,本文設(shè)計(jì)了反應(yīng)條件更溫和,更加綠色環(huán)保,操作更加方便,收率更高,更適合工業(yè)化生產(chǎn)的合成路線。這條路線主要包括兩個(gè)中間體和4一(4一甲基苯氧基)芐胺的合成,每一個(gè)中間體和目標(biāo)產(chǎn)物都經(jīng)過核磁共振的表征。合成過程在文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上進(jìn)一步優(yōu)化,總收率由文獻(xiàn)中給出的41%提高到55%。合成過程中的優(yōu)化主要包括以下幾個(gè)方面:1.在4.(4.甲基苯氧基)苯甲醛的合成中,本文用高沸點(diǎn)溶劑N,N一二甲基甲酰胺代替吡啶,用相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨代替?zhèn)鹘y(tǒng)
6、的催化劑碘化亞銅,更加有利于親核取代反應(yīng)的發(fā)生。初始原料用對溴苯甲醛代替對氯苯甲腈,避免了劇毒物質(zhì)氫氰酸的產(chǎn)生,使生產(chǎn)過程更加綠色化,有利于保護(hù)環(huán)境。對溴苯甲醛和對甲基苯酚的物質(zhì)的量比例為l:1.3,氫氧化鉀和對甲基苯酚的物質(zhì)的量的比例為1.2:l,以相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨(用量為對溴苯甲醛的10%)為催化劑,135℃氮?dú)獗Wo(hù)下反應(yīng)時(shí)I’白J為3小時(shí),得到的產(chǎn)品收率為65%,與文獻(xiàn)中相比,反應(yīng)時(shí)fBJ大大的縮短,收率有所提高。2.在4.(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的合成中,本文用乙醇與水的混合物來代替乙醇,促進(jìn)了親核加成反應(yīng)的發(fā)生。4.(4.甲基苯氧基)苯甲醛與豁酸羥胺用量的
7、物質(zhì)的量比例為1:2,以乙醇與水的體積比為15:1作為溶劑,以吡啶作為催化劑,回流條件下反應(yīng)時(shí)問為30分鐘,得到的產(chǎn)品收率為95%,與文獻(xiàn)相比,只是反應(yīng)時(shí)間有所縮短。3.在4一(4.甲基苯氧基)芐胺的合成中,4.(4一甲基苯氧基)苯甲醛肟的還原,采用鈉.乙醇或用Raney—Ni催化加氫還原,但是要求嚴(yán)格無水或者要求高溫高壓,反應(yīng)條件要求比較高。本文采用鋅粉一冰醋酸體系,在常溫常壓的條件下,就可以發(fā)生還原反應(yīng)。4.(4.甲基苯氧基)苯甲醛肟與鋅粉的物質(zhì)的量比為l:5,以冰醋酸作為溶劑,30℃~35℃條件下反應(yīng)時(shí)I'白J為6小時(shí),得到的產(chǎn)品收率為89%,與其他方法相比,雖然收率基
8、本差不多,但是操哈爾濱理工大學(xué)工學(xué)碩士學(xué)位論文作更加簡單方便,成本降低。關(guān)鍵詞:4.(4.甲基苯氧基)芐胺;唑蟲酰胺;殺蟲劑;合成SyntheticTechnologyStudyof4-(4-methylphenoxy)benzylamineAbstract4.(4.methylphenoxy)benzylamineisanimportantintermediateofthetolfenpyrad,thetolfenpyradisthenovelnitrogen—containingheterocycl