阿司匹林綜述

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1、阿司匹林（乙酰水楊酸）的合成綜述1.阿司匹林的簡介本文對阿司匹林（Aspirin）的發(fā)現(xiàn)歷史與合成方法及現(xiàn)當代的一些分析檢測手段作了對比分析,討論了他們的優(yōu)缺點并著重探討了酸催化條件卜?的經典合成的實施過程與改進方案關鍵字：阿司匹林合成表征含量測定化學名稱：2-（乙酰氧基）苯甲酸,2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子結構式為：C9H804分子相對質量:180.16阿司匹林（Aspirin）化學名稱叫乙酰水楊酸。也叫乙?；?、醋柳酸。純站為口色針狀或板狀結晶，或為口色結晶性粉末

2、，無臭微帶酸味，密度1?35,熔點135?138°C,在T?燥空氣屮穩(wěn)定，遇潮會緩慢水解生成水楊酸和乙酸，微溶于水，在醉、乙儲和氯仿中溶解，在紅氧化鈉和碳酸鈉溶液中溶解并分解。阿司匹林目前主要山水楊酸和酷酸酹經?；磻频?，在世界醫(yī)療史上是一種老資格的藥品。阿司匹林誕生以后，用來治療感冒發(fā)熱、風濕關節(jié)疼痛，十分有效，因此很快就成為廣泛應用的藥物。以后乂陸續(xù)制成了以乙酰水楊酸為主商的多種復方制劑，更是受到歡迎。隨著時代的發(fā)展、科技的進步，現(xiàn)在具有解熱止痛作用的新藥不斷出現(xiàn)，但阿司匹林在平民百姓的心目中光

3、彩依舊，近冇年來它依然是一種安全有效、價廉物美的大眾化解熱止痛藥。阿司匹林源出于楊柳的捉取物。川來治療感冒發(fā)熱、風濕關節(jié)疼痛，十分有效，植物含有水楊酸類物質是在長期的進化和『I然選擇過程屮形成也這類化學物質對植物而言是天然驅蟲劑，用來抵御尋食的動物，以保存H身物種的存在和繁衍。1835年卡爾?婁衛(wèi)希（KarlLowig）從繡線菊中提取出了純的水楊酸；1838年意大利人拉菲爾?皮瑞阿（RaffaelePiria）在實驗室里將從柳樹皮中提収的水楊弁轉化成水楊酸。當時純的水楊酸已經開始作止痛藥使川，它的降熱

4、止痛抗炎療效比水楊卄要好得多。然而從天然植物屮分離提取水楊酸耗時耗力成木亦高。此外作為治病藥物水楊酸的副作用很強，對胃刺激性大,會導致胃痛甚至出血，當時認為是水楊酸的酸性所致o1853年法國化學家熱拉爾最早用水楊酸和乙酸肝反應制得乙酰水楊酸，這就是后來大名鼎鼎的阿司匹林。以后又冇化學家在乙酰水楊酸的合成和分離提純上冇所改進，遺憾的是沒有進行專利登記，也沒有捉出它在醫(yī)療上的使用前景。但是熱拉爾發(fā)明的方法卻一直沿用到了今夭。2??阿司匹林的合成方法2.1酸催化合成2.1.1實驗原理：冃前主耍川水楊酸和乙酸

5、阡或乙酰氯在硫酸催化下經酰化制備阿司匹林，硫酸催化法雖然是經典方法，工藝成熟，但是產品收率不高，一般在65%?67%,副反應多，產品品質不好，設備腐蝕嚴重，同吋產生大量廢液污染環(huán)境，合成方法如下：主反應副反應CcTH+?oOHnH°*一一0、C00H+ch^coohOCOCH3??o-I-C-Oc-oc-o丄◎EC*+(n-l)H2Om在牛成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也可以發(fā)牛縮合反應，牛成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸鈉反應生成水溶性鹽，而副產物聚合物不溶于碳酸鈉溶液，利用這種性質上的差異，

6、可把聚合物從乙酰水楊酸中除去。粗產品屮還有雜質水楊酸，這是由丁?乙?；磻煌耆蛴捎谠诜蛛x步驟中發(fā)生水解造成的。它可以在各步純化過程和產物的重結品過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可與三氯化鐵形成深色絡合物，而乙酰水楊酸因酚梵基已被?；?，不與三氯化鐵顯色，因此，產品中殘余的水楊酸很容易被檢驗出來。膨潤土(bentonite)是以蒙脫石為主要礦物成分的非金屬礦產資源，其結構是由兩個硅氧四面體夾一層鋁氧八面體組成的2：1型晶體結構。由于蒙脫石晶胞帶冇負電荷，具冇吸附陽離子的能力，所以在蒙脫石晶

7、胞形成的層狀結構問存在CaMg2^等陽離子。另外認為，Ca2Mg2'等陽離子與蒙脫石晶胞問僅存在靜電作用，很不牢固，易被其它陽離子所交換。因此，膨潤土具備二維通道和人孔分子篩的性質，常被用作催化劑載體或用有關試劑處理成固體催化劑使用。羅山金鼎化工冇限公司的王貴全和信陽師范學院化學化工學院的陳志勇選取信陽上天梯礦鈣基膨潤土為基質，通過鹽酸酸化制得了酸化膨潤土；并以此為催化劑催化合成了阿司匹林。具體過程如下：2.2.1膨潤土酸化取一?定最膨潤十原礦粉碎麻置于射解槽，加水配制成濃度為10%的懸濁液，粗濾

8、除去泥沙等雜質；靜置5?6h后分出沉降部分，經100?110°C干燥，得鈣基膨潤土；將其轉入酸化槽，用一定濃度的鹽酸浸泡15h以上，過濾除去酸液，脫水、烘干，即完成膨潤土酸化；取樣進行TG分析。2.2.2阿司匹林的合成在250mL錐形瓶中加入10g水楊酸、25mL乙酸酹和一定量酸化膨潤土；加熱并控溫在85?90°C時，攪拌反應一定時間；熱過濾分出酸化膨潤土，濾液冷至室溫后置冰水浴中析出產物晶體；加入50mL水,繼續(xù)冷卻至產物結晶完全,經減壓過濾即得阿司匹