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《物質(zhì)的旋光性與對(duì)映異構(gòu)教案》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、1．物質(zhì)的旋光性與對(duì)映異構(gòu)?根據(jù)是否具有旋光性，物質(zhì)可分為兩類，一類如葡萄糖、乳酸、蘋果酸等具有旋光性，可以改變平面偏振光的振動(dòng)方向，稱為旋光性物質(zhì)或光活性物質(zhì)；另一類如乙醇、丙酸、丁二酸等不具有旋光性，不能改變平面偏振光的振動(dòng)方向，稱為非旋光性物質(zhì)。旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)方向旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，能使偏振光的振動(dòng)平面按順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)稱為右旋體；相反稱為左旋體。?物質(zhì)是否有旋光性與其分子的結(jié)構(gòu)有關(guān)，比較這兩類化合物的分子結(jié)構(gòu)，可以看出具有旋光性的物質(zhì)分子中至少含有一個(gè)與四個(gè)不同原子或基團(tuán)相連接的碳原子，而非旋光性物質(zhì)則不含這種碳原子。?
2、???丙酸 丁二酸 乳酸 蘋果酸?這種連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子(不對(duì)稱碳原子)，用C*表示。?從乳酸分子的立體結(jié)構(gòu)式可以看出，與手性碳原子相連接的四個(gè)不相同的原子或基團(tuán)，有兩種不同的空間排列方式，如圖4－1所示。?????????????????????????????????圖4－1互為鏡像的一對(duì)乳酸分子?乳酸分子a和b的關(guān)系像人的左右手關(guān)系，互為鏡像和實(shí)物，但不能重合，這種不能與其鏡像重合的分子稱為手性分子(chiralmolecule)，手性分子具有旋光性。一個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)不同
3、原子或基團(tuán)，在空間具有兩種不同的排列順序即兩種構(gòu)型，彼此成鏡像關(guān)系不能重合的一對(duì)立體異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體，簡稱對(duì)映體。具有一個(gè)手性碳原子的化合物只有一對(duì)對(duì)映體。乳酸分子中有一個(gè)手性碳原子，所以只有一對(duì)對(duì)映體，其中一種是右旋體,即(+)-乳酸；另一種是左旋體，即(－)-乳酸。來源不同的乳酸，其旋光度不同：從肌肉組織中分離出的乳酸具有右旋性，即右旋乳酸；由左旋乳酸桿菌使葡萄糖發(fā)酵而產(chǎn)生的乳酸為左旋乳酸；從酸奶中分離出的乳酸，不具有旋光性，旋光度為零。這是由于從牛奶發(fā)酵得到的乳酸是左旋乳酸和右旋乳酸的等量混合物，它們的旋光度大小相等，方向相反，互相抵消，
4、使旋光性消失。這種一對(duì)對(duì)映體等量混合后，得到的沒有旋光性的混合物稱為外消旋體，用(±)或dl表示。例如，外消旋乳酸，用(±)-乳酸或dl-乳酸表示。?對(duì)映異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別僅在于原子或基團(tuán)的空間排列方式不同，常用費(fèi)歇爾(Fischer)投影式表示。投影的方法是：將立體模型所代表的主鏈豎起來，編號(hào)小的鏈端在上，指向后方，其余兩個(gè)與手性碳原子連接的橫鍵指向前方，然后進(jìn)行投影，即可寫出投影式。?例如，乳酸一對(duì)對(duì)映體的投影式如圖4－2所示。?????????????????????????????圖4－2乳酸對(duì)映異構(gòu)體的模型及投影式?通過費(fèi)歇爾投影式，可將
5、旋光性分子模型，轉(zhuǎn)變?yōu)橐粋€(gè)十字交叉的平面式。十字交叉處是手性碳原子，在紙面上，上下兩個(gè)原子或原子團(tuán)位于紙平面的后方，左右兩個(gè)原子或原子團(tuán)位于紙平面的前方。?由于同一個(gè)分子模型擺放位置可以多種多樣，所以投影后得到的費(fèi)歇爾投影式也有多個(gè)。?例如：????????為了便于比較，規(guī)定按下列方式書寫費(fèi)歇爾投影式：①將主鏈豎直向后。②將編號(hào)最小的碳原子放在上端。乳酸即按此種方式投影的。再如甘油醛（）的一對(duì)對(duì)映體可投影如下：???????????????????????????????????（＋）-甘油醛 （－）-甘油醛?在判斷不同的費(fèi)歇爾投影式是
6、否代表同一化合物時(shí)，為保持構(gòu)型不變，投影式只能在紙面上旋轉(zhuǎn)180°或其整數(shù)倍，不能旋轉(zhuǎn)90°或其奇數(shù)倍；不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。例如：??????????投影式Ⅰ在紙面內(nèi)旋轉(zhuǎn)180°可得投影式Ⅱ，2個(gè)投影式為同一構(gòu)型的不同表示方式。而投影式Ⅲ是投影式Ⅰ離開紙面翻轉(zhuǎn)所得，兩個(gè)投影式不能重合，所以投影式Ⅰ和投影式Ⅲ不是同一構(gòu)型。?以前，人們只知道旋光性不同的一對(duì)對(duì)映體，分別屬于2種不同的構(gòu)型，但無法確定這2個(gè)構(gòu)型中哪個(gè)是左旋體，哪個(gè)是右旋體。為此人為規(guī)定以甘油醛的構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，在費(fèi)歇爾投影式中與手性碳原子相連的羥基在碳鏈右邊的甘油醛定為D構(gòu)型，與手性碳原子相連的
7、羥基在碳鏈左邊的定為L構(gòu)型，并且假定右旋甘油醛為D-構(gòu)型。???????????????其他物質(zhì)的構(gòu)型以此為標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照標(biāo)示。如將右旋甘油醛的醛基氧化為羧基，將羥甲基還原為甲基，就得到乳酸。這樣得到的乳酸的構(gòu)型應(yīng)該和D-(+)-甘油醛相同。因?yàn)樵谏鲜鲅趸斑€原步驟中與手性碳原子相連的任何一個(gè)鍵都沒有發(fā)生斷裂，所以與手性碳原子相連的基團(tuán)在空間的排列順序不會(huì)改變，因此這種乳酸應(yīng)該也屬于D-型。??????????經(jīng)測定發(fā)現(xiàn)這樣的乳酸的旋光方向是左旋的，所以左旋乳酸是D型，則右旋乳酸為L型。?????????????????????D-(－)-乳酸??????
8、????????????????L-(+)-乳酸?由于這種構(gòu)型確定是人為規(guī)定的，并不是實(shí)際測出的，所以叫做相
