有機(jī)化學(xué)14-amines-2

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1、前次課總結(jié)胺的結(jié)構(gòu)和類型胺類化合物的制備方法Hofmann降解(重排)胺類化合物的基本化學(xué)性質(zhì)氮的堿性、親核性、氮上氫的酸性、氧化、Cope消除及反應(yīng)的立體化學(xué)四、胺類化合物與HNO2的反應(yīng)脂肪胺與HNO2的反應(yīng)(P.664,14.18)伯、仲胺與HNO2的反應(yīng)的機(jī)理(了解)經(jīng)過碳正離子中間體的實驗證據(jù):鄰氨基醇的亞硝酸重排(類似Pinacol重排)例:合成上應(yīng)用環(huán)酮的擴(kuò)環(huán)亞硝基胺的強(qiáng)致癌性強(qiáng)烷基化試劑2.芳香胺與HNO2的反應(yīng)(P.664,14.18&P.734,16.7)五、季銨鹽及其在合成中的應(yīng)用(P.655,14.14)季銨鹽有鹽類的特性:固體,熔點高

2、易溶于水季銨鹽與普通銨鹽不同季銨鹽季銨鹽的應(yīng)用用作陽離子型表面活性劑,降低表面張力如:洗滌劑、乳化劑、懸浮劑、起泡劑、分散劑等合成上用作相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC,phasetransfercatalyst)例:一些帶有長鏈烷基的季銨鹽親油部分親水部分相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC)的應(yīng)用舉例相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC)的應(yīng)用舉例II六、季銨堿和Hofmann消除(P.657,14.15)季銨堿的形成季銨堿是強(qiáng)堿,堿性類似于NaOH,KOHHofmann消除例:Hofmann消除的立體化學(xué):Hofmann取向(反Zaitsev規(guī)則)主要生成取代少的烯烴——反Zaitsev規(guī)則(Ho

3、fmann取向)可用于制備少取代烯烴。比較:鹵代烷的消除遵循Zaitsev規(guī)則例:Zaitsev取向Hofmann取向?qū)ο∠虻慕忉專弘p分子消除機(jī)理,但與E2機(jī)理有區(qū)別。C-H鍵變化較大C-N鍵變化較小酸性較弱,位阻較大酸性較強(qiáng),位阻較小過渡態(tài)接近碳負(fù)離子Hofmann消除的合成應(yīng)用:合成少取代的烯烴例:從所給原料合成合成路線:徹底甲基化例:用化學(xué)方法區(qū)分化合物和思考題:環(huán)辛四烯曾通過化合物1的徹底甲基化及Hofmann消除等步驟確證,試寫出具體的步驟。(答案見習(xí)題14-28)§14.4卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(P.669,14.19.2)一、卡賓Carbene的類

4、型六電子中心化合物二價的碳化物或一價的氮化物有機(jī)反應(yīng)活性中間體:壽命很短、不能分離、能夠“捕獲”缺電子物種,有親電性二、卡賓的結(jié)構(gòu)單線態(tài):碳采用sp2雜化如:二氯卡賓(基態(tài))三線態(tài):碳采用sp雜化如:亞甲基卡賓(基態(tài))三、卡賓的產(chǎn)生亞甲基卡賓的產(chǎn)生(P.616,13.17&P.669,14.19.2)二鹵卡賓的產(chǎn)生(P.193,5.9)四、卡賓的化學(xué)性質(zhì)二鹵卡賓與烯烴的加成反應(yīng)(立體專一性反應(yīng))P.193,5.9反應(yīng)經(jīng)過協(xié)同機(jī)理Simmon-Smith反應(yīng)(P.193,5.9)反應(yīng)中間體:類卡賓有機(jī)反應(yīng)活性中間體:

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