阿司匹林制備綜述

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1、阿司匹林阿司匹林的簡介中文名稱:阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥)中文俗名:醋柳酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等英文名稱:Aspirin拉丁名稱:Aspirin化學普通命名法:乙酰水楊酸,acetylsalicylicacid化學系統(tǒng)命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子結構式為:C9H8O4分子相對質(zhì)量:180.16用途:1.解熱鎮(zhèn)痛藥,用于發(fā)熱、疼痛及類風濕關節(jié)炎等。2.是應用最早,最廣和最普通解熱鎮(zhèn)痛藥抗風濕藥。具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風溫和抗血

2、小板聚集等多方面的藥理作用,發(fā)揮藥效迅速,藥效肯定,超劑量易于診斷和處理,很少發(fā)生過敏反應。常用于感冒發(fā)熱,頭痛、神經(jīng)痛關節(jié)痛、肌肉痛、風濕熱、急性內(nèi)濕性關節(jié)炎、類風濕性關節(jié)炎及牙痛等。是《國家基本藥物目錄》列入的品種乙酰水楊酸也是其他藥物的中間體。3.乙酰水楊酸是制備殺鼠劑中間體4-羥基香豆素的原料。4.楊酸與乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氫氧化堿溶液或碳酸溶液,同時分解。常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。用于解熱、鎮(zhèn)痛、抗風濕,促進痛風患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及膽道蛔蟲治療。5.用于制造室外及有強光照射的結構件、器械部件,如

3、汽車車身、農(nóng)機部件、電表和電燈罩、道路標記等。發(fā)展史:在1853年夏爾,弗雷德里克·熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酸合成了乙酰水楊酸,但沒能引起人們的重視;1898年德國化學家菲霍夫曼又進行了合成,并為他父親治療風濕關節(jié)炎,療效極好;1899年由德萊賽介紹到臨床,并取名為阿司匹林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市,近年來發(fā)現(xiàn)它還具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人們極大的興趣。將阿司匹林及其他水楊酸衍生物與聚乙烯醇、醋酸纖維素等含羥基聚合物進行熔融酯化,使其高分子化,所得產(chǎn)物的抗炎性和解熱止痛性比游離的阿司匹

4、林更為長效。以后又陸續(xù)制成了以乙酰水楊酸為主藥的多種復方制劑,更是受到歡迎。如大家熟悉的復方阿司匹林、復方撲爾敏、撲爾感冒片、小兒退熱片等藥,都是阿司匹林“家族”中的成員。阿司匹林的合成通常阿司匹林用乙酸酐作?;瘎⑺畻钏狨;茫x用的催化劑不同,對其合成產(chǎn)品的后處理、質(zhì)量、產(chǎn)率、成本有著重要的影響。其反應是如下:1.濃硫酸催化合成實驗原理:在濃硫酸催化下由水楊酸與醋酸酐進行酯化反應得到。水楊酸可由水楊酸甲酯(即冬青油)水解制成。反應式如下:主要試劑:水楊酸(CP),醋酸酐(CP),硫酸(AR),飽和碳酸氫鈉溶液,冰蒸餾水。實

5、驗步驟:(1)在干燥的錐形瓶中放入稱量好的水楊酸(2g0.045mol)、乙酐(5ml5.4g0.053mol),滴入5滴濃硫酸,輕輕搖蕩錐形瓶使溶解,在80~90℃水浴中加熱約15min,從水浴中移出錐形瓶,當內(nèi)容物溫熱時慢慢滴入3~5mL冰水,此時反應放熱,甚至沸騰。反應平穩(wěn)后,再加入40mL水,用冰水浴冷卻,并用玻棒不停攪拌,使結晶完全析出。抽濾,用少量冰水洗滌兩次,得阿斯匹林粗產(chǎn)物。(2)將阿斯匹林的粗產(chǎn)物移至另一錐形瓶中,加入25mL飽和NaHCO3溶液,攪拌,直至無CO2氣泡產(chǎn)生,抽濾,用少量水洗滌,將洗滌液與濾液合并

6、,棄去濾渣。先在燒杯中放大約5mL濃鹽酸并加入l0mL水,配好鹽酸溶液,再將上述濾液倒入燒杯中,阿斯匹林復沉淀析出,冰水冷卻令結晶完全析出,抽濾,冷水洗滌,壓干濾餅,干燥。注意事項:乙酰水楊酸受熱后已發(fā)生分解,分解溫度為128~135?C,因此重結晶時不宜長時間加熱,控制水溫,產(chǎn)品采取自然晾干。阿司匹林的傳統(tǒng)合成方法是用濃硫酸或濃磷酸作催化劑,以水楊酸和乙酸酐反應合成。此法副產(chǎn)物多,設備腐蝕嚴重,污染環(huán)境。2.碳酸鉀催化合成實驗原理:用碳酸鉀代替濃硫酸或濃磷酸作催化劑合成阿司匹林。實驗步驟:(1)將0.029mol(2g)水楊酸.

7、一定量的乙酸酐和無水K2CO催化劑加到50mL干燥的錐形瓶中,水浴加熱攪拌憊時間。反應結束后,加入pH值為3~4的40mL冰水。然后將錐形瓶置于冰水中冷卻,使結晶完全,減壓過濾,用少量冰水洗滌結晶2次,即得粗產(chǎn)品阿司匹林。(2)將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至燒杯中,在攪拌下加入飽和碳酸氫鈉溶液,直至無CO:氣體產(chǎn)生。減壓過濾,除去不溶白色聚合物,將濾液倒入盛有濃鹽酸的燒杯中,攪拌,有白色產(chǎn)物析出。將此燒杯置于冰水中冷卻,使結晶完全,過濾,少量冷水洗滌結晶2~3次,真空干燥,得阿司匹林產(chǎn)品。分析及比較:(1)K2CO,作為催化劑合成阿司匹林具有較好

8、的催化效果.克服了濃酸作催化劑時對設備的腐蝕,造成環(huán)境污染等缺點。(2)本實驗最佳條件是:水楊酸0.029mol,反應物料的量比n(水楊酸):n(乙酸酐)=1:1.75,反應溫度60℃,反應時間30min,催化劑用量為1.45mmol,產(chǎn)率達78.

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