第2章 烷烴和環(huán)烷烴.ppt

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1、第2章烷烴和環(huán)烷烴2.1烷烴的結(jié)構(gòu)飽和烴:烷烴鏈烴不飽和烴:烯烴、炔烴烴(碳?xì)浠衔?(hydrocarbon)環(huán)烴脂環(huán)烴:環(huán)烷烴、環(huán)烯(炔)烴芳(香)烴烷烴的通式:CnH2n+2同系列:凡具有同一通式,具有相似的構(gòu)造和性質(zhì),而在組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物.同系物:同系列中的各個(gè)化合物.例如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH甲烷的結(jié)構(gòu):分子中的碳原子以四個(gè)sp3雜化軌道分別與四個(gè)氫原子的1s軌道重疊,形成四個(gè)等同的C–Hσ鍵,鍵角為109.5°,呈正四面體的空間結(jié)構(gòu),體系最穩(wěn)定.如圖2–1所示.其它烷烴的結(jié)構(gòu)與此類似(圖2–2)

2、.σ鍵:兩個(gè)原子軌道沿鍵軸方向以頭碰頭方式重疊所構(gòu)成的共價(jià)鍵.σ鍵的形狀呈圓柱形沿鍵軸對(duì)稱分布,σ鍵可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn).伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子1°2°3°4°1°2°3°一級(jí)二級(jí)三級(jí)四級(jí)一級(jí)二級(jí)三級(jí)2.2烷烴的命名法2.2.1普通命名法常用于簡(jiǎn)單烷烴和烷基的命名命名原則:根據(jù)烷烴分子中的碳原子總數(shù)叫做某烷.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……“正”某烷:直鏈烷烴,“正”字可省略.“異”某烷:具有(CH3)2CH(CH2)nCH3結(jié)構(gòu)的烷烴.(CH3)3CCH3(CH3)3CCH2CH3新戊烷新己烷烷基的命名:烷基:從烷烴去掉一個(gè)H后剩下

3、的基團(tuán),用R表示.要記憶碳原子總數(shù)4(包括4)以下的烷基.(見書P22～23)2.2.2系統(tǒng)命名法重點(diǎn)掌握.命名原則:(結(jié)合書中例子)1.直鏈烷烴的命名與普通命名法基本相同,但不加“正”字.2.支鏈烷烴的命名是以主鏈為母體,所連的支鏈做取代基.(1)主鏈的選擇:選擇最長的含取代基最多的碳鏈做主鏈,以此作為母體,按其碳原子數(shù)稱某烷.(2)主鏈的編號(hào):遵循最低系列原則,使取代基的位次之和最小.其次是使較不優(yōu)先(注:按次序規(guī)則排列)的取代基的位次最小.(3)取代基的處理:把取代基的位次、個(gè)數(shù)和名稱依次寫在母體名稱之前.如果主鏈上連有多個(gè)取代基,相同的取代基應(yīng)合并,不同的取代

4、基按次序規(guī)則(見P51)排列,較優(yōu)先的取代基后列出.2.3烷烴的同分異構(gòu)2.3.1烷烴的構(gòu)造異構(gòu)只有碳鏈異構(gòu).推出碳鏈異構(gòu)體的方法:逐步縮短碳架,去掉重復(fù)的構(gòu)造式.例:寫出正己烷所有的構(gòu)造異構(gòu)體.2.3.2烷烴的構(gòu)象異構(gòu)1.乙烷的構(gòu)象①構(gòu)象的定義:由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式.②乙烷的兩種典型構(gòu)象:交叉式構(gòu)象:能量最低,最穩(wěn)定,是乙烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象.重疊式構(gòu)象:能量最高,最不穩(wěn)定.兩種構(gòu)象的能量相差不大(12.6kJ·mol-1),室溫時(shí)分子所具有的動(dòng)能即能克服這一能壘,足以使各構(gòu)象間迅速轉(zhuǎn)化,成為無數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體的動(dòng)態(tài)平衡混合物.室溫時(shí)乙

5、烷分子大都以最穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象狀態(tài)存在.③構(gòu)象的兩種表示方法:鋸架式:從側(cè)面觀察分子.Newman(紐曼)投影式:沿著C－Cσ鍵軸觀察分子.HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH2.丁烷的構(gòu)象沿著C2－C3σ鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)形成四種典型構(gòu)象:見P26圖能量:對(duì)位交叉式<鄰位交叉式<部分重疊式<全重疊式穩(wěn)定性:對(duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分重疊式>全重疊式丁烷在室溫下主要以對(duì)位交叉式和鄰位交叉式構(gòu)象存在.2.4烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)物的物理性質(zhì)通常是指:物態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光譜性質(zhì)等.通過測(cè)定物理常數(shù)可以鑒定有機(jī)物和分析有機(jī)物的純度.1.狀態(tài)(

6、常溫常壓下)(了解)正烷烴:C1～C4C5～C16C17以上氣體液體固體2.沸點(diǎn)(b.p.)見表2–1沸點(diǎn)主要與下列因素有關(guān):①分子間vanderWaals引力:包括色散力、誘導(dǎo)力和取向力.分子的極性越大,vanderWaals引力越大.②分子間是否形成氫鍵.氫鍵的影響明顯.烷烴是非極性或極性很弱的分子,分子間僅存在很弱的色散力∴與分子量相同或相近的其它有機(jī)物相比,烷烴的沸點(diǎn)最低.直鏈烷烴隨著碳數(shù)的增加,分子間色散力增大,因而沸點(diǎn)逐漸升高.同碳數(shù)的烷烴中,直鏈烴的沸點(diǎn)較高,支鏈越多,沸點(diǎn)越低.3.熔點(diǎn)(m.p.)(了解)烷烴的熔點(diǎn)也隨著碳數(shù)的增加而升高,但不像沸點(diǎn)變化

7、那樣有規(guī)律.4.密度比水輕,＜1g·cm﹣35.溶解性根據(jù)“極性相似者相溶”的規(guī)律,所有烷烴均不溶于水,易溶于非極性或弱極性溶劑如乙醚、苯、CCl4.2.5烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴由于分子中只含有比較牢固的C－Cσ鍵和C－Hσ鍵,所以它們的化學(xué)性質(zhì)不活潑,對(duì)一般化學(xué)試劑表現(xiàn)出高度穩(wěn)定性,在室溫下與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑及強(qiáng)還原劑都不發(fā)生反應(yīng).但在一定條件下,如高溫、高壓、光照、加入催化劑等,它們也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng).2.5.1甲烷的鹵代反應(yīng)紫外光或高溫CH4+Cl2CH3Cl+HClCl2Cl2Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4反應(yīng)產(chǎn)物為混合物,但控制適當(dāng)