阿司匹林綜述

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1、阿司匹林（乙酰水楊酸）的合成綜述1.阿司匹林的簡介本文對阿司匹林（Aspirin）的發(fā)現(xiàn)歷史與合成方法及現(xiàn)當(dāng)代的一些分析檢測手段作了對比分析,討論了他們的優(yōu)缺點并著重探討了酸催化條件卜?的經(jīng)典合成的實施過程與改進方案關(guān)鍵字：阿司匹林合成表征含量測定化學(xué)名稱：2-（乙酰氧基）苯甲酸,2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子結(jié)構(gòu)式為：C9H804分子相對質(zhì)量:180.16阿司匹林（Aspirin）化學(xué)名稱叫乙酰水楊酸。也叫乙?；?、醋柳酸。純站為口色針狀或板狀結(jié)晶，或為口色結(jié)晶性粉末

2、，無臭微帶酸味，密度1?35,熔點135?138°C,在T?燥空氣屮穩(wěn)定，遇潮會緩慢水解生成水楊酸和乙酸，微溶于水，在醉、乙儲和氯仿中溶解，在紅氧化鈉和碳酸鈉溶液中溶解并分解。阿司匹林目前主要山水楊酸和酷酸酹經(jīng)酰化反應(yīng)制得，在世界醫(yī)療史上是一種老資格的藥品。阿司匹林誕生以后，用來治療感冒發(fā)熱、風(fēng)濕關(guān)節(jié)疼痛，十分有效，因此很快就成為廣泛應(yīng)用的藥物。以后乂陸續(xù)制成了以乙酰水楊酸為主商的多種復(fù)方制劑，更是受到歡迎。隨著時代的發(fā)展、科技的進步，現(xiàn)在具有解熱止痛作用的新藥不斷出現(xiàn)，但阿司匹林在平民百姓的心目中光

3、彩依舊，近冇年來它依然是一種安全有效、價廉物美的大眾化解熱止痛藥。阿司匹林源出于楊柳的捉取物。川來治療感冒發(fā)熱、風(fēng)濕關(guān)節(jié)疼痛，十分有效，植物含有水楊酸類物質(zhì)是在長期的進化和『I然選擇過程屮形成也這類化學(xué)物質(zhì)對植物而言是天然驅(qū)蟲劑，用來抵御尋食的動物，以保存H身物種的存在和繁衍。1835年卡爾?婁衛(wèi)希（KarlLowig）從繡線菊中提取出了純的水楊酸；1838年意大利人拉菲爾?皮瑞阿（RaffaelePiria）在實驗室里將從柳樹皮中提収的水楊弁轉(zhuǎn)化成水楊酸。當(dāng)時純的水楊酸已經(jīng)開始作止痛藥使川，它的降熱

4、止痛抗炎療效比水楊卄要好得多。然而從天然植物屮分離提取水楊酸耗時耗力成木亦高。此外作為治病藥物水楊酸的副作用很強，對胃刺激性大,會導(dǎo)致胃痛甚至出血，當(dāng)時認(rèn)為是水楊酸的酸性所致o1853年法國化學(xué)家熱拉爾最早用水楊酸和乙酸肝反應(yīng)制得乙酰水楊酸，這就是后來大名鼎鼎的阿司匹林。以后又冇化學(xué)家在乙酰水楊酸的合成和分離提純上冇所改進，遺憾的是沒有進行專利登記，也沒有捉出它在醫(yī)療上的使用前景。但是熱拉爾發(fā)明的方法卻一直沿用到了今夭。2??阿司匹林的合成方法2.1酸催化合成2.1.1實驗原理：冃前主耍川水楊酸和乙酸

5、阡或乙酰氯在硫酸催化下經(jīng)酰化制備阿司匹林，硫酸催化法雖然是經(jīng)典方法，工藝成熟，但是產(chǎn)品收率不高，一般在65%?67%,副反應(yīng)多，產(chǎn)品品質(zhì)不好，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，同吋產(chǎn)生大量廢液污染環(huán)境，合成方法如下：主反應(yīng)副反應(yīng)CcTH+?oOHnH°*一一0、C00H+ch^coohOCOCH3??o-I-C-Oc-oc-o丄◎EC*+(n-l)H2Om在牛成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也可以發(fā)?？s合反應(yīng)，牛成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液，利用這種性質(zhì)上的差異，

6、可把聚合物從乙酰水楊酸中除去。粗產(chǎn)品屮還有雜質(zhì)水楊酸，這是由丁?乙?；磻?yīng)不完全或由于在分離步驟中發(fā)生水解造成的。它可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)品過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物，而乙酰水楊酸因酚梵基已被?；慌c三氯化鐵顯色，因此，產(chǎn)品中殘余的水楊酸很容易被檢驗出來。膨潤土(bentonite)是以蒙脫石為主要礦物成分的非金屬礦產(chǎn)資源，其結(jié)構(gòu)是由兩個硅氧四面體夾一層鋁氧八面體組成的2：1型晶體結(jié)構(gòu)。由于蒙脫石晶胞帶冇負(fù)電荷，具冇吸附陽離子的能力，所以在蒙脫石晶

7、胞形成的層狀結(jié)構(gòu)問存在CaMg2^等陽離子。另外認(rèn)為，Ca2Mg2'等陽離子與蒙脫石晶胞問僅存在靜電作用，很不牢固，易被其它陽離子所交換。因此，膨潤土具備二維通道和人孔分子篩的性質(zhì)，常被用作催化劑載體或用有關(guān)試劑處理成固體催化劑使用。羅山金鼎化工冇限公司的王貴全和信陽師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院的陳志勇選取信陽上天梯礦鈣基膨潤土為基質(zhì)，通過鹽酸酸化制得了酸化膨潤土；并以此為催化劑催化合成了阿司匹林。具體過程如下：2.2.1膨潤土酸化取一?定最膨潤十原礦粉碎麻置于射解槽，加水配制成濃度為10%的懸濁液，粗濾

8、除去泥沙等雜質(zhì)；靜置5?6h后分出沉降部分，經(jīng)100?110°C干燥，得鈣基膨潤土；將其轉(zhuǎn)入酸化槽，用一定濃度的鹽酸浸泡15h以上，過濾除去酸液，脫水、烘干，即完成膨潤土酸化；取樣進行TG分析。2.2.2阿司匹林的合成在250mL錐形瓶中加入10g水楊酸、25mL乙酸酹和一定量酸化膨潤土；加熱并控溫在85?90°C時，攪拌反應(yīng)一定時間；熱過濾分出酸化膨潤土，濾液冷至室溫后置冰水浴中析出產(chǎn)物晶體；加入50mL水,繼續(xù)冷卻至產(chǎn)物結(jié)晶完全,經(jīng)減壓過濾即得阿司匹