對苯二胺分子印跡聚合物的分子識別特性

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1、對苯二胺分子印跡聚合物的分子識別特性作者:張鐵莉孟祥軍賈俊芳韓利玲【摘要】以對苯二胺(p-PD)為模板分子,分別以甲基丙烯酸(MAA)和丙烯酰胺(AA)為功能單體,制備了p-PD的印跡聚合物P(MAA)和P(AA),采用色譜法考察了其分子識別特性。結(jié)果表明,P(AA)對p-PD無明顯的印跡效應(yīng);而甲醇為流動相時,P(MAA)能夠選擇性結(jié)合p-PD分子(k′=3.57),對p-PD有顯著的印跡效應(yīng)(印跡因子IF=2.95),P(MAA)柱可以實現(xiàn)p-PD與鄰苯二胺(o-PD)和對氨基苯甲酸(p-ABA)的色譜分離。通過光譜實驗及HF/6-31G*量化理論計算方法,對比研究了p

2、-PD與MAA和AA之間的相互作用。MAA與p-PD能夠形成更穩(wěn)定的復(fù)合物,P(MAA)對p-PD具有更好的分子識別能力。研究表明紫外吸收光譜法和熒光光譜法以及量子化學(xué)理論計算法可作為功能單體篩選的有效手段;對于熒光模板分子,熒光光譜法具有簡便、靈敏等特點?!娟P(guān)鍵詞】對苯二胺;分子印跡聚合物;分子識別;分子光譜法;量子化學(xué)計算法AbstractTwop-phenylenediamine(p-PD)-imprintedpolymers,P(MAA)andP(AA),weresynthesizedusingmethacrylicacid(MAA)andacrylamide(AA

3、)asfunctionalmonomer,respectively,inorder17topreparemolecularrecognitionmaterialwithhighselectivityforp-PDandexplorethefeasibilityofmethodssuchasmolecularspectrometryandcomputationalapproachofquantumchemistryfortheselectionoffunctionalmonomerwithhighimprintingefficiency.Themolecularrecogni

4、tionpropertiesoftheimprintedpolymerswereevaluatedbyhighperformanceliquidchromatography.TheresultsindicatedthatP(AA)exhibitednoimprintingeffectforp-PD,whileP(MAA)canbindp-PDselectively(k′=3.57),whichshowedremarkableimprintingeffect(IF=2.95),andp-PDanditsanalogueso-phenylenediamineandp-amino

5、benzoicacidcanalmostrealizebaselineseparationonP(MAA)columninthemobilephaseofmethanol.Furthermore,wemadeacomparativestudyontheinteractionofp-PDwithMAAandAAbyspectroscopictechniquessuchasUVandfluorometryaswellasHF/6-31G*computationalapproach.Theresultsdemonstratedthatthecomplexofp-PD-MAAwas

6、morestablethanthatofp-PD-AA,whichcangiveagoodexplanationforthemolecularrecognitionpropertiesofP(MAA)andP(AA).Thestudyindicatedthatbothmolecularspectrometry(UVandfluorometry)andcomputationalapproachofquantumchemistrycanbeemployedasefficientmeansfortheselectionofefficientfunctionalmonomer.Th

7、eresultsshowedthatfluorometryis17sensitiveandconvenientforthechoiceoffunctionalmonomerifthetemplatemoleculeisfluorescent.  Keywordsp-Phenylenediamine;Molecularlyimprintedpolymer;Molecularrecognition;Molecularspectrometry;Computationalapproachofquantumchemistry

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