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《叔丁基取代二苯并-18-冠-6的合成.pdf》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第23卷第1期化學(xué)研究中國科技核心期刊2012年1月CHEMICALRESEARCHhxyjI@henu．edu．cn叔丁基取代二苯并一18-冠一6的合成張少峰，王海榮(1．FrontageLaboratories，Exton，PA19341，USA；2．清華大學(xué)核能與新能源技術(shù)研究院，北京102201)摘要：以二甘醇和鄰苯二酚為原料制得二苯并一18一冠一6；以多聚磷酸為催化劑和溶劑，將二苯并一18一冠一6與叔丁醇反應(yīng)實(shí)現(xiàn)叔丁基化；利用正庚烷重結(jié)晶對叔丁基化反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行純化，得到4，4'-二叔丁基二苯并一18一冠一6和4，5，_二叔丁基二苯并一18一冠一6兩種對稱的二叔丁基二取代苯并冠
2、醚產(chǎn)品．利用紅外光譜和核磁共振譜表征了二叔丁基二取代苯并冠醚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)．關(guān)鍵詞：二苯并一18一冠-6；二叔丁基二苯并一18一冠一6；叔丁基化；合成中圖分類號：O621．3文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：1008—1011(2012)01—0001～03Synthesisofdi(t_·buty1)dibenzo-18--crown--6ZHANGShao—feng'弘．WANGHai—rong(1．FrontageLaboratories，Exton，PA19341，USA；2．InstituteofNuclearandNewEnergyTechnology，TsinghuaUniversit
3、y，Beijing102201，China)Abstract：Dibenzo一18一crown一6waspreparedwithdiethyleneglycoland0一dihydroxybenzeneasinitialmaterials．As—prepareddibenzo一18一crown一6wasthenallowedtoreactwitht-butanoIinthepresenceofpolyphosphoricacidascatalystandsolvent，realizingt-butylatingofdibenzo一18一crown一6．Thet-butylatingpr
4、oductswererecrystallizedin，2一C7Hl6yielding4，4t_di(t-buty1)dibenzo一18一crown一6and4．5一di(t—buty1)dibenzo一18-crown一6．Products4．4一di(t—buty1)dibenzo一18一crown一6and4，5一di(t-buty1)dibenzo一18一crown一6wereidentifiedbymeansofinfraredspec—trometryandnuclearmagneticresonancespectroscopy．Keywords：dibenzo一18一cr
5、own一6；di(t—buty1)dibenzo一18一crown一6；t-butylating；synthesis由二苯并一18一冠一6氫化得到的二環(huán)己基并一18一冠一6為目前用于高放廢液分離TRPO流程中的除sr萃取劑口]，在小試過程中萃取效果良好．而將二環(huán)己基并一18-冠一6應(yīng)用于臺架實(shí)驗(yàn)時發(fā)現(xiàn)二環(huán)己基并一l8一冠一6具有一定的水溶性，在反復(fù)實(shí)驗(yàn)中有試劑流失現(xiàn)象．若能將該冠醚進(jìn)行烷基化修飾，其水溶性將降低口]，萃取性能將得到改進(jìn)，會更有利于其循環(huán)使用．而在二環(huán)己基并一18一冠一6上引入烷基的最簡便的方法為對其前體二苯并一18一冠一6先進(jìn)行苯環(huán)上的烷基化，再氫化，即可得到烷基化的二
6、環(huán)己基并一18-冠一6．作者旨在探索二苯并一18一冠一6的烷基化反應(yīng)及純化方法，為制得烷基化的二環(huán)己基并一18一冠一6完成關(guān)鍵的一步．對苯并冠醚進(jìn)行烷基化，由于選擇性不強(qiáng)，很難得到單一產(chǎn)物，常為多種取代的混合物]．若將這些混合物氫化后作為萃取劑，勢必會因?yàn)榻M成不穩(wěn)定而導(dǎo)致性能不穩(wěn)定，就不能被應(yīng)用；另外由于萃取劑的萃取性能和該化合物的結(jié)構(gòu)有很大關(guān)系]，一般對稱性越強(qiáng)，其萃取性能也越強(qiáng)．因此只有設(shè)法對烷基化后的冠醚進(jìn)行簡便分離，得到具有對稱結(jié)構(gòu)的取代產(chǎn)物，才能真正實(shí)現(xiàn)一種新的優(yōu)良萃取劑的開發(fā)，而將來才可能實(shí)現(xiàn)替代二環(huán)己基并一18一冠一6．收稿日期：2011—06—29．基金項(xiàng)目：863計(jì)劃
7、資助項(xiàng)目(2003AA518020)．作者簡介：張少峰(1978一)，男，博士，主要從事分析化學(xué)，電化學(xué)及有機(jī)合成方面的研究．通訊聯(lián)系人化學(xué)研究1實(shí)驗(yàn)部分1．1儀器與試劑HNMR用DMX300型核磁共振儀測定(英國Bruker公司)；IR用NickoletNEXUS470型紅外光譜儀測定(美國尼高力公司)．多聚磷酸為化學(xué)純，叔丁醇、二氯甲烷、氫氧化鈉、正庚烷等試劑均為分析純．1．2合成路線合成路線如圖1所示．OH＼()、HHc叭NaOHOo，、
