虎杖中游離羥基蒽醌成分的提取和分離

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1、<實(shí)驗(yàn)>虎杖中游離羥基蒽醌成分的提取和分離??虎杖為蓼科植物虎杖（PolygonumcuspidatumsiedetZucc）的根及根莖。別名陰陽(yáng)蓮，花斑竹。味苦、性微寒。能清熱解毒、祛風(fēng)利濕、利尿通淋、祛痰、止咳、通經(jīng)等。主要用于濕熱黃疸、風(fēng)濕痹痛、淋濁帶下、經(jīng)閉、燙傷。虎杖中含有較多的羥基蒽醌類成分及二苯乙烯類成分。其中主要有大黃素、大黃、大黃素-6-甲醚、大黃素3-D-葡萄糖苷及β-谷甾醇、鞣質(zhì)等?；⒄鹊弥饕幚碜饔糜锌咕?、抗病毒及鎮(zhèn)咳平喘、常用來(lái)治療急性炎癥、燒燙傷、肝炎、氣管炎等。一、虎杖中主要成分的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．大黃素

2、（Emodin）：橙黃色長(zhǎng)針晶（丙酮中結(jié)晶為橙色，甲醇中結(jié)晶為黃色），mp256-257℃。幾不溶于水，對(duì)于下列溶劑的溶介度分別為：四氯化碳0.01%，氯仿0.0718%，二硫化碳0.009%，乙醚0.14%，苯0.0415。易溶于乙醇，可溶于氨水，碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液。2．大黃酚（Chrysophanol）:金黃色六角型片狀結(jié)晶（丙酮中結(jié)晶）或針狀結(jié)晶（乙醇中結(jié)晶）。mp196℃，能升華。易溶于乙醚、氯仿、苯、冰乙酸、乙醇,稍溶于甲醇，難溶于石油醚，不溶于水、碳酸氫鈉和碳酸鈉水溶液?？扇軞溲趸c水溶液及熱碳酸鈉水溶液。3．大黃

3、素6-甲醚，（Emodinmonomethlether）:金黃色針晶，mp207℃，能升華?？扇苡跉溲趸c水溶液，溶解度與大黃酚相似。4．大黃素6-甲醚6-D-葡萄糖苷（AnthraglycosibeA）：黃色針晶（稀甲醇中結(jié)晶）mp230-232℃。5．大黃素3-D-葡萄糖苷（AnthraglycosideB）:淺黃色針晶（稀乙醇中結(jié)晶含1分子水mp190-191℃。6．白藜蘆醇（Resveratrol）：無(wú)色針狀結(jié)晶，mp256-257℃，216℃升華，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。7．白藜蘆醇葡萄糖苷（polydot

4、inpeceid）：無(wú)色顆粒狀結(jié)晶，雙熔點(diǎn)分別為130-140℃225～226℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、熱水，可溶于乙酸乙酯、可溶于碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液中，稍溶于冷水，難溶于乙醚。8．β-谷甾醇9．鞣質(zhì)：屬縮合鞣質(zhì)，可溶于醇及水，不溶于苯、乙醚、氯仿等。另外，虎杖葉、莖中含少量羥基蒽醌類化合物、有機(jī)酸、槲皮苷、異槲皮苷、虎杖黃酮苷、扁蓄苷、金絲桃苷及蕓苷、Vtio等。二、實(shí)驗(yàn)原理：羥基醌類化合物及二苯乙烯類成分，均可溶于乙醇中，故可用乙醇將它們?nèi)〕鰜?lái)。羥基蒽醌類易溶于乙醚等弱極性溶劑，白藜蘆醇苷在乙醚中溶解度很小，利用它們對(duì)乙

5、醚的溶解性差異使羥基蒽醌類與白藜蘆醇苷分離，再利用各羥基蒽醌類結(jié)構(gòu)上的不同所表現(xiàn)酸性不同，用PH梯度萃取法分離它們。三、實(shí)驗(yàn)方法：（一）提取乙醇總提取物的制備：取虎杖粗粉200g，于1000ml圓底燒瓶中回流，第一次加500ml乙醇回流一小時(shí)，第二次加300ml乙醇回流30分鐘，第三次加250ml乙醇回流30分鐘，合并三次乙醇提取液，放置，如有沉淀可過濾一次，濾液減壓回收乙醇至干，得膏狀物。（二）分離1．親脂性成分與親水性成分的分離：將上述膏狀物加水10ml，乙醚100ml充分振搖后放置，將乙醚液傾于500ml三角瓶中（水層不可倒

6、出），再于燒瓶中加50ml乙醚振搖，放置，傾出乙醚液，同法操作六次，合并乙醚液即為親脂性成分——總游離蒽醌，乙醚提取過的剩余物中含水溶性成分。2．游離蒽醌分離：（1）強(qiáng)酸性成分的分高：將上述含總游離蒽醌的乙醚液置100ml分液漏斗中，加5%碳酸氫鈉水溶液40ml萃?。y(cè)5%碳酸氫鈉PH值），放置使充分分層，若提取過程中乙醚揮發(fā)可補(bǔ)充，分出堿水溶液同法提取二次，合并堿水提取液，在攪拌下緩緩滴加6N鹽酸調(diào)至pH=2，注意觀察顏色變化，稍放置即可析出沉淀，抽濾，用水洗滌沉淀中性，將沉淀置蒸發(fā)皿上干燥，得強(qiáng)酸性成分。（2）中等酸性成分——

7、大黃素的分離：碳酸氫鈉萃取過的乙醚液用5%碳酸鈉溶液（測(cè)5%碳酸鈉水溶液的pH值）萃取5～9次，每次40ml，直至萃取液較淺為止。合并碳酸鈉提取液，小心加鹽酸調(diào)pH3，放置，抽濾，水洗沉淀至中性，抽干，干燥稱重。以甲醇一氯仿或苯一氯仿（1：1）重結(jié)晶，得大黃酚和大黃素6-甲醚混合物。注：大黃酚和大黃素6-甲醚二者相互分離比較困難，在本實(shí)驗(yàn)薄層條件下為同一斑點(diǎn)，可用層析用磷酸氫鈣進(jìn)行柱層析，以石油醚洗脫，下層黃色帶洗脫后，以甲醇重結(jié)晶可得大黃酚，上層黃色帶洗脫后以甲醇重結(jié)晶可得大黃素6-甲醚。（3）中性成分——甾醇類化合物分離：氫氧

8、化鈉萃取過的乙醚液，用水洗至中性，以無(wú)水硫酸鈉脫水，回收乙醚得殘留物，以甲醇熱溶二次（10ml，5ml）過濾合并甲醇液，濃縮，放置結(jié)晶，濾取沉淀并用少量石油醚洗滌，再用甲醇重結(jié)晶，得β-谷甾醇，mp136～137℃，取少許結(jié)晶，做醋酐——濃硫酸反應(yīng)