《不飽和烴》PPT課件(I)

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1、第二章不飽和烴根據(jù)分子中所含的雙鍵的數(shù)目，烯烴可以分為單烯烴、二烯烴和多烯烴。不飽和烴是指分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的烴。分子中含有碳碳叁鍵的烴稱為炔烴。分子中含有碳碳雙鍵的烴稱為烯烴。第一節(jié)單烯烴單烯烴是指分子中含有一個碳碳雙鍵的烯烴。通式為CnH2n單烯烴與碳原子數(shù)相同的單環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體。一、單烯烴的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的單烯烴，分子式為C2H4，構(gòu)造式為H2C=CH2。構(gòu)造式：表示分子中原子的連接方式的結(jié)構(gòu)式1.單烯烴的命名CH2=CH2CH2=CHCH3乙烯丙烯(1)普通命名法（適用于

2、簡單的單烯烴）正丁烯異丁烯二、單烯烴的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）.系統(tǒng)命名法i.選主鏈選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈上碳原子的數(shù)目稱做某烯。ii.主鏈編號從距雙鍵近的一端開始，側(cè)鏈均視為取代基。在"某烯"之前標(biāo)明雙鍵的位次。iii.其它與烷烴的命名規(guī)則相同。3,5-二甲基-2-己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯CH2=CH-CH3CH=CH-乙烯基1-丙烯基（丙烯基）CH2=CHCH2-2-丙烯基（烯丙基）3,3-二甲基-1-戊烯3-甲基環(huán)己烯注：烯基的編號從去掉氫原子的碳原子開始烯烴去掉一

3、個氫原子后剩余的部分稱做某烯基2．單烯烴的同分異構(gòu)碳鏈異構(gòu):碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu)統(tǒng)稱為構(gòu)造異構(gòu)。官能團(tuán)位置異構(gòu):CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3由于原子的連接方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)叫構(gòu)造異構(gòu)（1）構(gòu)造異構(gòu)由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，所以當(dāng)兩個雙鍵碳原子各連有兩個不同的原子或基團(tuán)時，產(chǎn)生兩種不同的空間排布方式.例如2-丁烯：這兩種不同空間排布方式的異構(gòu)體，稱做順反異構(gòu)體，也稱做幾何異構(gòu)體。（2）．烯烴的順反異構(gòu)（幾何異構(gòu)）順式反式沸點3.7℃沸點0.88℃烯烴產(chǎn)生順

4、反異構(gòu)的條件：兩個雙鍵碳原子上分別連有不同的原子或基團(tuán)。例如：下列化合物就沒有順反異構(gòu)體而下列化合物有順反異構(gòu)體：3．順反異構(gòu)體的命名(順反命名法、Z、E命名法)兩個相同的原子或基團(tuán)處在雙鍵的同側(cè)，稱為順式；處在雙鍵的異側(cè)，稱為反式。順-2-戊烯反-2-戊烯當(dāng)兩個雙鍵碳上，連有兩個相同的原子或基團(tuán)時可用順反命名法命名。（1）順反命名法（2）Z、E命名法當(dāng)兩個雙鍵碳原子所連接的四個原子或基團(tuán)均不相同時,采用Z,E-命名法。兩個較優(yōu)基團(tuán)處在雙鍵的同側(cè)，稱為Z式;處在雙鍵的異側(cè)，稱為E式。Z式E式較優(yōu)

5、基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)用Z,E-命名法時，首先根據(jù)“次序規(guī)則”排序，原子序數(shù)大者稱為“較優(yōu)”基團(tuán)。（1）將與雙鍵碳原子直接相連的原子按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)；若為同位素，則質(zhì)量數(shù)的高者為“較優(yōu)”基團(tuán)。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H次序規(guī)則：如：Br＞ClCH3＞H（2）如果與雙鍵碳原子直接相連的原子的原子序數(shù)相同，則依次往下比較，直至比較出較優(yōu)基團(tuán)為止。—CH(CH3)2＞—CH2CH3較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)例如:Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯例如:—C(

6、CH3)3>—CH(CH3)2—CH2CH2CH3>—CH2CH3—CH2CH3＞—CH3較優(yōu)基團(tuán)較優(yōu)基團(tuán)E-3-乙基-2-己烯（3）當(dāng)基團(tuán)含有重鍵時，可以把它看作是以單鍵與兩個或三個相同的原子相連。(E)-3-乙基-1,3-戊二烯(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯Z,E-命名法與順反命名法所依據(jù)的規(guī)則不同，彼此之間沒有必然的聯(lián)系。順-2-戊烯順-3-甲基-2-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯例如:三、單烯烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）四、單烯烴的化學(xué)性質(zhì)單烯烴的主要化學(xué)反應(yīng)如下：烯烴在鉑、鈀

7、或鎳等金屬催化劑的存在下，可以與氫加成而生成相應(yīng)的烷烴。1、加成反應(yīng)（1）加氫烯烴的催化加氫反應(yīng)是定量進(jìn)行的，因此可以通過測量氫氣體積的方法，來確定烯烴中雙鍵的數(shù)目。注:烯烴催化加氫為游離基型加成機(jī)理.（2）加鹵素`鹵化氫`硫酸`水_親電加成反應(yīng)烯烴容易給出電子，因而易受到帶正電荷或帶部分正電荷的缺電子試劑（稱為親電試劑）的進(jìn)攻而發(fā)生加成反應(yīng)，稱為親電加成反應(yīng)①與鹵素加成鹵素的活性順序為：氟>氯>溴>碘。實驗事實a）將干燥的乙烯通入溴的無水四氯化碳溶液中（置于玻璃容器中）時，不易發(fā)生反應(yīng)。b）若

8、置于涂有石蠟的玻璃容器中時，則更難反應(yīng)。c）當(dāng)加入一點水時，很容易發(fā)生反應(yīng)。d）乙烯和溴在氯化鈉的水溶液中進(jìn)行反應(yīng)，生成1,2-二溴乙烷、1-氯-2-溴乙烷和2-溴乙醇。烯烴和鹵素加成的反應(yīng)歷程CCHHHHBrBrCCHHHHBr+δ+δ溴鎓正離子+Br烯烴和鹵素親電加成反應(yīng)歷程第一步第二步加成反應(yīng)實質(zhì)上是親電試劑Br+對π鍵的進(jìn)攻引起的，所以叫做親電加成反應(yīng)。由于加成是通過離子進(jìn)行的，故又稱為離子型親電加成反應(yīng)。②與鹵化氫加成烯烴與鹵化氫的加成也是親電加成。反應(yīng)歷程鹵化氫反應(yīng)活性順序為：HI>