2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究

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1、密級(jí)：公開(kāi)碩士學(xué)位論文中圖分類(lèi)號(hào)：O6212-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究學(xué)位類(lèi)型：學(xué)術(shù)型學(xué)位學(xué)科（專(zhuān)業(yè)學(xué)位類(lèi)別）：化學(xué)作者姓名：李新興導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：唐子龍教授實(shí)踐導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：學(xué)院名稱(chēng)：化學(xué)化工學(xué)院論文提交日期：2016年5月30日2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究學(xué)位類(lèi)型：學(xué)術(shù)型學(xué)位學(xué)科（專(zhuān)業(yè)學(xué)位類(lèi)別）：化學(xué)作者姓名：李新興作者學(xué)號(hào)：13010601018導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：唐子龍教授實(shí)踐導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：學(xué)院名稱(chēng)：化學(xué)化工學(xué)院論文提交日期：2016年5月30日學(xué)位授予單位：湖南科技大學(xué)Studiesonthesynth

2、esisandfungicidalactivityof2-Aryl-3-Amidyl-1,3-benzoxazinesTypeofDegreeAcademicDegreeDiscipline(TypeofProfessionalDegree)ChemistryCandidateLiXinxingStudentNumber13010601018SupervisorandProfessionalTitleProfessorTangZilongPracticeMentorandProfessionalTitleSchoolChemistryandChemicalEngineer

3、ingDate2016/5/30UniversityHunanUniversityofScienceTechnology學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外，本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫(xiě)的成果作品。對(duì)本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識(shí)到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名：日期：年月日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書(shū)本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定，同意學(xué)校保留并向國(guó)家有關(guān)部門(mén)或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文

4、被查閱和借閱。本人授權(quán)湖南科技大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。涉密論文按學(xué)校規(guī)定處理。作者簽名：日期：年月日導(dǎo)師簽名：日期：年月日湖南科技大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要?dú)⒕鷦┰谵r(nóng)業(yè)生產(chǎn)和農(nóng)作物防護(hù)方面起著至關(guān)重要的作用，不斷創(chuàng)制和開(kāi)發(fā)結(jié)構(gòu)新穎、高效、低毒、環(huán)境友好的新型殺菌劑，對(duì)國(guó)民經(jīng)濟(jì)康健可持續(xù)發(fā)展具有十分重要的意義。本論文設(shè)計(jì)合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類(lèi)化合物，并研究了其殺菌活性。在催化劑作用下，利用N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺（III-1～I(xiàn)II-

5、11）與芳醛反應(yīng)合成了33個(gè)新型結(jié)構(gòu)的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類(lèi)化合物（I-1～I(xiàn)-33）。所合成的化合物的結(jié)構(gòu)由1HNMR、13CNMR、IR進(jìn)行了表征。（1）以三氟甲磺酸鑭為催化劑，2-羥芐基氨基乙酸甲酯與芐胺反應(yīng)合成了中間體N-芐基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺，同時(shí)討論了催化劑量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間以及反應(yīng)物物料比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，獲得了較適宜的反應(yīng)條件：催化劑量為5.0mol%，反應(yīng)溫度為80℃，反應(yīng)時(shí)間為24h，n(2-羥芐基氨基乙酸甲酯):n(芐胺)=1:1.2。在此條件下合成了化合物III-1～I(xiàn)II-6，產(chǎn)率為54.4～68.7%。（2）

6、通過(guò)N-取代-2-溴乙酰胺對(duì)鄰羥基芐胺進(jìn)行N-烷基化反應(yīng)合成了N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺，并對(duì)反應(yīng)的條件進(jìn)行了探索，得出較優(yōu)反應(yīng)條件：即堿為碳酸鈉，其用量為150mol%，溫度為65℃，溶劑為DMF/THF=1/1，反應(yīng)物的量之比為n(N-取代-2-溴乙酰胺):n(鄰羥基芐胺)=1:1.2，反應(yīng)時(shí)間為3h。在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步合成了中間體N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺III-7～I(xiàn)II-11，其產(chǎn)率為61.2～71.1%。與酰胺基N原子相連的苯環(huán)上無(wú)取代基的產(chǎn)率比有取代基的產(chǎn)率高，且呈現(xiàn)氫>甲基>甲氧基的趨勢(shì)。當(dāng)取代基為甲基和甲氧基時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)率與它們?cè)?/p>

7、苯環(huán)上的位置也密切相關(guān)：對(duì)位>鄰位。（3）利用N-取代-2-羥芐基氨基乙酰胺與取代芳醛在催化劑作用下合成了33個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類(lèi)化合物。主要研究了催化劑種類(lèi)及用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)物的量之比和溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，并獲得了較優(yōu)反應(yīng)條件：催化劑為L(zhǎng)a(OTf)3，用量為5.0%mmol，反應(yīng)溫度80℃，反應(yīng)時(shí)間3h，n(N-取代-2-羥芐基氨基乙酰胺):n(取代芳醛)=1:1.1，溶劑為V(CHCl3):V(環(huán)己烷)=1:1。在此條件下合成了目標(biāo)化合物I-1～I(xiàn)-33，產(chǎn)率為52.7～9